邻氨基二苯胺 | 534-85-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 邻氨基二苯胺
• 中文别名: N-苯基-o-苯二胺；2-氨基二苯胺；N-苯基-1,2-苯二铵；N-苯基邻苯二胺；N1-苯基苯-1,2-二胺
• 英文名称: 2-aminodiphenylamine
• 英文别名: N-phenyl-1,2-benzenediamine；N-phenyl-o-phenylenediamine；N-phenylbenzene-1,2-diamine；N¹-phenylbenzene-1,2-diamine；2-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 534-85-0
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• mdl: MFCD00007685
• 分子量: 184.241
• InChiKey: NFCPRRWCTNLGSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-80 °C(lit.)
• 沸点：
  108 °C / 0.4mmHg
• 密度：
  1.1160 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24,S26,S28A
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29215990
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险类别：
  6.1(b)
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302 + H332,H315
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 储存条件：
  密封储存于阴凉处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: N-苯基邻苯二胺
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
2-Aminodiphenylamine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 经口 (类别 4)
急性毒性, 吸入 (类别 4)
皮肤刺激 (类别 2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套。
事故响应
P301 + P312 如果吞咽并觉不适: 立即呼叫解毒中心或就医。
P302 + P352 如果皮肤接触：用大量肥皂和水清洗。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P330 漱口。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P362 脱掉沾污的衣服，清洗后方可再用。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 2-Aminodiphenylamine
别名
: C12H12N2
分子式
: 184.24 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
N-Phenyl-o-phenylenediamine
<=100%
化学文摘登记号(CAS 534-85-0
No.) 208-606-9
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
颜色: 浅褐色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 77 - 80 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
酰基氯, 酸酐, 氯甲酸酯, 强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
皮肤刺激或腐蚀
前面的数据或数据判读是根据定量结构活性关系(QSAR)确定的。
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
若适用，该化学品满足《危险化学品安全管理条例》（2002年1月9号国务院通过）的要求。

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

邻氨基二苯胺还可作为自由基的阻聚剂和缓聚剂，并广泛应用于橡胶促进剂、防老剂、塑料稳定剂以及兽药中的硫化二苯胺等生产过程中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-methyl-1-phenylbenzimidazole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  黄素（异四恶嗪）的水解产物

  摘要：

  黄酮（I）与Triton B的水解产生了4a-spirohydantoin（II）与III一起作为主要产物，表明氢氧根离子的主要亲核攻击是在I的10a位置引发的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80054-4
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苯基肼 在 硫酸 作用下， 生成 邻氨基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Mueller, Chemische Berichte, 1913, vol. 46, p. 3306

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  邻氨基二苯胺 在 邻氨基二苯胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 (Z)-3-(4-chlorophenacylidene)-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Maslivets, A. N.; Smirnova, L. I.; Andreichikov, Yu. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 10.2, p. 1716 - 1722

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] MATERIALS FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICES<br/>[FR] MATÉRIAUX POUR DISPOSITIFS ÉLECTROLUMINESCENTS ORGANIQUES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2018091435A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention relates to compounds of the formula (1) which are suitable for use in electronic devices, in particular organic electroluminescent devices, and to electronic devices, which comprise these compounds.

  本发明涉及适用于电子设备，特别是有机电致发光器件的化合物的公式（1），以及包含这些化合物的电子设备。
• [EN] ELECTROLUMINESCENT DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF ELECTROLUMINESCENT
  申请人：CIBA SC HOLDING AG

  公开号：WO2003105538A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are electroluminescent devices that comprise organic layers that contain certain 2H-benzotriazole compounds. The 2H-benzotriazole compounds of blue-emitting, durable, organo-electrouminescent layers. The electroluminescent devices may be employed for full color display panels in for example mobile phones, televisions and personal computer screens.

  揭示了包含特定2H-苯并三唑化合物的有机层的电致发光器件。这些2H-苯并三唑化合物用于蓝光发射、耐久的有机电致发光层。这些电致发光器件可用于移动电话、电视和个人电脑屏幕等全彩显示面板。
• THE CONDENSATION OF PHOSPHONOTHIOIC AND PHOSPHONIC DICHLORIDES WITH <i>o</i>-DIAMINES
  作者：Ralph L. Dannley、Arturs Grava

  DOI：10.1139/v65-469

  日期：1965.12.1

  dichlorides, and phenylenediamines containing electron-donating substituents are more reactive than those containing electron-withdrawing substituents. The diazaphosphole 2-oxides undergo hydrolysis or alcoholysis of only one of the amide groups under mild conditions. The 2-sulfides are much more resistant to hydrolysis than the 2-oxides. The 2-sulfides are converted to the N-methyl derivatives by dimethyl

  已经制备了一系列 2,3-二氢-1H-1,3,2-苯并二氮杂磷 2-硫化物和 2-氧化物，最常见的方法是在回流惰性溶剂中将二胺与膦硫代或膦酰二氯化物缩合。硫代膦酰二氯化物比相应的膦酰二氯反应更慢，含有给电子取代基的苯二胺比含有吸电子取代基的苯二胺反应性更强。二氮杂磷酰 2-氧化物在温和条件下仅对其中一个酰胺基进行水解或醇解。2-硫化物比2-氧化物更耐水解。2-硫化物被硫酸二甲酯和碱转化为N-甲基衍生物。2-氧化物在这些条件下水解。
• Rhodium catalyzed 2‐alkyl‐benzimidazoles synthesis from benzene‐1,2‐diamines and tertiary alkylamines as alkylating agents
  作者：Yamini、Saurabh Sharma、Pralay Das

  DOI：10.1002/aoc.6278

  日期：2021.8

  synthesized from benzene-1,2-diamine and tertiary amines as alkylating agent under polystyrene supported rhodium (Rh@PS) nanoparticles (NPs) catalyzed conditions. The heterogeneous rhodium catalyst was applied first time for the synthesis of 2-alkyl-benzimidazoles. The reaction followed through oxidation of alkylamines, transamination, and oxidative cyclisation with benzene-1,2-diamines for the corresponding

  在聚苯乙烯负载的铑（Rh@PS）纳米颗粒（NPs）催化条件下，以苯-1,2-二胺和叔胺为烷基化剂合成了取代的2-烷基-苯并咪唑。多相铑催化剂首次用于合成2-烷基-苯并咪唑。该反应通过烷基胺的氧化、氨基转移和与苯-1,2-二胺的氧化环化以良好的产率合成相应的产物。该工艺适用于广泛的底物范围，可以容忍多个官能团，并且 Rh@PS 催化剂最多可循环使用 4 次，催化活性没有显着损失。
• A General Approach to Substituted Benzimidazoles and Benzoxazoles <i>via</i> Heterogeneous Palladium‐Catalyzed Hydrogen‐Transfer with Primary Amines
  作者：Marianna Pizzetti、Elisa De Luca、Elena Petricci、Andrea Porcheddu、Maurizio Taddei

  DOI：10.1002/adsc.201200253

  日期：2012.9.17

  employed. Primary amines are the most suitable reagents for the atom economy of the overall process that resulted to be general as several different substituted benzimidazoles were obtained in good yield. Benzoxazoles can be also prepared starting from primary amines and o‐aminophenol. The reaction is also highly selective as no (poly)‐alkylated phenylenediamines or cross‐contaminated benzimidazoles are

  据报道，在钯/炭存在下，以邻苯二胺和胺为原料合成苯并咪唑。在微波电介质加热，可以使用叔胺，仲，和甚至伯胺作为底物为钯-介导的过程中得到的2-取代的或1,2-二取代的苯并咪唑，取决于性质ø -使用的苯二胺。对于整个过程的原子经济性而言，伯胺是最合适的试剂，由于获得了数种不同的取代苯并咪唑类，它们的收率很高，因此普遍使用。苯并恶唑也可以从伯胺和邻氨基苯甲酸开始制备氨基苯酚 由于没有从（N-单烷基苯二胺）获得（多）烷基化的苯二胺或交叉污染的苯并咪唑，该反应的选择性也很高。这种行为被解释为与N-烷基芳基胺的芳族NH键连接的亚甲基脱氢的稀缺性。实验进行了同意，以画出过程中发生的反应路径的几乎完整图景。催化剂可以循环使用几次，尽管远未达到最佳性能，但催化剂TON = 90对于进一步的大规模优化方案是令人鼓舞的。此外，上的木炭催化微波辅助反应在钯Ò苯二胺使叔胺脱烷基并转化为仲胺。

表征谱图