N1-烯丙基-N2-苯基苯-1,2-二胺 | 112211-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N1-烯丙基-N2-苯基苯-1,2-二胺
• 英文名称: N1-allyl-N2-phenylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: 2-(allylamino)diphenylamine；2-N-phenyl-1-N-prop-2-enylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 112211-52-6
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: GBXDZDDSMRJXJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-5-溴-1H-吲哚 、 N1-烯丙基-N2-苯基苯-1,2-二胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以62%的产率得到(+/-)-2-[(1-benzyl-1H-indol-5-yl)methyl]-1-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯烃碳胺化反应合成取代哌嗪

  摘要：

  描述了从氨基酸前体立体选择性制备对映体富集的顺式-2,6-二取代哌嗪的策略。使用 Pd 催化芳基或烯基卤化物与取代乙二胺衍生物之间的碳胺化反应形成杂环，以 95-99% ee 生成目标化合物，具有良好至极好的非对映选择性（通常为 14:1 至 >20:1）。合成仅需 4-5 步即可从市售氨基酸中提取，并允许模块化构建在 N 1、N 4、C 2和 C 6处具有不同取代基的哌嗪. 还报道了使用这种策略构建 2,3-二取代哌嗪、稠合双环哌嗪和四氢喹喔啉。此外，讨论了关键的碳胺化反应的机理，并提出了预测和解释这些转化立体化学结果的新模型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.017
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 邻氨基二苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 以53%的产率得到N1-烯丙基-N2-苯基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Cadogan, J. I. G.; Hutchison, H. Susan; McNab, Hamish, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 1407 - 1412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct alkylation of N-alkyl-N'-phenyl-p-phenylenediamine
  申请人：Wang Jin-Yun

  公开号：US20070173668A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  A single-step process is disclosed for the ring alkylation of at least one N-alkyl-N′-phenyl-phenylenediamine with at least one olefin wherein the process comprises heating a mixture of the N-alkyl-N′-phenyl-phenylenediamine(s) and olefin(s) in the presence of a catalytic amount of at least one alkyl aluminum halide at a temperature of from about 50 to about 350° C. in a sealed vessel for from about one to about 30 hours.

  揭示了一种单步过程，用于将至少一种N-烷基-N'-苯基-苯二胺与至少一种烯烃进行环烷化反应，其中该过程包括在密封容器中，在存在至少一种烷基铝卤化物的催化剂作用下，将N-烷基-N'-苯基-苯二胺(s)和烯烃(s)的混合物加热至约50℃至约350℃的温度，反应时间为约1至约30小时。
• Lubricating oil compositions for EGR equipped diesel engines and methods of lubrication
  申请人：Infineum International Limited

  公开号：EP1741772A2

  公开（公告）日：2007-01-10

  Soot induced kinematic viscosity increase of lubricating oil compositions for diesel engines, particularly heavy duty diesel engines, equipped with EGR systems, particularly EGR systems operating in a condensing mode, can be ameliorated by addition of a phenylenediamine compound.

  在装有 EGR 系统（特别是在冷凝模式下工作的 EGR 系统）的柴油发动机（尤其是重型柴油发动机）的润滑油组合物中添加苯二胺化合物，可改善烟尘引起的运动粘度增加。
• A process for the reductive alkylation of aromatic nitro-containing compounds with ketones or aldehydes
  申请人：THE GOODYEAR TIRE & RUBBER COMPANY

  公开号：EP0138732B1

  公开（公告）日：1988-01-07
• Use of lubricating oil compositions for EGR equipped diesel engines
  申请人：Infineum International Limited

  公开号：EP1741772B1

  公开（公告）日：2018-09-12
• DIRECT ALKYLATION OF N-ALKYL-N'-PHENYL-P-PHENYLENEDIAMINE
  申请人：CHEMTURA CORPORATION

  公开号：EP1976821A1

  公开（公告）日：2008-10-08