4-O-(β-D-fucopyranosyl)diphyllin | 1042423-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: 4-O-(β-D-fucopyranosyl)diphyllin
• 英文别名: 7-O-β-D-fucopyranosyldiphyllin；9-(1,3-dioxaindan-5-yl)-6,7-dimethoxy-4-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-1H,3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1042423-12-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₁₁
• 分子量: 526.497
• InChiKey: NLWUWPJUIJTHAN-UDLCBVDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-fucopyranosyl)diphyllin 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-O-(β-D-fucopyranosyl)diphyllin
  参考文献：
  名称：

  作为拓扑异构酶 II 抑制剂的新型糖基化二叶素衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  最近，我们小组报道了一种新的糖基化二叶素衍生物11，它通过靶向拓扑异构酶 IIα 表现出有效的抗癌活性。为了为构效关系 (SAR) 研究提供更多分子，我们设计、合成了 12 种新的糖基化叶木素类似物，并对其生物活性进行了评估。SAR 分析表明 (i) diphyllin 上的糖部分对于抗癌活性是必不可少的；(ii) 糖上的赤道 C4'-OH 优于轴向的，并且 (iii) 糖的 C4' 和 C6' 处适当的环状亲脂基团可能会增强抗癌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.11.011

文献信息

• Synthesis of Per‐acetyl<scp>d</scp>‐fucopyranosyl Bromide and Its Use in Preparation of Diphyllin<scp>d</scp>‐fucopyranosyl Glycoside
  作者：Zhao Yu、Lu Ya‐Peng、Zhu Li

  DOI：10.1080/07328300802030860

  日期：2008.5

  The per‐O‐acetyl‐d‐fucosyl bromide (9) was expediently prepared for C‐6 deoxygenation of d‐galactose in six steps in 32.5% yield. Employing phase transfer catalysis glycosylation (PTC), d‐fucopyranosyl diphyllin (4), the analog of natural diphyllin glycoside, was synthesized by using 9 as the glycosyl donor in 67.1% in two steps. The product was identified by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. Its abilities

  所述per- Ô乙酰基d -fucosyl溴化物（9）中的溶液方便地为C-6的脱氧制备d在32.5％收率六个步骤半乳糖。利用相转移催化糖基化（PTC），通过使用9作为67.1％的糖基供体，分两步合成了天然双叶甘油糖苷的类似物d-呋喃果糖基双糖苷（4）。产物通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS鉴定。还讨论了其在体外抑制癌细胞生长的能力。