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9-苯基-10-苯乙炔基菲 | 725213-67-2

中文名称
9-苯基-10-苯乙炔基菲
中文别名
9-苯基-10-苯基乙炔菲
英文名称
9-phenyl-10-(phenylethynyl)phenanthrene
英文别名
9-phenyl-10-(2-phenylethynyl)phenanthrene
9-苯基-10-苯乙炔基菲化学式
CAS
725213-67-2
化学式
C28H18
mdl
——
分子量
354.451
InChiKey
IVHHXNWKZTVOLG-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
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  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    143-144 °C
  • 沸点:
    553.4±29.0 °C(Predicted)
  • 密度:
    1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    8.1
  • 重原子数:
    28
  • 可旋转键数:
    3
  • 环数:
    5.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.0
  • 拓扑面积:
    0
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    0

SDS

SDS:d747474512a374f1136e2a6002d0294f
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反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    参考文献:
    名称:
    将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗?C键:对苯二酚和萘酚的新方法
    摘要:
    酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉,萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键(参见方案)。
    DOI:
    10.1002/anie.201209269
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文献信息

  • Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
    作者:Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius
    DOI:10.1021/ja106130r
    日期:2010.10.13
    A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.
    描述了催化的 2-苯基苯甲酸炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。生物以中等至良好的产率形成,无需偶联(伪)卤化物或有机属物质。
  • Phenanthrene Synthesis by Eosin Y-Catalyzed, Visible Light- Induced [4+2] Benzannulation of Biaryldiazonium Salts with Alkynes
    作者:Tiebo Xiao、Xichang Dong、Yanchi Tang、Lei Zhou
    DOI:10.1002/adsc.201200569
    日期:2012.11.26
    A metal-free, visible light-induced [4+2] benzannulation of biaryldiazonium salts with alkynes was developed. With eosin Y as photoredox catalyst, a variety of 9-substituted or 9,10-disubstituted phenanthrenes were obtained via a cascade radical addition and cyclization sequence.
    开发了一种无属,可见光诱导的联炔重氮盐与炔烃的[4 + 2]苯环。以曙红Y为光氧化还原催化剂,通过级联自由基加成和环化顺序获得了多种9-取代或9,10-二取代的
  • Chromium-Mediated Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds from Halobiaryls
    作者:Ken-ichiro Kanno、Yuanhong Liu、Atsushi Iesato、Kiyohiko Nakajima、Tamotsu Takahashi
    DOI:10.1021/ol052214x
    日期:2005.11.1
    [reaction: see text] Reaction of 2,2'-dihalobiphenyl with butyllithium followed by the addition of chromium(III) chloride and alkynes afforded the corresponding phenanthrene derivatives via formal [4 + 2] cycloaddition. A variety of alkynes could be used for this reaction, such as alkyl, aryl, silyl, and alkoxycarbonyl alkynes. Repetitive process of the reaction gave more extended polycyclic compounds
    [反应:见正文] 2,2'-二卤代联苯与丁基反应,然后加入(III)和炔烃,通过正式的[4 + 2]环加成反应提供了相应的生物。多种炔烃可用于该反应,例如烷基,芳基,甲硅烷基和烷氧羰基炔烃。重复该反应过程得到了更多的延伸多环化合物,例如苯并[g]]和氮杂环戊二烯生物
  • Extended Study of Visible-Light-Induced Photocatalytic [4 + 2] Benzannulation: Synthesis of Polycyclic (Hetero)Aromatics
    作者:Tanmay Chatterjee、Da Seul Lee、Eun Jin Cho
    DOI:10.1021/acs.joc.7b00413
    日期:2017.4.21
    extended study of [4 + 2] benzannulation reactions of 2-(hetero)aryl-substituted anilines with alkynes by visible light photocatalysis. The method requires the use of tBuONO as a diazotizing agent and 0.3 mol % of fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst at room temperature. The reaction proceeded in a chemo- and regioselective manner with high functional group tolerance under mild conditions allowing the preparation
    本文中,我们报道了2-(杂)芳基取代的苯胺炔烃的[4 + 2]苯并环反应通过可见光催化的扩展研究。该方法需要在室温下使用t BuONO作为重氮化剂,并使用0.3 mol%的fac -Ir(ppy)3作为光催化剂。反应在温和条件下以化学和区域选择性方式进行,具有较高的官能团耐受性,从而可以以中等至高收率制备各种多环(杂)芳族化合物,包括。该方法适用于9-苯基菲的克规模合成。
  • Synthesis of Polycyclic Aromatic Iodides via ICl-Induced Intramolecular Cyclization
    作者:Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock
    DOI:10.1021/ol049161o
    日期:2004.8.1
    The reaction of 2-(arylethynyl)biphenyls with ICl at -78 degrees C affords substituted polycyclic aromatic iodides in good to excellent yields. The aryl substituents can be either electron-donating or electron-withdrawing groups such as OMe, Me, CHO, CO(2)Et or NO(2) groups. This chemistry has been successfully extended to systems containing a variety of polycyclic and heterocyclic rings. [reaction:
    2-(芳基乙炔基)联苯与ICl在-78℃下反应以良好或优异的产率提供了取代的多环芳族化物。芳基取代基可以是供电子基团或吸电子基团,例如OMe,Me,CHO,CO(2)Et或NO(2)。该化学方法已成功地扩展到包含各种多环和杂环的系统。[反应:看文字]
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