2-fluorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: 2-fluorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: 4-Fluoro-8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate；4-fluoro-8-iodoniatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2(7),3,5,9,11-hexaene;trifluoromethanesulfonate
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₂H₇FI
• 分子量: 446.161
• InChiKey: UHPLLKFHUZLJNQ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate 在 iron(III) chloride 、 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到2-氟二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  铁催化的碳硫键的形成：带有二芳基碘鎓盐的硫醚的原子经济构造

  摘要：

  二芳基碘鎓盐的特征在于原子经济性差，形成一当量的碘芳烃作为废物。我们已经开发了一种原子经济的铁催化方案，用于与二芳基碘鎓盐合成各种硫醚。发现不仅环状二芳基碘鎓盐而且线性二芳基碘鎓盐在反应中表现良好。

  DOI：

  10.1002/aoc.3810
• 作为产物：
  描述：

  3'-fluorobiphenyl-2-amine 在 盐酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-fluorodibenzo[b,d]iodol-5-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  联苯碘鎓类似物对结核分枝杆菌，疟疾寄生虫和细菌病原体具有广泛的活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.010

文献信息

• Broad activity of diphenyleneiodonium analogues against Mycobacterium tuberculosis, malaria parasites and bacterial pathogens
  作者：Nghi Nguyen、Danny W. Wilson、Gayathri Nagalingam、James A. Triccas、Elena K. Schneider、Jian Li、Tony Velkov、Jonathan Baell

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.10.010

  日期：2018.3

  evaluated primarily for in vitro efficacy against Gram-positive and Gram-negative bacteria, commonly responsible for nosocomial and community acquired infections. In addition, we also assessed the activity of these compounds against Mycobacterium tuberculosis (Tuberculosis) and Plasmodium spp. (Malaria). This led to the discovery of highly potent compounds active against bacterial pathogens and malaria parasites

  在这项研究中，合成了基于NDH-2抑制剂二苯并碘鎓（DPI）的结构-活性关系（SAR）化合物系列。评估化合物主要针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外功效，这些细菌通常负责医院和社区获得性感染。此外，我们还评估了这些化合物对结核分枝杆菌（Tuberculosis）和疟原虫属（Plasmodium spp ）的活性。（疟疾）。这导致发现了对细菌病原体和疟疾寄生虫具有活性的高效化合物，该化合物在低纳摩尔范围内，其中一些对哺乳动物细胞的毒性明显较低。
• Palladium-catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums: Synthesis of fluorenones
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Chunbao Miao、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3817

  日期：2017.12

  An efficient approach to the synthesis of fluorenones via the palladium‐catalyzed cyclocarbonylation of cyclic diaryliodoniums was developed. Our route enables facile access to fluorenones with various substituents in modest to high yields.

  开发了一种通过钯催化的环二芳基碘鎓化合物合成芴酮的有效方法。我们的路线使得能够以中等到高收率轻松获得带有各种取代基的芴酮。
• Color-tunable emissive heptagon-embedded polycyclic aromatic dicarboximides
  作者：Kritchasorn Kantarod、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn、Panida Surawatanawong、Worawat Wattanathana、Vichai Reutrakul、Pawaret Leowanawat

  DOI：10.1039/d2cc03461a

  日期：——

  Heptagon-embedded polycyclic aromatic dicarboximides were developed as new push–pull fluorescent dyes through palladium-catalysed [4+3] annulation followed by nucleophilic substitution. The introduction of a seven-membered ring in these push–pull systems can efficiently modulate the optical properties leading to an enhancement of the fluorescence quantum yields up to 0.93 with color tunable emission covering

  通过钯催化的 [4+3] 环化，然后进行亲核取代，七边形嵌入的多环芳族二甲酰亚胺被开发为新型推拉荧光染料。在这些推挽系统中引入七元环可以有效地调节光学特性，从而将荧光量子产率提高到 0.93，并且颜色可调发射覆盖可见近红外光谱。
• Scalable electrochemical synthesis of diaryliodonium salts
  作者：Mohamed Elsherbini、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/d1ob00457c

  日期：——

  Cyclic and acyclic diaryliodonium are synthesised by anodic oxidation of iodobiaryls and iodoarene/arene mixtures, respectively, in a simple undivided electrolysis cell in MeCN–HFIP–TfOH without any added electrolyte salts. This atom efficient process does not require chemical oxidants and generates no chemical waste. More than 30 cyclic and acyclic diaryliodonium salts with different substitution

  环状和非环状二芳基碘鎓分别通过碘联芳基和碘代芳烃/芳烃混合物的阳极氧化合成，在 MeCN-HFIP-TfOH 的简单未分隔电解池中，不添加任何电解质盐。这种原子效率的过程不需要化学氧化剂，也不会产生化学废物。以非常好的收率制备了 30 多种具有不同取代模式的环状和非环状二芳基碘鎓盐。将反应放大至 10 mmol 规模，在不到 3 小时内得到超过 4 克的二苯并[ b , d ]碘-5-鎓三氟甲磺酸盐 (>95%)。大规模实验的溶剂混合物被回收（>97%）并循环多次，收率没有显着降低。
• Iron‐catalyzed carbon–sulfur bond formation: Atom‐economic construction of thioethers with diaryliodonium salts
  作者：Li Liu、Jian Qiang、Shuhua Bai、Yang Li、Jian Li

  DOI：10.1002/aoc.3810

  日期：2017.11

  Diaryliodonium salts are characterized by poor atom economy with the formation of one equivalent of an iodoarene as waste. We have developed an atom‐economic iron‐catalyzed protocol for the synthesis of a variety of thioethers with diaryliodonium salts. Not only cyclic diaryliodonium salts but also linear diaryliodonium salts were found to perform well in the reactions.

  二芳基碘鎓盐的特征在于原子经济性差，形成一当量的碘芳烃作为废物。我们已经开发了一种原子经济的铁催化方案，用于与二芳基碘鎓盐合成各种硫醚。发现不仅环状二芳基碘鎓盐而且线性二芳基碘鎓盐在反应中表现良好。