连翘脂苷 A | 79916-77-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 连翘脂苷 A
• 中文别名: 连翘脂苷A；连翘酯苷；连翘酯苷A；连翘脂素；连翘脂素/连翘脂苷A/连翘酯苷A
• 英文名称: forsythiaside
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-β-phenethyl-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→6)-4-O-caffeoyl-β-D-glucopyranoside；forsythiaside A；forsythoside A；forsythoside-A；forsytoside A；forsythoside；[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-3-yl] (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 79916-77-1
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.596
• InChiKey: DTOUWTJYUCZJQD-UJERWXFOSA-N

物化性质

• 熔点：
  >127°C (subl.)
• 沸点：
  911.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

CN201410387248.8 提供了一种连翘脂素的制备方法，该方法操作工艺简单，生产周期短。本发明通过充分提取连翘中的连翘脂素，并采用高纯度单体分离纯化技术显著降低了生产成本，适宜批量生产和工业化生产。

制备步骤

1. 将连翘叶或果实与提取溶剂混匀后加热进行回流提取，收集提取液并回收溶剂，获得连翘提取物。
2. 向连翘提取物中加入石油醚，并进行超声处理或石油醚回流提取处理。收集石油醚提取液并回收石油醚，获得连翘石油醚提取物。
3. 对连翘石油醚提取物采用甲醇或乙醇进行重结晶处理，最终获得连翘脂素。

本发明的有益效果

1. 发掘和创建了对手性化合物连翘脂素的制备方法。
2. 提供了一种分离、纯化连翘脂素的方法，所得产物纯度高且得率好。
3. 制备工艺简单，精制效率高，耗能低，环保，操作条件容易控制，质量可控性强。
4. 分离纯化具有创造性，通过柱层析与重结晶相结合的方式，可同时获得高含量的天然连翘脂素和连翘苷，其含量可达80-99%。

连翘酯苷A概述

连翘酯苷A（forsythiaside A）是从连翘中分离得到的一种苯乙醇苷类成分。具有抗菌、抗病毒、抗氧化及解热等药理作用，主要用于含量测定、鉴定和药理实验等。

结构式

理化性质

本品为白色结晶粉末，易溶于水、乙醇、甲醇，难溶于乙醚、氯仿。源自木犀科植物连翘（Forsythia suspense （Thunb.）Vahl）的干燥果实。

药理作用

连翘酯苷A具有抗菌、抗感染和解热的作用，并且还显示出较好的抗病毒和抗氧化功能。

制备方法

将40g粉碎连翘叶用1200mL体积分数55%乙醇在74℃浸提50min，过滤并提取2次后合并滤液，在50℃下减压浓缩回收乙醇，得到665mL浓缩液。加入35mL无水乙醇，得到含体积分数5%乙醇的连翘叶提取液。将此提取液用2.6cm×25cm的AB-8树脂柱吸附，用水饱和正丁醇萃取3次后回收正丁醇并干燥，获得粗品；再用30%甲醇在8cm×50cm C18反相硅胶柱层析分离。收集洗脱液并减压浓缩，得纯化合物连翘酯苷A。

该内容由Chemicalbook的丁红编辑整理（2016-01-24）。

用途

用于含量测定、鉴定和药理实验等。具有抗菌、强心、利尿、镇吐等多种药理作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 连翘脂苷 A 在 吡啶 作用下， 生成 forsythoside A acetate
  参考文献：
  名称：

  The structure of forsythiaside isolated from Forsythia suspensa.

  摘要：

  从油橄榄科植物连翘（Forsythia suspensa VAHL）的果实中分离出一种新的 3，4-二羟基-β-苯乙醇咖啡酰苷，命名为连翘苷（1）。根据碳 13 核磁共振谱分析，1 的结构被认为是 3，4-二羟基-β-苯乙基-O-α-L-鼠李糖基-(1→6)-4-O-咖啡酰-β-D-吡喃葡萄糖苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.1048
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydroxy-β-phenethyl-O-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-O-α-rhamnopyranosyl-(1->6)-4-caffeoyl-β-D-glucopyranoside 生成 连翘脂苷 A
  参考文献：
  名称：

  MATSUMOTO, MASAMI;KOGA, SATOMI;SHOYAMA, YUKIHIRO;NISHIOKA, ITSUO, PHYTOCHEMISTRY, 26,(1987) N 12, 3225-3227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structures of rengyol, rengyoxide, and rengyolone, new cyclohexylethane derivatives from <i>Forsythia</i><i>suspensa</i> fruits
  作者：Katsuya Endo、Hiroshi Hikino

  DOI：10.1139/v84-343

  日期：1984.10.1

  Three new C₆–C₂ natural alcohols, rengyol (1), rengyoxide (2), and rengyolone (3), have been isolated from Forsythiasuspensa fruits, along with a novel glycoside, forsythoside E (4), a new sugar ester, 4-caffeoylrutinose, and a known quinol glucoside, cornoside (5). Chemical and spectroscopic studies have established the structures of these new constituents.

  从连翘果实中分离出了三种新的C6-C2天然醇，分别为rengyol(1)、rengyoxide(2)和rengyolone(3)，以及一种新的糖苷forsythoside E(4)、一种新的糖酯4-咖啡酰芦丁和一种已知的喹啉糖苷cornoside(5)。化学和光谱研究已经确定了这些新成分的结构。
• [EN] COMBINATIONS HAVING IMMUNOSUPPRESSIVE EFFECTS, CONTAINING CYCLOOXYGENASE-2-INHIBITORS AND 5-LIPOXYGENASE INHIBITORS<br/>[FR] COMBINAISONS A EFFETS IMMUNODEPRESSEURS RENFERMANT DES INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE-2 ET DE 5-LIPOOXYGENASE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1997029776A1

  公开（公告）日：1997-08-21

  (EN) Treatment with a cyclooxygenase-2 inhibitor and a 5-lipoxygenase inhibitor is described as being useful in reducing recipient rejection of transplanted organs and for treatment of autoimmune diseases.(FR) Traitement par inhibiteur de cyclooxygénase-2 et de 5-lipooxygénase tendant à réduire le risque de rejet par le receveur d'organes transplantés. Ce traitement vise également les maladies autoimmunes.

  (中) 通过使用环氧化酶-2抑制剂和5-脂氧合酶抑制剂的治疗被描述为有助于减少移植器官接受者的排斥反应，并用于治疗自身免疫性疾病。
• [EN] COMPOSITIONS COMPRISING A CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITOR AND A 5-LIPOXYGENASE INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSITIONS COMPRENANT UN INHIBITEUR DE CYCLOOXYGENASE-2 ET UN INHIBITEUR DE 5-LIPOXYGENASE
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996041626A1

  公开（公告）日：1996-12-27

  (EN) Combinations of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a 5-lipoxygenase inhibitor are described for treatment of inflammation and inflammation-related disorders.(FR) Combinaisons d'un inhibiteur de cyclooxygénase-2 et d'un inhibiteur de 5-lipoxygénase utilisées pour traiter l'inflammation et les troubles associés à l'inflammation.

  这是一种使用环氧化酶2抑制剂和5-脂氧合酶抑制剂的组合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。
• Immunosuppresive effects of administration of a cyclooxygenase-2 inhibitor and a 5-lipoxygenase inhibitor
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20020143033A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  This invention is in the field of a combination comprising a therapeutically-effective amount of a cyclooxygenase-2 inhibitor, a 5-lipoxygenase inhibitor and an immunosuppressive drug selected from antiproliferative agents, antiinflammatory-acting compounds and inhibitors of leukocyte activation. This combination may be used, for example, to suppress the immune response associated with organ transplantation, graft versus host disease, and conditions with underlying autoimmune or inflammatory reactivities or responses.

  本发明涉及一种组合物，包括治疗有效量的环氧合酶-2抑制剂、5-脂氧合酶抑制剂和免疫抑制药物，所述免疫抑制药物选自抗增殖剂、抗炎症作用化合物和白细胞激活抑制剂。该组合物可用于抑制与器官移植、移植物抗宿主病和基于自身免疫或炎症反应的疾病相关的免疫反应。
• COSMETIC COMPOSITION FOR SKIN WHITENING COMPRISING ARCTIIN, ARCTIGENIN OR THE MIXTURE THEREOF AS ACTIVE
  申请人：Lee Jung Noh

  公开号：US20100104524A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  Present Invention relates to a skin whitening cosmetic composition comprising arctiin, arctigenin or a mixture thereof as an active ingredient. The disclosed composition can control or inhibit the synthesis of melanin by acting on a melanin synthesis route of α-MSH secreted by UV, and thus show an excellent whitening effect compared to a conventional skin whitening cosmetic. Also, the composition has high formulation stability and low skin irritation.

  本发明涉及一种皮肤美白化妆品组合物，其包含作为活性成分的牛蒡苷、牛蒡素或两者的混合物。所述组合物可以通过作用于α-MSH分泌的黑色素合成途径来控制或抑制黑色素的合成，因此与传统的皮肤美白化妆品相比，表现出优异的美白效果。此外，该组合物具有高配方稳定性和低皮肤刺激性。