邻氨基偶氮甲苯 | 97-56-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 邻氨基偶氮甲苯
• 中文别名: 2-甲基-4-[(2-甲苯基)偶氮]苯胺；4-氨基-2,3-二甲基偶氮苯；2,3'-二甲基-4'-氨基偶氮苯；溶剂黄3；2-氨基偶氮甲苯
• 英文名称: o-aminoazotoluene
• 英文别名: 4-amino-2',3-dimethylazobenzene；2-methyl-4-[(2-methylphenyl)diazenyl]aniline
• CAS: 97-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃
• 分子量: 225.293
• InChiKey: PFRYFZZSECNQOL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-102 °C
• 沸点：
  356.8°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1303 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 物理描述：
  Reddish-brown to golden crystals; orangish red powder. Odorless. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  GOLDEN CRYSTALS
• 蒸汽压力：
  7.5X10-7 mm Hg at 25 °C (extrapolated)
• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMP, EMITS TOXIC FUMES OF /NITROGEN OXIDES/.
• 稳定性/保质期：
  • 避免与强氧化剂接触。
  • 可能致癌，请尽量避免暴露。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

ADMET

代谢

小鼠和大鼠的肝脏在给予AAT后含有四种以前未识别的化合物，其中之一后来被发现是4,4'-二(邻-甲苯基偶氮)-2,2'-二甲基偶氮苯。

LIVERS OF MICE & RATS DOSED WITH AAT CONTAIN FOUR PREVIOUSLY UNIDENTIFIED CMPD, ONE OF WHICH WAS FOUND LATER TO BE 4,4'-BIS(ORTHO-TOLYLAZO)-2,2'-DIMETHYLAZOBENZENE.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

受到AAT处理的鼠胆汁含有AAT的N-葡萄糖苷酸，相应2-羟甲基衍生物（即4-氨基-2-羟甲基-3'-甲基偶氮苯，硫酸盐和4-氨基-4'-羟基偶氮甲苯的葡萄糖苷酸和N-葡萄糖苷酸-O-硫酸盐）的N-葡萄糖苷酸。在兔子中，形成对苯二胺...。

BILE OF RATS DOSED WITH AAT CONTAINS N-GLUCURONIDE OF AAT, N-GLUCURONIDE OF CORRESPONDING 2-HYDROXYMETHYL DERIVATIVE (IE, 4-AMINO-2-HYDROXYMETHYL-3'-METHYLAZOBENZENE, SULFATE & GLUCURONIDES OF 4-AMINO-4'-HYDROXYAZOTOLUENE & N-GLUCURONIDE-O-SULFATE OF 4'-HYDROXYAZOTOLUENE). IN RABBITS, PARA-TOLUENEDIAMINE IS FORMED ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

偶氮链接的AAT可以很容易地被酵母还原生成邻甲苯胺和2-甲基-1,4-苯二胺...。

AZO LINKAGE OF AAT IS EASILY REDUCED BY YEAST TO GIVE ORTHO-TOLUIDINE & 2-METHYL-1,4-PHENYLENEDIAMINE ... .

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

[2-甲基-4-(邻甲苯基偶氮)苯基]胺已知的人类代谢物包括2'-羟甲基-3-甲基-4-氨基偶氮苯、N-羟基-邻氨基偶氮吩和4'-羟基-邻氨基偶氮吩。

[2-methyl-4-(o-tolylazo)phenyl]amine has known human metabolites that include 2'-hydroxymethyl-3-raethyl-4-aminoazoberizene, N-hydroxy-oaminoazotohiene, and 4'-hydroxy-o-aminoazotoJuene.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 致癌性证据

没有关于人类的数据。有充分的证据表明对动物具有致癌性。总体评估：2B组：该物质可能对人类具有致癌性。

No data are available in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

o-氨基偶氮甲苯：合理预期为人类致癌物。

o-Aminoazotoluene: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：邻氨基偶氮甲苯

IARC Carcinogenic Agent:ortho-Aminoazotoluene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第8卷（1975年）一些芳香偶氮化合物

IARC Monographs:Volume 8: (1975) Some Aromatic Azo Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在口服(3)H-AAT 2-4周后，发现放射性物质存在于核酸和蛋白质中。28天后，不再能检测到与蛋白质结合的放射性，但在单次给予(3)H-AAT后84天，RNA和DNA中仍有放射性存在。

AFTER ORAL DOSING WITH (3)H-AAT FOR 2-4 WK, RADIOACTIVITY WAS FOUND IN NUCLEIC ACIDS & PROTEIN. RADIOACTIVITY COULD NO LONGER BE DETECTED BOUND TO PROTEIN AFTER 28 DAYS, BUT WAS PRESENT IN BOTH RNA & DNA 84 DAYS AFTER SINGLE DOSE OF (3)H-AAT.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

使用放射自显影与(3)H-AAT和免疫荧光相结合的方法，显示出化合物被肝脏小叶的靠近门脉的区域所摄取。放射性活性分布在细胞的所有部分；然而，通过荧光显微镜检测到AAT特异性抗原位于细胞质颗粒中以及核和核仁的膜周围。

USING AUTORADIOGRAPHY WITH (3)H-AAT & IMMUNOFLUORESCENCE, CMPD WAS SHOWN TO BE TAKEN UP BY PERIPORTAL AREAS OF LIVER LOBULES. RADIOACTIVITY WAS DISTRIBUTED IN ALL PARTS OF CELLS; HOWEVER, BY FLUORESCENCE MICROSCOPY AAT-SPECIFIC ANTIGEN WAS DETECTED IN CYTOPLASMIC GRANULES & AROUND MEMBRANES OF NUCLEUS & NUCLEOLUS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R45,R43
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 1789 8/PG 2
• RTECS号：
  XU8800000
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，防止阳光直射，包装需密封。应与氧化剂分开存放，切忌混储，并配备相应品种和数量的消防器材。存储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	邻氨基偶氮甲苯；4-氨基-2，3-二甲基偶氮苯
化学品英文名称：	o-Aminoazotoluene；Fast oil yellow
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	97-56-3
分子式：	C 14 H 15 N 3
分子量：	225.32

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：邻氨基偶氮甲苯；4-氨基-2，3-二甲基偶氮苯

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	吸入、摄入或经皮肤吸收后对身体的害。对眼睛、皮肤和粘膜有刺激作用。吸收后能形成高铁血红蛋白而致紫绀。可引起实验动物致癌。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	用肥皂水及清水彻底冲洗。就医。
眼睛接触：	拉开眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧。呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者，饮适量温水，催吐。洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受高热分解，放出有毒的烟气。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、抗溶性泡沫、二氧化碳、干粉。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，小心扫起，避免扬尘，收集运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，对污染地带进行通风。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	可能接触其粉尘时，应该佩戴防尘口罩。空气中浓度较高时，佩戴防毒面具。
眼睛防护：	戴安全防护眼镜。
身体防护：	穿相应的防护服。
手防护：	戴防护手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。保持良好的卫生习惯。实行就业前和定期的体检。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄棕色粉末。
pH：
熔点(℃)：	101～102
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 14 H 15 N 3
分子量：	225.32
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	不溶于水，溶于乙醇、氯仿、乙醚。
主要用途：	用作染料，及医药中间体。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1500mg／kg(大鼠经口)(LDLo) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。专人保管。应与氧化剂、食用化工原料分开存放。不能与粮食、食物、种子、饲料、各种日用品混装、混运。操作现场不得吸烟、饮水、进食。搬运时要轻装轻卸，防
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

类别：有毒物品

毒性分级：中毒

急性毒性：

• 口服（大鼠）LD₅₀：1500毫克/公斤
• 口服（小鼠）LD₅₀：800毫克/公斤

可燃性危险特性：可燃；燃烧时会产生有毒氮氧化物烟雾

储运特性：库房应通风、低温且干燥

灭火剂：干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻氨基偶氮甲苯 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 tin 、 硫酸 作用下， 生成 甲基苯醌
  参考文献：
  名称：

  Nietzki, Chemische Berichte, 1877, vol. 10, p. 835

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 邻氨基偶氮甲苯
  参考文献：
  名称：

  一种合成胺基偶氮苯的方法

  摘要：

  本发明涉及化合物的合成，具体的说一种合成胺基偶氮苯的方法。以取代苯胺为原料，使用醇作溶剂，经重氮、偶合(自身偶合或与其他苯胺类物质偶合)反应合成胺基偶氮苯。所述偶合反应为甲醇和取代苯胺(偶合组分)混合，调节体系pH＝5～6、控制体系温度0‑100，℃向体系内滴加重氮液，此时调节体系pH＝4‑6之间，重氮液滴加结束后，继续保温1.5‑2h，期间维持pH＝4‑6；反应结束后，调节pH＝6.5‑7，过滤得胺基偶氮苯。本发明胺基偶氮苯的合成以间甲苯胺(或邻甲基苯胺)为原料，使用醇作溶剂，经重氮偶合(自身偶合或与其他苯胺类物质偶合)反应合成4‑胺基偶氮苯，同时反应过程中控制反应pH值，进而使反应回收方便，同时可改善原料溶解度，使反应更容易进行，大大缩短了反周期。

  公开号：

  CN116003292A

文献信息

• Very efficient surface relief holographic materials based on azobenzene-containing epoxy resins cured in films
  作者：Leonid M. Goldenberg、Lazar Kulikovsky、Yuri Gritsai、Olga Kulikovska、Jaroslaw Tomczyk、Joachim Stumpe

  DOI：10.1039/c0jm01155j

  日期：——

  An extremely high rate of holographic surface relief grating inscription has been achieved in materials based on a solid state ring-opening reaction of an oxirane with amino substituted azobenzenes. A number of effective formulations based on various oxirane derivatives and different aminoazobenzene derivatives has been prepared. For one of the best formulations, a low molecular weight three-armed azobenzene derivative has been separated in a pure form. This three-armed azobenzene derivative exhibited the highest inscription rate.

  在基于环氧化物与氨基取代偶氮苯的固态开环反应材料中，已实现了极高的全息表面浮雕光栅记录速率。已经制备了多种有效的配方，这些配方基于不同的环氧化物衍生物和不同的氨基偶氮苯衍生物。在最佳配方之一中，低分子量的三臂偶氮苯衍生物被纯化分离出来。这种三臂偶氮苯衍生物表现出最高的记录速率。
• Palladium-catalyzed simple and efficient hydrogenative cleavage of azo compounds using recyclable polymer-supported formate
  作者：Keelara Abiraj、Gejjalagere R Srinivasa、D Channe Gowda

  DOI：10.1139/v05-071

  日期：2005.5.1

  Palladium-catalyzed room temperature transfer hydrogenation of azo compounds using recyclable polymer-supported formate as the hydrogen donor produces corresponding amine(s) in excellent yields (88%–98%). This method was found to be highly facile with selectivity over a number of other functional groups such as halogen, alkene, nitrile, carbonyl, amide, methoxy, and hydroxyl.Key words: azo compounds, catalytic transfer hydrogenation, polymer-supported formate, 10% Pd-C, amines.

  钯催化室温下使用可回收的聚合物支持的甲酸根转移氢化偶氮化合物，产生对应的胺类产物，收率极高（88%至98%）。该方法被发现在选择性上高度便利，对许多其他官能团如卤素、烯烃、腈、酮、酰胺、甲氧基和羟基具有选择性。关键词：偶氮化合物、催化转移氢化、聚合物支持的甲酸根、10% Pd-C、胺类。
• Reductive cleavage of azo compounds catalyzed by commercial zinc dust using ammonium formate or formic acid
  作者：Shankare Gowda、K Abiraj、D.Channe Gowda

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02370-x

  日期：2002.2

  Azo compounds, both symmetric and unsymmetric, are cleaved to amine(s) by using commercial zinc dust and ammonium formate or formic acid in methanol, tetrahydrofuran or dioxane at room temperature. The reductive cleavage occurs without hydrogenolysis or hydrogenation of reducible moieties, such as -OH, -CH3, -OCH3, -COOH, -COCH3, halogen, etc. The cleavage is very fast, clean, cost effective and high-yielding

  在室温下，使用甲醇，四氢呋喃或二恶烷中的商品锌粉和甲酸铵或甲酸，可将对称和不对称的偶氮化合物裂解为一种或多种胺。还原裂解不发生可水解部分例如-OH，-CH 3，-OCH 3，-COOH，-COCH 3，卤素等的氢解或氢化而进行。该裂解非常快速，清洁，成本有效并且高产率。与早期方法相比，例如在石棉上使用环己烯/ 5％Pd的方法，环己烯/ 10％PdC或肼/ 10％PdC或阮内镍的方法。
• Reductive Cleavage of Azo Compounds by Zinc and Ammonium Chloride
  作者：M. B. Sridhara、G. R. Srinivasa、D. Channe Gowda

  DOI：10.1081/scc-120030694

  日期：2004.12.31

  Abstract Azo compounds are reduced to corresponding anilines with zinc dust in the presence of ammonium chloride in methanol at room temperature.

  摘要 在氯化铵的存在下，在甲醇中室温下，偶氮化合物被锌粉还原为相应的苯胺。
• [EN] A CONTINUOUS PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF AZO DYES INVOLVING IN-SITU GENERATION OF DIAZONIUM SALTS<br/>[FR] PROCÉDÉ CONTINU POUR LA SYNTHÈSE DE COLORANTS AZOÏQUES IMPLIQUANT LA GÉNÉRATION IN SITU DE SELS DE DIAZONIUM
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2021095059A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  The present disclosure provides a continuous process for the synthesis coupled compounds of diazonium salts including azo dyes involving in-situ generation of diazonium salts. It further discloses a set up to carry out the process for the synthesis of coupled compounds of diazonium salts.

  本公开提供了一种连续合成偶联化合物的重要过程，其中包括偶氮盐和偶氮染料，涉及原位生成偶氮盐。它进一步披露了一个用于合成偶氮盐偶联化合物的程序设置。

表征谱图