3,11β,12α-Triacetoxy-13,20-epoxy-15β-hydroxy-2,16-dioxopicras-3-en-21-oic Acid Methyl Ester | 123991-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,11β,12α-Triacetoxy-13,20-epoxy-15β-hydroxy-2,16-dioxopicras-3-en-21-oic Acid Methyl Ester
• 英文别名: methyl (1R,2S,3R,6R,8R,13S,14R,15R,16S,17S)-10,15,16-triacetyloxy-3-hydroxy-9,13-dimethyl-4,11-dioxo-5,18-dioxapentacyclo[12.5.0.01,6.02,17.08,13]nonadec-9-ene-17-carboxylate
• CAS: 123991-91-3
• 化学式: C₂₇H₃₂O₁₃
• 分子量: 564.543
• InChiKey: XGCJJCAKXPMRED-GLTIMIDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.15
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  178.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,11β,12α-Triacetoxy-13,20-epoxy-15β-hydroxy-2,16-dioxopicras-3-en-21-oic Acid Methyl Ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 鸦胆亭
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-15-deoxybruceolide and conversion of (-)-15-deoxybruceolide into (-)-bruceantin: total synthesis of bruceantin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a027
• 作为产物：
  描述：

  3-O-(t-butyldimethylsilyl)bruceloid 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 偶氮二异丁腈 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydrogensulfite 、 silver(l) oxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 3,11β,12α-Triacetoxy-13,20-epoxy-15β-hydroxy-2,16-dioxopicras-3-en-21-oic Acid Methyl Ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-15-deoxybruceolide and conversion of (-)-15-deoxybruceolide into (-)-bruceantin: total synthesis of bruceantin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00289a027

文献信息

• SASAKI, MAKOTO;MURAE, TATSUSHI;TAKAHASHI, TAKEYOSHI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 528-540
  作者：SASAKI, MAKOTO、MURAE, TATSUSHI、TAKAHASHI, TAKEYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (.+-.)-15-deoxybruceolide and conversion of (-)-15-deoxybruceolide into (-)-bruceantin: total synthesis of bruceantin
  作者：Makoto Sasaki、Tatsushi Murae、Takeyoshi Takahashi

  DOI：10.1021/jo00289a027

  日期：1990.1