cis-1,1,2,3-tetramethyl-4-methylenecyclopentane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-1,1,2,3-tetramethyl-4-methylenecyclopentane
• 英文别名: (2R,3S)-1,1,2,3-tetramethyl-4-methylidenecyclopentane
• 化学式: C₁₀H₁₈
• 分子量: 138.253
• InChiKey: MDAOVTBXZPEONO-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,1,2,3-tetramethyl-4-methylenecyclopentane 在 dimethyl sulfide borane 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2S,3R)-2,3,4,4-tetramethylcyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过四取代的烯烃前体的氢化立体选择合成的粉虱信息素。

  摘要：

  描述了一种改进的非对映选择性合成的（1 R ∗，2 R ∗，3 S ∗）- 1-乙酰氧基甲基-2,3,4,4-四甲基环戊烷1（暗淡粉虱的性信息素，Pseudococcus viburni）。关键步骤是在2,3,4,4-四甲基-环戊-2-烯酮4中对四取代的双键进行非对映选择性催化加氢，得到热力学上较不受欢迎的顺式-2,3,4,4-四甲基-环戊酮3a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.030
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基丁烷 在 aluminum (III) chloride 、 5% Rh/C 、 氢气 、 四氯化钛 、 sodium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 cis-1,1,2,3-tetramethyl-4-methylenecyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过四取代的烯烃前体的氢化立体选择合成的粉虱信息素。

  摘要：

  描述了一种改进的非对映选择性合成的（1 R ∗，2 R ∗，3 S ∗）- 1-乙酰氧基甲基-2,3,4,4-四甲基环戊烷1（暗淡粉虱的性信息素，Pseudococcus viburni）。关键步骤是在2,3,4,4-四甲基-环戊-2-烯酮4中对四取代的双键进行非对映选择性催化加氢，得到热力学上较不受欢迎的顺式-2,3,4,4-四甲基-环戊酮3a。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.06.030

文献信息

• Synthesis of the sex pheromone of the obscure mealybug, the first example of a new class of monoterpenoids
  作者：Jocelyn G. Millar、Sharon L. Midland

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.169

  日期：2007.9

  A diastereoselective synthesis of (1R∗,2R∗,3S∗)-1-acetoxymethyl-2,3,4,4-tetramethylcyclopentane, the sex pheromone of the obscure mealybug Pseudococcus viburni, is described. Key steps included the polyphosphoric acid-catalyzed cyclization of isobutyl methacrylate to form the core five-membered ring, and diastereoselective quenching of an enolate intermediate to give the thermodynamically less favored

  描述了（1 R ∗，2 R ∗，3 S ∗）- 1-乙酰氧基甲基-2,3,4,4-四甲基环戊烷的非对映选择性合成，这是一种隐秘的粉虱Pseudococcus viburni的性信息素。关键步骤包括甲基丙烯酸异丁酯的多磷酸催化环化反应，以形成核心五元环；烯醇盐中间体的非对映选择性淬灭，使环戊酮中间体中邻位甲基的热力学顺性降低。
• Stereoselective synthesis of the obscure mealybug pheromone by hydrogenation of a tetrasubstituted alkene precursor
  作者：Yunfan Zou、Jocelyn G. Millar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.06.030

  日期：2011.8

  An improved diastereoselective synthesis of (1R∗,2R∗,3S∗)-1-acetoxymethyl-2,3,4,4-tetramethylcyclopentane 1, the sex pheromone of the obscure mealybug, Pseudococcus viburni, is described. The key step was diastereoselective catalytic hydrogenation of the tetrasubstituted double bond in 2,3,4,4-tetramethyl-cyclopent-2-enone 4 to give the thermodynamically less favored cis-2,3,4,4-tetramethyl-cyclopentanone

  描述了一种改进的非对映选择性合成的（1 R ∗，2 R ∗，3 S ∗）- 1-乙酰氧基甲基-2,3,4,4-四甲基环戊烷1（暗淡粉虱的性信息素，Pseudococcus viburni）。关键步骤是在2,3,4,4-四甲基-环戊-2-烯酮4中对四取代的双键进行非对映选择性催化加氢，得到热力学上较不受欢迎的顺式-2,3,4,4-四甲基-环戊酮3a。