ethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-formyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: ethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-formyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-formyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate；ethyl 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)-3-formyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
• 化学式: C₂₃H₂₀O₈
• 分子量: 424.407
• InChiKey: FFXORCNDPLXMBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二叶草素 在 碘苯二乙酸 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 生成 ethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3-formyl-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  木酚素的转化。第11部分：用高价碘试剂氧化双叶连蛋白和所得的1-甲氧基-1-芳基-4-氧杂萘内酯的还原反应

  摘要：

  用甲醇中的二乙酸苯碘鎓（PIDA）处理双叶连环素4，得到1-甲氧基-1-芳基-4-芳氧基萘内酯6。用氢化铝锂还原6，除其他外，得到3,4-二氢二氢叶绿素13，而与乙醇中的钠反应得到作为主要产物的8。这些反应表明，选择性氧化然后还原提供了将1-芳基萘内酯转化为新型官能化萘和二氢萘衍生物的简便途径。特别令人感兴趣的是，氧化作用会间接激活γ-内酯的亚甲基位置（C-10），然后可以潜在地取代该位置以生成一系列新的木脂素。的反应用羟胺和苄氧基胺形成的第6步也以在C-10的初始攻击的方式进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.02.050

文献信息

• Transformations of lignans. Part 11: Oxidation of diphyllin with hypervalent iodine reagents and reductive reactions of a resulting 1-methoxy-1-aryl-4-oxonaphthalene lactone
  作者：R. Venkateswarlu、C. Kamakshi、P.V. Subhash、S.G.A. Moinuddin、D. Rama Sekhara Reddy、R.S. Ward、A. Pelter、T. Gelbrich、M.B. Hursthouse、S.J. Coles、M.E. Light

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.050

  日期：2006.5

  affords a 1-methoxy-1-aryl-4-oxonaphthalene lactone 6. Reduction of 6 with lithium aluminium hydride yields, inter alia, 3,4-dihydrodiphyllin 13, while reaction with sodium in ethanol yields 8 as a major product. These reactions illustrate that selective oxidation followed by reduction provides a facile route for the conversion of a 1-arylnaphthalene lactone to novel functionalised naphthalene and dihydronaphthalene

  用甲醇中的二乙酸苯碘鎓（PIDA）处理双叶连环素4，得到1-甲氧基-1-芳基-4-芳氧基萘内酯6。用氢化铝锂还原6，除其他外，得到3,4-二氢二氢叶绿素13，而与乙醇中的钠反应得到作为主要产物的8。这些反应表明，选择性氧化然后还原提供了将1-芳基萘内酯转化为新型官能化萘和二氢萘衍生物的简便途径。特别令人感兴趣的是，氧化作用会间接激活γ-内酯的亚甲基位置（C-10），然后可以潜在地取代该位置以生成一系列新的木脂素。的反应用羟胺和苄氧基胺形成的第6步也以在C-10的初始攻击的方式进行。