3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 4'-fluoro-2-methyl-7-hydroxyisoflavone；3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-2-methylchromen-4-one
• 化学式: C₁₆H₁₁FO₃
• mdl: MFCD00422112
• 分子量: 270.26
• InChiKey: HGKUOYYHCHOYOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.062
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 生成 8-hydroxy-3,3-dimethyl-7-[5-methyl-4-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-3-yl]-2,3,4,9-tetrahydro-1H-xanthen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Condensed Isoflavone Derivatives for Hydrazine

  摘要：

  研究了从天然异黄酮及其类似物衍生得到的呋喃并[3,2-b]吡喃并[2,3-f]色烯-4-酮、二吡喃并[2,3-b:2,3-f]色烯-4-酮和吡喃并[2,3-a]咕吨-4-酮的肼解重排反应。反应显示以色烯环选择性开环进行。合成了含有呋喃并[3,2-b]色烯-5-醇、吡喃并[2,3-b]色烯-6-醇和咕吨-8-醇片段的多种取代4-芳基吡唑。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2439-3
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氟苯基)-1-(2,4-二羟基苯基)乙酮 、 乙酸酐 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3-(4-fluorophenyl)-7-hydroxy-2-methyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  7-羟基-苯并吡喃-4-酮衍生物：过氧化物酶体增殖物激活受体α和-γ（PPARα和γ）双重激动剂的新型药理学

  摘要：

  描述了通过结构驱动设计范式发现的新型潜在的双重PPARα和γ双重激动剂的设计，合成和体外生物评价。7-羟基-苯并吡喃-4-酮部分（包括黄酮，黄烷酮和异黄酮）是这些新分子的关键药效​​基团，与贝特类药物和噻唑烷二酮的核心结构相似。从“保健食品”和合成类似物中鉴定出新的PPAR配体。总共筛选了77个分子，包括查耳酮，黄酮，黄烷酮，异黄酮和吡唑衍生物，并进行了双重激动剂的构效关系研究。化合物68，70，72，和76被鉴定为新型有效的PPARα和γ双重激动剂。这些新型分子可能会成为PPAR相关疾病（包括II型糖尿病和代谢综合征）未来的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm900964r

文献信息

• [EN] NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION<br/>[FR] NOUVEAUX AGENTS D'IMAGERIE POUR LA DÉTECTION D'UNE DYSFONCTION NEUROLOGIQUE
  申请人：SIEMENS MEDICAL SOLUTIONS

  公开号：WO2009102498A1

  公开（公告）日：2009-08-20

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物投与一种放射标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹诺酮类、色酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的群体，使化合物分布到脑组织中，并对脑组织进行成像，其中与正常控制水平的结合相比，化合物对脑组织的结合增加表明哺乳动物患有或有发展阿尔茨海默病的风险
• Synthesis and tautomerization of hydroxylated isoflavones bearing heterocyclic hemi-aminals
  作者：Mykhaylo S. Frasinyuk、Svitlana P. Bondarenko、Volodymyr P. Khilya、Chunming Liu、David S. Watt、Vitaliy M. Sviripa

  DOI：10.1039/c4ob02137a

  日期：——

  presence of excess formaldehyde led principally to 9-(2-hydroalkyl)-9,10-dihydro-4H,8H-chromeno[8,7-e][1,3]-oxazin-4-ones 4 and/or the tautomeric 7-hydroxy-8-(1,3-oxazepan-3-ylmethyl)-4H-chromen-4-ones 5. The ratio of these tautomers was dependent on solvent polarity, electronic effects of aryl substituents in the isoflavone and the structure of the amino alcohol. NMR studies confirmed the interconversion

  在过量甲醛存在下，羟基化异黄酮与 2-氨基乙醇、3-氨基-1-丙醇、4-氨基-1-丁醇和 5-氨基-1-戊醇的氨甲基化主要生成 9-(2-氢烷基) -9,10-二氢-4H,8H-色并[8,7-e][1,3]-恶嗪-4-酮4和/或互变异构体7-羟基-8-(1,3-oxazep​​an-3 -基甲基)-4H-色烯-4-酮 5. 这些互变异构体的比例取决于溶剂极性、异黄酮中芳基取代基的电子效应以及氨基醇的结构。 NMR 研究证实了互变异构形式的相互转化。
• Novel Imaging Agents for Detecting Neurological Dysfunction
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20110046378A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease

  本文披露了一种诊断哺乳动物阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物施用诊断有效量的放射性标记化合物，所述化合物选自放射性标记的黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹啉酮类、香豆素酮类、咪唑类和三唑类衍生物组，使化合物分布到脑组织中，并成像脑组织，其中与正常结合水平相比，化合物与脑组织的结合增加表明该哺乳动物正在患有或有发展阿尔茨海默病的风险。
• NOVEL IMAGING AGENTS FOR DETECTING NEUROLOGICAL DYSFUNCTION
  申请人：Kolb Hartmuth C.

  公开号：US20110091382A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease.

  本文披露了一种在哺乳动物中诊断阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物中投与一种放射性标记化合物的诊断有效量，所述化合物选自放射性标记的黄酮，香豆素，咔唑，喹啉酮，香豆酮，咪唑和三唑衍生物组中的一种，使该化合物分布到脑组织中，并成像脑组织，其中与正常控制水平的结合相比，化合物与脑组织的结合增加表明该哺乳动物正在患有或有发展阿尔茨海默病的风险。
• Novel imaging agents for detecting neurological dysfunction
  申请人：Siemens Molecular Imaging, Inc.

  公开号：EP2599763A1

  公开（公告）日：2013-06-05

  Disclosed here in are compounds and methods of diagnosing Alzheimer's Disease or a predisposition thereto in a mammal, the method comprising administering to the mammal a diagnostically effective amount of a radiolabeled compound, wherein the compound is selected from the group consisting of radiolabeled flavones, coumarins, carbazoles, quinolinones, chromenones, imidazoles and triazoles derivatives, allowing the compound to distribute into the brain tissue, and imaging the brain tissue, wherein an increase in binding of the compound to the brain tissue compared to a normal control level of binding indicates that the mammal is suffering from or is at risk of developing Alzheimer's Disease.

  本发明公开了诊断哺乳动物阿尔茨海默病或其易感性的化合物和方法，该方法包括向哺乳动物施用诊断有效量的放射性标记化合物，其中该化合物选自由放射性标记黄酮类、香豆素类、咔唑类、喹啉酮类、铬烯酮类、咪唑类和三唑类衍生物组成的组，使该化合物分布到脑组织中，并对脑组织成像，其中与正常对照水平相比，该化合物与脑组织的结合增加、让化合物分布到脑组织中，并对脑组织成像，其中与正常对照结合水平相比，化合物与脑组织结合的增加表明哺乳动物患有阿尔茨海默病或有患阿尔茨海默病的风险。