phyllanthusmin C | 914639-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: phyllanthusmin C
• 英文别名: 7-O-α-L-arabinopyranosyl diphyllin；Acutissimalignan A；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 914639-26-2
• 化学式: C₂₆H₂₄O₁₁
• 分子量: 512.47
• InChiKey: AVYGDWFATMFGNJ-CTLTWMMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.538±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phyllanthusmin C 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.5 mg的产率得到二叶草素
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLNAPHTHALENE LACTONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS ARYLNAPHTALÈNE LACTONE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  一系列天然产物被揭示，包括具有抗癌、抗肿瘤和免疫刺激活性的石竹素，一种芳基萘木脂素衍生物。该发明还涵盖了向包括磷酰基在内的芳基环添加水溶解基团的方法。

  公开号：

  WO2015153653A1
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 phyllanthusmin C
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLNAPHTHALENE LACTONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS ARYLNAPHTALÈNE LACTONE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS

  摘要：

  一系列天然产物被揭示，包括具有抗癌、抗肿瘤和免疫刺激活性的石竹素，一种芳基萘木脂素衍生物。该发明还涵盖了向包括磷酰基在内的芳基环添加水溶解基团的方法。

  公开号：

  WO2015153653A1

文献信息

• Synthesis and antiproliferative activity of derivatives of the phyllanthusmin class of arylnaphthalene lignan lactones
  作者：John L. Woodard、Andrew C. Huntsman、Pratiq A. Patel、Hee-Byung Chai、Ragu Kanagasabai、Soumendrakrishna Karmahapatra、Alexandria N. Young、Yulin Ren、Malcolm S. Cole、Denisse Herrera、Jack C. Yalowich、A. Douglas Kinghorn、Joanna E. Burdette、James R. Fuchs

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.033

  日期：2018.5

  A series of arylnaphthalene lignan lactones based on the structure of the phyllanthusmins, a class of potent natural products possessing diphyllin as the aglycone, has been synthesized and screened for activity against multiple cancer cell lines. SAR exploration was performed on both the carbohydrate and lactone moieties of this structural class. These studies have revealed the importance of functionalization

  已经合成了一系列基于 phyllanthusmins 结构的芳基萘木脂素内酯，这是一类以二叶素为苷元的有效天然产物，已被合成并筛选出对多种癌细胞系的活性。对这种结构类别的碳水化合物和内酯部分进行了 SAR 探索。这些研究揭示了用乙酰化和甲基化类似物对碳水化合物羟基进行官能化的重要性，这些类似物显示出相对于未取代糖部分的效力增加。此外，已经通过内酯环的还原和选择性再氧化证明了对 C 环内酯的存在和位置的要求。本研究中最有效的化合物显示出 IC 50在 HT-29 测定中的值为 18 nM，其他几个值在 50 到 200 nM 之间。为了阐明它们的潜在作用机制，根据先前关于结构相似化合物的报告，检查了最有效化合物的 DNA 拓扑异构酶 IIa 抑制活性，但似乎对它们的抗增殖作用没有显着贡献。
• Synthesis and Bioevaluation of Diphyllin Glycosides as Novel Anticancer Agents
  作者：Yu Zhao、Chunyan Ni、Yuting Zhang、Li Zhu

  DOI：10.1002/ardp.201200035

  日期：2012.8

  A series of diphyllin glycosides were synthesized from diphyllin by phase transfer catalysis glycosylation, deprotection, and etherification, and the structures were established by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. These glycosides were evaluated for their in vitro cytotoxicity against HCT‐116, A549, and A549T cancer cell lines by MTT assay, and most of them were cytotoxic at submicromolar concentrations

  通过相转移催化糖基化、脱保护、醚化等方法，以枳椇为原料合成了一系列枳木甙，其结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确定。通过 MTT 试验评估了这些糖苷对 HCT-116、A549 和 A549T 癌细胞系的体外细胞毒性，其中大多数在亚微摩尔浓度下具有细胞毒性。它们对紫杉醇耐药细胞系 A549T 也有效。kDNA 脱链试验表明，这些化合物中的大多数抑制了拓扑异构酶 IIα 介导的 kDNA 脱链。此外，体外微管蛋白聚合研究表明，化合物 5 和 6 具有类似紫杉醇的作用方式的抗微管活性。综上所述，这些结果表明这些双叶甙对 TopoII 和微管蛋白均起作用。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel glycosylated diphyllin derivatives as topoisomerase II inhibitors
  作者：Da-Kuo Shi、Wei Zhang、Ning Ding、Ming Li、Ying-Xia Li

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.11.011

  日期：2012.1

  Recently, a novel glycosylated diphyllin derivative 11 which exhibiting potent anticancer activity by targeting topoisomerase IIα was reported by our group. In order to provide more molecules for structure-activity relationship (SAR) studies, 12 new glycosylated diphyllin analogs have been designed, synthesized, and evaluated for their biological activities. The SAR analysis revealed that (i) the sugar

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。
• Synthesis, cytotoxicity and anti-invasion activity of three natural diphyllin L-arabinopyranosides
  作者：Rui Cai、Li Zhu、Weidong Shen、Yu Zhao

  DOI：10.1016/j.fitote.2019.104198

  日期：2019.9

  The concise syntheses of three new natural diphyllin L-arabinopyranosides, Phyllanthusmin D (1), Phyllanthusmin B (4), Phyllanthusmin C (6) and a known analogue 7-O-[(2,3,4-tri-O-acetyl)-α-Larabinopyranosyl)] diphyllin (7) have been achieved employing phase transfer catalysis glycosylation and orthoester rearrangement. In biological assays, 4 showed the best cytotoxicity against human gastric carcinoma

  三种新型天然二叶素 L-阿拉伯吡喃糖苷、叶黄素 D (1)、叶黄素 B (4)、叶黄素 C (6) 和已知类似物 7-O-[(2,3,4-tri-O-乙酰基) 的简明合成)-α-Larabinopyranosyl)] diphyllin (7) 已经通过相转移催化糖基化和原酸酯重排获得。在生物测定中，4对人胃癌MGC803细胞显示出最好的细胞毒性，IC50值为39​​ μg/mL。Transwell 侵袭试验表明，与对照相比，糖苷 1、4 和 7 显着抑制 MGC-803 细胞侵袭。
• First Total Synthesis of the Bioactive Arylnaphthyl Lignan 4-<i>O</i> -Glycosides Phyllanthusmin D and 4′′-<i>O</i> -Acetylmananthoside B
  作者：Lei Liu、Yang Hu、Hui Liu、De-Yong Liu、Jian-Hui Xia、Jian-Song Sun

  DOI：10.1002/ejoc.201700556

  日期：2017.7.7

  Based on the orchestrated application of PTC and Yu glycosylations, the first total synthesis of arylnaphthalide glycosides, phyllanthusmin D and 4''-O-acetylmananthoside B, which were claimed to be ideal antitumoral lead compounds in terms of cytotoxicity, cytotoxic selectivity, and novel working mechanism, were achieved. With easily accessible compounds as starting materials, the two target molecules

  基于PTC和Yu糖基化的协调应用，首次全合成芳基萘苷、叶黄素D和4''-O-乙酰甘露糖苷B，这些化合物在细胞毒性、细胞毒性选择性和新颖性方面被认为是理想的抗肿瘤先导化合物工作机制，实现了。以易于获得的化合物为起始材料，以 9 步和 15 步的最长线性序列获得了两种目标分子，总产率分别为 29% 和 9%。通过合成研究，建立了有效且可扩展的合成叶木素的路线，并证实了芳基萘苷中的阻转异构现象。