N⁶-[4-hydroxy-1-(pyridine-3-yl)butyl]-2′-deoxyadenosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N⁶-[4-hydroxy-1-(pyridine-3-yl)butyl]-2′-deoxyadenosine
• 英文别名: N6-Py-THF-dAdo；(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-[6-[(4-hydroxy-1-pyridin-3-ylbutyl)amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• 化学式: C₁₉H₂₄N₆O₄
• 分子量: 400.437
• InChiKey: MFZZJWILMSGOCJ-JAAVRUMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.79
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138.44
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶-[4-hydroxy-1-(pyridine-3-yl)butyl]-2′-deoxyadenosine 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 N′-亚硝基去烟碱代谢在大鼠肝脏和肺 DNA 中特异性形成的 2′-脱氧腺苷衍生的加合物的研究

  摘要：

  国际癌症研究机构已将烟草特异性亚硝胺 N′-亚硝基鸟尼古丁 （NNN） 和 4-（甲基亚硝胺）-1-（3-吡啶基）-1-丁酮 （NNK） 归类为“对人类致癌”（第 1 组）。为了发挥其致癌性，NNN 需要代谢激活以形成烷基化 DNA 的反应性中间体。以前的研究已经确定细胞色素 P450 催化的 NNN 的 2'-羟基化和 5'-羟基化是主要的代谢途径，在一些培养的人体组织和 patas 猴子中通过 5'-羟基化途径优先激活。到目前为止，从大鼠组织中 NNN 5'-羟基化中鉴定出的唯一 DNA 加合物是 2-[2-（3-吡啶基）-N-吡咯烷基]-2'-脱氧肌苷 （Py-Py-dI）、6-[2-（3-吡啶基）-N-吡咯烷基]-2'-脱氧肌苷 （Py-Py-dN） 和还原后的 N6-[4-羟基-1-（吡啶-3-基）丁基]-2'-脱氧腺苷 （N 6-HPB-dAdo）。为了扩展 NNN 5'-羟基化形成的

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.1c00012
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-1-(3-吡啶基)-1-丁酮 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 293.5h， 生成 N⁶-[4-hydroxy-1-(pyridine-3-yl)butyl]-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  大鼠肝和肺 DNA 中 N'-亚硝基降烟碱特异性脱氧腺苷加合物的鉴定

  摘要：

  烟草特有的亚硝胺N '-nitrosonornicotine (NNN) 和 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanone (NNK) 被认为是未燃烧烟草及其烟雾中最重要的两种致癌物质。它们很容易在实验动物身上引起肿瘤，并被国际癌症研究机构归类为“对人类致癌”。这两种致癌物形成的 DNA 加合物被认为在烟草致癌作用中起关键作用。在 NNN 和 NNK 形成的所有 DNA 加合物中，2'-脱氧腺苷 (dAdo) 衍生的加合物尚未完全表征。在这里报道的研究中，我们描述了N 6 -[4-(3-pyridyl)-4-oxo-1-butyl]-2'-deoxyadenosine ( N 6 -POB-dAdo) 及其还原形式的形成N 6 -PHB-dAdo 由大鼠肝脏和肺 DNA 中的 NNN 2'-羟基化形成。更重要的是，我们表征了在 NaBH 3 CN

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.1c00013