tri-O-acetylpatentiflorin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: tri-O-acetylpatentiflorin A
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[[9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-3H-benzo[f][2]benzofuran-4-yl]oxy]-2-methyloxan-3-yl] acetate
• 化学式: C₃₃H₃₂O₁₄
• 分子量: 652.609
• InChiKey: BWGZOLFCSSJAKB-BLWCVCJGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tri-O-acetylpatentiflorin A 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以38%的产率得到patentiflorin A
  参考文献：
  名称：

  从药用植物Justicia gendarussa鉴定出的抗药性HIV-1菌株的有效抑制剂

  摘要：

  通过对超过4500种植物提取物的评估，在越南收集的药用植物Justicia gendarussa被确定为有效的抗HIV-1活性先导。生物测定法指导的该植物茎和根提取物的分离导致了抗HIV芳基萘木脂素（ANL）糖苷，专利花粉蛋白A（1）的分离。对该化合物针对M-向性和T向性HIV-1分离物的评估表明，与临床使用的抗HIV药物AZT相比，该化合物具有明显更高的抑制作用。从头合成了蝶粉A和两个同类物，作为在寻找药物前导时对抗HIV ANL糖苷进行补充和进一步结构修饰的有效策略。随后，确定在结构中存在喹啉吡喃基烷氧基对于保持这种类型的化合物的高度抗HIV活性可能是必不可少的。进一步研究了专利花粉蛋白A对R / U5和U5 / gag转录本的HIV-1基因表达的影响，数据表明该化合物可作为HIV-1逆转录的潜在抑制剂。重要的是，该化合物显示出对核苷酸类似物（AZT）和非核苷酸类似物（nevaripi

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00004
• 作为产物：
  描述：

  6-deoxy-D-glucose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 6.42h， 生成 tri-O-acetylpatentiflorin A
  参考文献：
  名称：

  从药用植物Justicia gendarussa鉴定出的抗药性HIV-1菌株的有效抑制剂

  摘要：

  通过对超过4500种植物提取物的评估，在越南收集的药用植物Justicia gendarussa被确定为有效的抗HIV-1活性先导。生物测定法指导的该植物茎和根提取物的分离导致了抗HIV芳基萘木脂素（ANL）糖苷，专利花粉蛋白A（1）的分离。对该化合物针对M-向性和T向性HIV-1分离物的评估表明，与临床使用的抗HIV药物AZT相比，该化合物具有明显更高的抑制作用。从头合成了蝶粉A和两个同类物，作为在寻找药物前导时对抗HIV ANL糖苷进行补充和进一步结构修饰的有效策略。随后，确定在结构中存在喹啉吡喃基烷氧基对于保持这种类型的化合物的高度抗HIV活性可能是必不可少的。进一步研究了专利花粉蛋白A对R / U5和U5 / gag转录本的HIV-1基因表达的影响，数据表明该化合物可作为HIV-1逆转录的潜在抑制剂。重要的是，该化合物显示出对核苷酸类似物（AZT）和非核苷酸类似物（nevaripi

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00004

文献信息

• [EN] ARYL NAPHTHALIDE LIGNANS AS ANTI-HIV AGENTS<br/>[FR] LIGNANES DE NAPHTALIDE D'ARYLE EN TANT QU'AGENTS ANTI-VIH
  申请人：UNIV ILLINOIS

  公开号：WO2013019662A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Provided herein are glycosidic aryl naphthalide lignans compounds, such as justiprocumin A isolated from the plant Justicia gendarussa Burm.f. (Acanthaceae), which are effective in the treatment of AIDS and HIV infections.

  本文提供了一种叫做justiprocumin A的糖苷基芳基萘木脂素化合物，它们是从龙胆草（Justicia gendarussa Burm.f.，爵床科）中分离出来的，对治疗艾滋病和HIV感染有效。
• Cytotoxic Arylnaphthalene Lignans from a Vietnamese Acanthaceae, <i>Justicia </i><i>p</i><i>atentiflora</i>
  作者：Sophie Susplugas、Nguyen Van Hung、Jérôme Bignon、Odile Thoison、Anna Kruczynski、Thierry Sévenet、Françoise Guéritte

  DOI：10.1021/np050028u

  日期：2005.5.1

  One new norlignan (1) and five new lignans (2-6) were isolated from the leaves and stems of Justicia patentiflora by a bioassay-guided purification. Five known compounds, carinatone, diphyllin, justicidin A, taiwanin E, and tuberculatin, were also found in J. patentiflora. Most of the new compounds display significant activity in in vitro cytotoxic assays against KB, HCT116, and MCF-7 cancer cell lines

  通过生物测定指导的纯化，从Justicia patentiflora的叶子和茎中分离出一种新的norlignan（1）和五种新的木脂素（2-6）。在J. Patentiflora中也发现了五种已知化合物，分别为胭脂树素，双叶连环素，木犀草素A，台黄素E和结核菌素。大多数新化合物在针对KB，HCT116和MCF-7癌细胞的体外细胞毒性试验中显示出显着活性，并将细胞周期阻滞在G0 / G1期。