ethyl (E)-3-(3-formylquinolin-2-yl)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3-formylquinolin-2-yl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3-formylquinolin-2-yl)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: RARHPJAFYPCYJV-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3-formylquinolin-2-yl)acrylate 在 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 copper(II) choride dihydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 二甲胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 calcium chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 4-乙基-4-羟基-3,4,12,14-四氢-1H-吡喃并[3'4':6,7]吲哚嗪并[1,2-b]喹啉-3,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过三组分和四组分多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder反应合成吲哚并喹啉酮：（+）-喜树碱的新途径

  摘要：

  稠合的杂环吲哚并喹啉酮系统是包括喜树碱在内的几种高生物活性生物碱的关键结构特征。喜树碱已通过在有或没有酒精的情况下，由醛，梅德鲁姆酸和烯醇醚进行三或四组分的多米诺骨牌Knoevenagel /杂Diels-Alder反应，然后还原性裂解胺保护基团而有效地获得。沿着几种不同的途径将所得产物进一步转化为喜树碱。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2070-4
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 盐酸 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四丁基溴化铵 、 sodium acetate 、 sodium iodide 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl (E)-3-(3-formylquinolin-2-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过三组分和四组分多米诺Knoevenagel /杂Diels-Alder反应合成吲哚并喹啉酮：（+）-喜树碱的新途径

  摘要：

  稠合的杂环吲哚并喹啉酮系统是包括喜树碱在内的几种高生物活性生物碱的关键结构特征。喜树碱已通过在有或没有酒精的情况下，由醛，梅德鲁姆酸和烯醇醚进行三或四组分的多米诺骨牌Knoevenagel /杂Diels-Alder反应，然后还原性裂解胺保护基团而有效地获得。沿着几种不同的途径将所得产物进一步转化为喜树碱。

  DOI：

  10.1007/s10593-017-2070-4

文献信息

• A synthesis of camptothecin
  作者：Subhash P. Chavan、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.091

  日期：2004.4

  A total synthesis of camptothecin has been carried out. Central to our synthesis is the intramolecular condensation of a suitably designed ketol, which in turn was obtained from a tricyclic ABC ring synthon. A tandem reductive amination and Michael addition sequence on an unsaturated quinoline ester was employed for the assembly of the ABC skeleton.

  已经进行了喜树碱的全合成。合成的核心是适当设计的酮醇的分子内缩合，而酮醇又是从三环ABC环合成子获得的。在不饱和喹啉酯上的串联还原胺化和迈克尔加成序列被用于ABC骨架的组装。
• Chem. Heterocycl. Compd. 2017, 53, 434-445
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of indolizinoquinolinones through three- and four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reactions: novel access to (+)-camptothecin
  作者：Lutz F. Tietze、Matthias Bischoff、Taukeer A. Khan、Deshan Liu

  DOI：10.1007/s10593-017-2070-4

  日期：2017.4

  The fused heterocyclic indolizinoquinolinone system is a key structural feature of several highly bioactive alkaloids, including camptothecin. Camptothecin has been efficiently obtained by a three- or four-component domino Knoevenagel / hetero-Diels–Alder reaction of aldehyde, Meldrum's acid, and enol ether in the presence or absence of alcohol, followed by reductive cleavage of the amine protecting

  稠合的杂环吲哚并喹啉酮系统是包括喜树碱在内的几种高生物活性生物碱的关键结构特征。喜树碱已通过在有或没有酒精的情况下，由醛，梅德鲁姆酸和烯醇醚进行三或四组分的多米诺骨牌Knoevenagel /杂Diels-Alder反应，然后还原性裂解胺保护基团而有效地获得。沿着几种不同的途径将所得产物进一步转化为喜树碱。