phyllanthusmin D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: phyllanthusmin D
• 英文别名: [(3S,4R,5R,6S)-4-acetyloxy-6-[[9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₀H₂₈O₁₃
• 分子量: 596.545
• InChiKey: LMBQTGJDJLTHRF-ZCDCQGGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phyllanthusmin D 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 二叶草素
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLNAPHTHALENE LACTONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS ARYLNAPHTALÈNE LACTONE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  一系列天然产物被揭示，包括具有抗癌、抗肿瘤和免疫刺激活性的石竹素，一种芳基萘木脂素衍生物。该发明还涵盖了向包括磷酰基在内的芳基环添加水溶解基团的方法。

  公开号：

  WO2015153653A1
• 作为产物：
  描述：

  二叶草素 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.84h， 生成 phyllanthusmin D
  参考文献：
  名称：

  三种天然二叶素 L-阿拉伯吡喃糖苷的合成、细胞毒性和抗侵袭活性。

  摘要：

  三种新型天然二叶素 L-阿拉伯吡喃糖苷、叶黄素 D (1)、叶黄素 B (4)、叶黄素 C (6) 和已知类似物 7-O-[(2,3,4-tri-O-乙酰基) 的简明合成)-α-Larabinopyranosyl)] diphyllin (7) 已经通过相转移催化糖基化和原酸酯重排获得。在生物测定中，4对人胃癌MGC803细胞显示出最好的细胞毒性，IC50值为39​​ μg/mL。Transwell 侵袭试验表明，与对照相比，糖苷 1、4 和 7 显着抑制 MGC-803 细胞侵袭。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2019.104198

文献信息

• First Total Synthesis of the Bioactive Arylnaphthyl Lignan 4-<i>O</i> -Glycosides Phyllanthusmin D and 4′′-<i>O</i> -Acetylmananthoside B
  作者：Lei Liu、Yang Hu、Hui Liu、De-Yong Liu、Jian-Hui Xia、Jian-Song Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700556

  日期：2017.7.7

  Based on the orchestrated application of PTC and Yu glycosylations, the first total synthesis of arylnaphthalide glycosides, phyllanthusmin D and 4''-O-acetylmananthoside B, which were claimed to be ideal antitumoral lead compounds in terms of cytotoxicity, cytotoxic selectivity, and novel working mechanism, were achieved. With easily accessible compounds as starting materials, the two target molecules

  基于PTC和Yu糖基化的协调应用，首次全合成芳基萘苷、叶黄素D和4''-O-乙酰甘露糖苷B，这些化合物在细胞毒性、细胞毒性选择性和新颖性方面被认为是理想的抗肿瘤先导化合物工作机制，实现了。以易于获得的化合物为起始材料，以 9 步和 15 步的最长线性序列获得了两种目标分子，总产率分别为 29% 和 9%。通过合成研究，建立了有效且可扩展的合成叶木素的路线，并证实了芳基萘苷中的阻转异构现象。
• Potent Cytotoxic Arylnaphthalene Lignan Lactones from <i>Phyllanthus poilanei</i>
  作者：Yulin Ren、Daniel D. Lantvit、Youcai Deng、Ragu Kanagasabai、Judith C. Gallucci、Tran Ngoc Ninh、Hee-Byung Chai、Djaja D. Soejarto、James R. Fuchs、Jack C. Yalowich、Jianhua Yu、Steven M. Swanson、A. Douglas Kinghorn

  DOI：10.1021/np5002785

  日期：2014.6.27

  Two new (1 and 2) and four known arylnaphthalene lignan lactones (3-6) were isolated from different plant parts of Phyllanthus poilanei collected in Vietnam, with two further known analogues (7 and 8) being prepared from phyllanthusmin C (4). The structures of the new compounds were determined by interpretation of their spectroscopic data and by chemical methods, and the structure of phyllanthusmin D (1) was confirmed by single-crystal X-ray diffraction analysis. Several of these arylnaphthalene lignan lactones were cytotoxic toward HT-29 human colon cancer cells, with compounds 1 and 7-O-[(2,3,4-tri-O-acetyl)-alpha-L-arabinopyranosyl)]diphyllin (7) found to be the most potent, exhibiting IC50 values of 170 and 110 nM, respectively. Compound I showed activity when tested in an in vivo hollow fiber assay using HT-29 cells implanted in immunodeficient NCr nu/nu mice. Mechanistic studies showed that this compound mediated its cytotoxic effects by inducing tumor cell apoptosis through activation of caspase-3, but it did not inhibit DNA topoisomerase II alpha activity.