(6R,10R,14S,E)-14-((6R,8R)-6,8-dihydroxy-2-methylenenonyl)-6,10-dihydroxy-8-methyl-12-methyleneoxacyclotetradec-7-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6R,10R,14S,E)-14-((6R,8R)-6,8-dihydroxy-2-methylenenonyl)-6,10-dihydroxy-8-methyl-12-methyleneoxacyclotetradec-7-en-2-one
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆
• 分子量: 438.605
• InChiKey: ZDRUEHAANPCQTG-HABWANMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  107.22
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-4-炔 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 Pt(dba)2 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 C₆₁H₈₁O₄P 、 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 90.33h， 生成 (6R,10R,14S,E)-14-((6R,8R)-6,8-dihydroxy-2-methylenenonyl)-6,10-dihydroxy-8-methyl-12-methyleneoxacyclotetradec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  芳醇内酯的合成及立体化学分配

  摘要：

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00439

文献信息

• Synthesis and Stereochemical Assignment of Arenolide
  作者：Xun Liu、Chunrui Sun、Scott Mlynarski、James P. Morken

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00439

  日期：2018.4.6

  The convergent synthesis of candidate stereoisomers of the natural product arenolide was accomplished using recently developed catalytic boron-based reactions. Comparison of the spectral data for candidate structures with that reported for the authentic natural product revealed the likely stereostructure of the natural compound.

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。