二甲基4-(3,4-二甲氧苯基)-1-羟基-5,6,7-三甲氧基萘-2,3-二甲酸基酯 | 104756-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 二甲基4-(3,4-二甲氧苯基)-1-羟基-5,6,7-三甲氧基萘-2,3-二甲酸基酯
• 中文别名: 二甲基 4-(3,4-二甲氧苯基)-1-羟基-5,6,7-三甲氧基萘-2,3-二甲酸基酯
• 英文名称: 2,3-bis(methoxycarbonyl)-1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxyphenyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxynaphthalene；dimethyl 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-hydroxy-5,6,7-trimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 104756-72-1
• 化学式: C₂₅H₂₆O₁₀
• 分子量: 486.475
• InChiKey: DTCYXOLBEPGOHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

TA-7552 是一种有效的胆固醇降低剂。

体内研究

当 TA-7552 以浓度为 0.05% 混合在未补充的 CLEA CE-2 粉末中，并连续给大鼠喂食 7 天时，其并未减少正常水平的血清胆固醇。然而，在药物浓度最低为 0.01% 的饮食中，TA-7552 即显示出明显的降胆固醇效果，对应的每日剂量约为每公斤体重 10 mg；在最高浓度 0.2% 下，TA-7552 最大程度地降低了血清总胆固醇水平达 72%，同时提升了血清高密度脂蛋白胆固醇水平 88%。此外，TA-7552 还剂量依赖性地抑制肝脏胆固醇的升高，在最大浓度下降低速率高达 90%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基4-(3,4-二甲氧苯基)-1-羟基-5,6,7-三甲氧基萘-2,3-二甲酸基酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxynaphthalene sodium salt
  参考文献：
  名称：

  A process for preparing a naphthalene derivative

  摘要：

  一种制备萘衍生物的新工艺公开，其化学式为：其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶和R⁷为低碳烷基，以及其中间体。所述的萘衍生物（I）及其药用可接受盐可用作降脂药物。

  公开号：

  EP0371484A3
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 二甲基4-(3,4-二甲氧苯基)-1-羟基-5,6,7-三甲氧基萘-2,3-二甲酸基酯
  参考文献：
  名称：

  Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.

  摘要：

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1701

文献信息

• Synthesis and Hypolipidemic Activity of Diesters of Arylnaphthalene Lignan and Their Heteroaromatic Analogs.
  作者：Tooru KURODA、Kazuhiko KONDO、Tameo IWASAKI、Akio OHTANI、Kohki TAKASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.45.678

  日期：——

  A series of diesters of arylnaphthalene lignan and their heteroaromatic analogs were synthesized and evaluated for hypolipidemic activity. The disasters with modifications at C-3 showed excellent hypocholesterolemic and high-density lipoprotein (HDL) cholesterol-elevating activities. Structure-activity analysis indicated that the 2-pyridylmethyl ester 5l has the optimum activity.

  合成了一系列芳基萘木脂素二酯及其杂芳族类似物，并评估了其降血脂活性。在C-3处进行修改的灾难显示出出色的降胆固醇和高密度脂蛋白（HDL）胆固醇升高活动。结构活性分析表明2-吡啶基甲基酯5l具有最佳活性。
• Naphthalene derivatives and composition and methods of use, and aldehyde
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05070103A1

  公开（公告）日：1991-12-03

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  萘衍生物的化学式：##STR1##其中R.sup.1是氢原子或较低的烷氧羰基，R.sup.2是较低的烷氧羰基，或者R.sup.1和R.sup.2结合在一起形成下述分子式的基团：##STR2##其中每个R.sup.3和R.sup.4是较低的烷氧基，或者R.sup.3和R.sup.4中的一个是氢原子，另一个是较低的烷氧基，环A是取代或未取代的苯环，以及其药用盐。所述的萘衍生物（I）及其盐具有出色的降脂活性，可用于治疗或预防高脂血症和/或动脉硬化。
• Alkoxynaphthalene derivatives
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US04771072A1

  公开（公告）日：1988-09-13

  Naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen atom or a lower alkoxycarbonyl and R.sup.2 is a lower alkoxycarbonyl, or R.sup.1 and R.sup.2 are combined together to form a group of the formula: ##STR2## each of R.sup.3 and R.sup.4 is a lower alkoxy, or one of R.sup.3 and R.sup.4 is hydrogen atom and the other is a lower alkoxy, and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, and a pharmaceutically acceptable salt thereof are disclosed. Said naphthalene derivative (I) and its salt have excellent hypolipidemic activity and are useful for treatment or prophylaxis of hyperlipidemia and/or arteriosclerosis.

  萘衍生物的化学式如下：##STR1## 其中 R.sup.1 是氢原子或较低的烷氧羰基，R.sup.2 是较低的烷氧羰基，或者 R.sup.1 和 R.sup.2 结合在一起形成下列化合物：##STR2## 每个 R.sup.3 和 R.sup.4 是较低的烷氧基，或者 R.sup.3 和 R.sup.4 中的一个是氢原子，另一个是较低的烷氧基，环 A 是取代或未取代的苯环，以及其药用可接受的盐。所述的萘衍生物（I）及其盐具有出色的降脂活性，可用于治疗或预防高血脂症和/或动脉硬化。
• Process for preparing a naphthalene derivative
  申请人：Tanabe Seiyaku Co., Ltd.

  公开号：US05066825A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  A novel process for preparing a naphthalene derivative of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5, R.sup.6 and R.sup.7 are a lower alkyl group, and an intermediate thereof is disclosed. Said naphthalene derivative (I) and a pharmaceutically acceptable salt thereof are useful as a hypolipidemic agent.

  一种制备萘衍生物的新方法，其化学式如下：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5、R.sup.6和R.sup.7是低碳烷基团，并揭示了其中间体。所述的萘衍生物(I)及其药用可接受盐作为降脂药物。
• A process for preparing naphthalene derivatives
  申请人：TANABE SEIYAKU CO., LTD.

  公开号：EP0379935A1

  公开（公告）日：1990-08-01

  A novel process for preparing a naphthalene derivative of the formula: wherein each of R¹ and R² is a lower alkyl group; one of R³ and R⁴ is hydrogen atom or a lower alkoxy group and the other is a lower alkoxy group; and Ring A is a substituted or unsubstituted benzene ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof is disclosed. Said compound is useful as a hypolipidemic agent.

  一种制备萘衍生物的新工艺公开，其化学式为：其中R¹和R²各自为低烷基基团；R³和R⁴中的一个是氢原子或低烷氧基团，另一个是低烷氧基团；环A是取代或未取代的苯环，或其药用盐。所述化合物可用作降脂药物。