爵床脂素 A | 25001-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 中文名称: 爵床脂素 A
• 中文别名: 1,3-环戊二醇,2-甲基-2-(2-丙炔-1-基)-；爵床脂素A
• 英文名称: justicidin A
• 英文别名: 9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-4,6,7-trimethoxynaphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,6,7-trimethoxy-3H-naphtho[2,3-c]furan-1-one；4,6,7-trimethoxy-9-(1,3-benzodioxol-5-yl)naphtho[2,3-c]furan-1(3H)-one；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4,6,7-trimethoxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 25001-57-4
• 化学式: C₂₂H₁₈O₇
• 分子量: 394.381
• InChiKey: ANFSXHKDCKWWDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263°
• 沸点：
  644.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

制备方法与用途

正义素A是一种可以从平卧正义中分离出的天然产物。它能降低Ku70的水平，促使Bax从细胞质转移到线粒体，从而引发细胞凋亡。因此，正义素A在癌症研究中具有潜在应用价值。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  二叶草素	diphyllin	22055-22-7	C21H16O7	380.354
  ——	9-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl t-butylcarbonate	1621253-11-9	C26H24O9	480.471
  ——	diethyl 1-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-hydroxy-6,7-dimethoxynaphthalene-2,3-dicarboxylate	175883-67-7	C25H24O9	468.46
  ——	4-O-[3″,4″-di-O-methyl-β-d-xylopyranosyl]diphyllin	——	C28H28O11	540.524
  ——	t-butyl 9-hydroxy-6,7-dimethoxy-1-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl carbonate	1621253-09-5	C19H20O8	376.363
  ——	9-(t-butoxycarbonyloxy)-6,7-dimethoxy-3-oxo-1,3-dihydronaphtho[2,3-c]furan-4-yl trifluoromethanesulfonate	1621253-10-8	C20H19F3O10S	508.426

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-hydroxymethyl-4,6,7-trimethoxy-naphthalene-2-carboxylic acid methylamide	——	C23H23NO7	425.4
  ——	9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,6,7-trimethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzo[f]isoindol-1-one	1621253-48-2	C23H21NO6	407.423

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  爵床脂素 A 在 三甲基铝 、 异丙基氯化镁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 9-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4,6,7-trimethoxy-2-methyl-2,3-dihydro-benzo[f]isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR PREPARATION OF JUSTICIDIN A DERIVATIVES OF ARYLNAPHTHALENE LIGNAN STRUCTURE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE JUSTICIDINE A DE STRUCTURE DE LIGNANE ARYLNAPHTHALÈNE

  摘要：

  本公开涉及一种制备芳基萘木脂素化合物的新方法。根据本公开的芳基萘木脂素化合物和衍生物的合成方法，首先可以构建萘骨架，然后在最后阶段引入芳基。通过这种方法，可以有效合成各种无法从现有方法中制备的衍生物。此外，根据本公开的合成方法适用于大规模生产。

  公开号：

  WO2014119892A1
• 作为产物：
  描述：

  6-溴藜芦醛 在 吡啶 、 正丁基锂 、 18-冠醚-6 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 38.67h， 生成 爵床脂素 A
  参考文献：
  名称：

  从氰基酞中制备芳萘内酯天然产物的优化和通用合成策略

  摘要：

  本研究开发了一种制备各种芳基萘内酯天然产物的新型简便方法，并将其用于合成双叶素 (10)、justicidin A (12)、西萘啶 B (13)、台湾宁 E (15)、茚苁醇 (16) ), taiwanin E 甲基醚 (17), chinensinaphthol 甲基醚 (18), justicidin C (21) 和 justicidin D (22)。合成通过氰基苯酞（7a 和 7b）的 Hauser-Kraus 环化和具有磺酸盐基团的芳基萘内酯（9、14、19 和 20）与相应的芳基三氟硼酸钾的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601611

文献信息

• Patentiflorin A Analogs as Antiviral Agents
  申请人：Hong Kong Baptist University

  公开号：US20210060042A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The present disclosure relates to patentiflorin A analogs that are useful as antivirals, such as anti-HIV, anti-coronaviral, anti-Ebola viral, and anti-influenza viral agents and methods of use thereof.

  本公开涉及用作抗病毒药物的帕特尼氟林A类似物，例如抗HIV、抗冠状病毒、抗埃博拉病毒和抗流感病毒药物，以及它们的使用方法。
• [EN] ARYLNAPHTHALENE COMPOUNDS AS VACUOLAR-ATPASE INHIBITORS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLNAPHTALÈNE EN TANT QU'INHIBITEURS D'ATPASE VACUOLAIRE ET LEUR UTILISATION
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2019182947A1

  公开（公告）日：2019-09-26

  Ebola virus and Marburg virus are filoviruses and are responsible for outbreaks that cause up to 90% fatality, including the recent outbreak in West Africa that has resulted in over 11,000 deaths. The present disclosure generally relates to novel arylnaphthalene compounds as a vacuolar-ATPase inhibitor that are useful for the treatment of various viral infections, including those infections caused by filoviruses. Pharmaceutical composition matters and methods of use are within the scope of this invention.

  埃博拉病毒和马尔堡病毒是丝状病毒，负责引发高达90%的致死率的疫情，包括最近在西非爆发的疫情，导致逾11,000人死亡。本公开涉及作为液泡ATP酶抑制剂的新型芳基萘化合物，可用于治疗各种病毒感染，包括由丝状病毒引起的感染。药物组合物和使用方法属于本发明的范围。
• Silver(I)-Catalyzed Regioselective Construction of Highly Substituted α-Naphthols and Its Application toward Expeditious Synthesis of Lignan Natural Products
  作者：Gunaganti Naresh、Ruchir Kant、Tadigoppula Narender

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01477

  日期：2015.7.17

  developed for regioselective synthesis of highly substituted α-naphthols, binaphthols, and anthracenol through silver(I) catalyzed C(sp3)–H/C(sp)–H, C(sp2)–H/C(sp)–H functionalization of β-ketoesters and alkynes, respectively, in a single step using water as a solvent. This protocol exhibited broad substrate scope and paved the way for synthesis of anticancer arylnaphthalene lignan natural products such as

  通过银(I)催化的C(sp 3 )–H/C(sp)–H、C(sp 2 )–H/C区域选择性合成高度取代的α-萘酚、联萘酚和蒽酚的新路线已被开发β-酮酯和炔烃的 (sp)–H 官能化，分别在一步中使用水作为溶剂。该方案展示了广泛的底物范围，为合成抗癌芳基萘木脂素天然产物（如diphyllin、taiwanin E和justicidin A）铺平了道路，具有优异的选择性。
• Cytotoxic Arylnaphthalide Lignan Glycosides from the Aerial Parts of<i>Phyllanthus taxodiifolius</i>
  作者：Patoomratana Tuchinda、Anawat Kumkao、Manat Pohmakotr、Samaisukh Sophasan、Thawatchai Santisuk、Vichai Reutrakul

  DOI：10.1055/s-2005-873141

  日期：2006.11

  The arylnaphthalide lignan glycosides, taxodiifoloside (1), cleistanthoside A (2), cleistanthin A (3) and cleistanthin A methyl ether (4), together with a triterpene, glochidone (5), have been isolated from the aerial parts of Phyllanthus taxodiifolius. The structures were established using spectral and chemical methods. Compounds 3 and 4, as well as the derivatives 2a and 3a exhibited potent cytotoxic activities with GI50 values in the range of 10-7 - 10-9 M in five cultured mammalian cancer cell lines while the new compound 1 showed moderate activity (GI50 in the order of 10-6 M). Compounds 2 and 5 were inactive in all tested cell lines.

  从税斑叶壳斗树（Phyllanthus taxodiifolius）的地上部分中分离出了四种芳基萘酰木质素苷：税斑叶壳斗苷 (1)、清香苷 A (2)、清香素 A (3) 和清香素 A 甲基醚 (4)，以及一种三萜类化合物，奎胺 (5)。通过光谱和化学方法确定了它们的结构。化合物 3 和 4，以及衍生物 2a 和 3a 在五种培养的哺乳动物癌细胞系中表现出强效的细胞毒性活性，其 GI50 值在 10^-7 到 10^-9 M 范围内，而新化合物 1 显示出中等活性（GI50 约为 10^-6 M）。化合物 2 和 5 在所有测试的细胞系中均无活性。
• Potential isobenzofurans: their use in the synthesis of naturally occurring 1-arylnaphthalide lignans
  作者：Heinz P. Plaumann、James G. Smith、Russell Rodrigo

  DOI：10.1039/c39800000354

  日期：——

  A three-step synthesis of seven lignans by means of a Diels–Alder reaction followed by selective borane reduction of an aromatic ester is described.

  描述了一种通过Diels-Alder反应，然后选择性地硼烷还原芳香族酯的七步木脂素的三步合成方法。