五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 | 2958-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮
• 中文别名: 五环[5.4..2,6.3,1.5,9]十一烷-8,11-二酮
• 英文名称: Cookson's diketone
• 英文别名: pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8,11-dione；Pentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecane-8,11-dione；pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione
• CAS: 2958-72-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• mdl: MFCD00213400
• 分子量: 174.199
• InChiKey: WTUFOKOJVXNYTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  240-242 °C(lit.)
• 沸点：
  265.17°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0844 (rough estimate)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会分解，目前没有已知的危险情况发生。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉干燥处保存。

SDS

1.1 产品标识符
: 五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C11H10O2
分子式
: 174.2 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 240 - 242 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 在 盐酸 作用下， 反应 19.0h， 生成 8-hydroxy-pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8,11-lactone-11-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  从五环δ内酰胺的合成[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9 ]十一烷-8,11-二酮

  摘要：

  的反应条件对五环的转化的影响[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9 ] undcane- -8,11-二酮内酰胺衍生物进行了研究。用一吨当量的氰化钠水溶液处理产生8,11-二羟基-五环[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9 ]十一烷-8,11-内酰胺。与2个当量的氰化钠水溶液11氰基-8-羟基-五环[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10 0.0 5，9获得了十一烷-8，11-内酰胺。与氰化钠，氯化铵和氨的含水混合物处理制得11-氨基-8-羟基五环[5.4.0.0 2，6 0.0 3，10。0 5，9 ]十一烷-8,11-内酰胺。在酸性介质11氰基-8-羟基pentacylo [5.4.0.0 2，6 0.0 3，10。0 5，9 ]十一烷-8,11-内酰胺转化成11-氰基，11 -酰氨基或11-羧酸-8,11-内酯分别根据所施加的反应条件衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89270-x
• 作为产物：
  描述：

  norbornenoquinone 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮
  参考文献：
  名称：

  准备并完成一些五环[5.4.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）]十一烷-8,11-dione（PCUD）的（1）H和（13）C赋值衍生品。

  摘要：

  利用廉价，实用，价格低廉的方法，制备五环[5.4.0.0（2,6）.0（3,10）.0（5,9）]十一烷-8,11-二酮衍生物的许多烷基和烷氧基衍生物，据报道，低能耗的“绿色”单程连续流光化学反应器。它们的（1）H和（13）C NMR光谱已完全指定，揭示了先前未针对此类化合物报告的一些一般特征，这将有助于PCUD衍生物的NMR光谱的分配和预测。

  DOI：

  10.1002/mrc.3879

文献信息

• Facile Synthesis of Hydroxy-Substituted Thiacrown Ethers via Nucleophilic Ring Opening of Epoxides
  作者：Monika Stefaniak、Jarosław Romański

  DOI：10.1055/s-0037-1612249

  日期：2019.5

  possessing two unsubstituted hydroxy groups that can be easily functionalized. In addition, epoxides and macrocycles derived from Cookson’s birdcage diketone, were prepared. The nucleophilic ring opening of epoxides synthesis can be classified in the frame of click chemistry. Surprisingly, some of the prepared allyl substituted polyglycols as well as bis-epoxides, especially sulfur analogues, were prepared

  抽象的 以一步法制备标题硫杂冠醚，得到一系列具有两个易于取代的未取代羟基的独特大环。另外，制备了由库克森的鸟笼二酮衍生的环氧化物和大环化合物。环氧化物合成的亲核开环可以在点击化学的框架内分类。令人惊讶地，首次制备了一些制备的烯丙基取代的聚乙二醇以及双环氧化物，尤其是硫类似物。 以一步法制备标题硫杂冠醚，得到一系列具有两个易于取代的未取代羟基的独特大环。另外，制备了由库克森的鸟笼二酮衍生的环氧化物和大环化合物。环氧化物合成的亲核开环可以在点击化学的框架内分类。令人惊讶地，首次制备了一些制备的烯丙基取代的聚乙二醇以及双环氧化物，尤其是硫类似物。
• Rational Design of Triplet Sensitizers for the Transfer of Excited State Photochemistry from UV to Visible
  作者：Luke D. Elliott、Surajit Kayal、Michael W. George、Kevin Booker-Milburn

  DOI：10.1021/jacs.0c05069

  日期：2020.9.2

  Time Dependent Density Functional Theory (TD-DFT) has been used to assist the design and synthesis of a series thioxanthone triplet sensitizers. Calculated energies of the triplet excited state (ET) informed both the type and position of auxochromes placed on the thioxanthone core, enabling fine-tuning of the UV-Vis absorptions and associated triplet energies. The calculated results were highly consistent

  时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 已被用于协助设计和合成一系列噻吨酮三线态敏化剂。计算出的三重激发态 (ET) 能量可以了解位于噻吨酮核心上的辅助色素的类型和位置，从而能够微调 UV-Vis 吸收和相关的三重能量。计算结果在 λmax 和 ET 值的顺序上与实验观察高度一致。然后评估合成的化合物在各种紫外和可见光制备光化学反应中作为三线态敏化剂的功效。这项研究的结果超出了预期；特别是之前在 UV 中敏化的 [2+2] 环加成化学被发现在 455nm（蓝色）发生环加成，相对于输入功率，生产率 (g/h) 增加了 2 到 9 倍。这项研究证明了强大的现代计算方法能够帮助设计成功且高效的三重态敏化光化学反应。
• 1-methyl-(D3)-trishomocubane
  作者：T.G Dekker、D.W Oliver、Miss A Venter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77419-3

  日期：1980.1

  The acid catalysed rearrangement of 8-methyl-pentacyclo(5.4.0.02,6.03,10.05,9)undecan-8-endo-o1 (8) to 3-methyl-(D3)-trishomocuban-4-o1 (9) provided the key step to the synthesis of the title compound (11).

  酸催化的8-甲基-五环（5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9）十一烷8-内切-o1（8）重排为3-甲基-（D 3）-三柔锰酸- 4-o1（9）提供了标题化合物（11）合成的关键步骤。
• Polycyclic amines as chloroquine resistance modulating agents in Plasmodium falciparum
  作者：Jacques Joubert、Erika Kapp、Dale Taylor、Peter J. Smith、Sarel F. Malan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.01.052

  日期：2016.2

  either a PCU or adamantane amine moiety conjugated to different aromatic functionalities through various tethered linkers were selected based on their channel blocking abilities and evaluated as potential chemosensitizers. Compounds 2, 4, 5 and 10 showed significant voltage-gated calcium channel (VGCC) blocking ability (IC50 = 0.27–35 μM) and were able to alter the CQ IC50 in differing degrees (45–81%)

  五环十一烷基胺（PCU）和金刚烷胺，例如NGP1-01（1）和金刚烷胺，已显示出显着的通道阻断活性。假定它们起化学增敏剂的作用，并通过抑制p糖蛋白外排泵并使CQ在寄生虫消化液中积累，从而规避了疟原虫对氯喹（CQ）的抗性。根据十二烷基多环胺的通道阻断能力，选择十二种多环胺，这些多环胺含有通过各种束缚的接头与不同芳族官能团缀合的PCU或金刚烷胺部分，并被评估为潜在的化学增敏剂。化合物2，4，5和10显示出显着的电压门控钙通道（VGCC）阻断能力（IC 50  = 0.27–35μM），并且能够在具有多重耐药性的恶性疟原虫Dd2分离株中以不同程度（45–81％）改变CQ IC 50。其中，PCU-丹磺胺化合物（4）在1μM浓度（RMI = 0.19）时表现出对Dd2菌株起化学增敏作用的最佳潜力，同时显示出中等的抗血浆活性（Dd2 IC 50  = 6.25μM）和低对哺乳动物细胞系的体外细胞毒性（CHO，IC
• Synthesis of New Pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione (PCU) Cyanosilylated Derivatives Using Sulphated Zirconia and Hydrotalcite as Catalysts in Microwave-Assisted Reactions under Solvent Free Conditions
  作者：Nahí Adriana Guerra-Navarro、Laura Nadxieli Palacios-Grijalva、Deyanira Angeles-Beltrán、Guillermo E. Negrón-Silva、Leticia Lomas-Romero、Eduardo González-Zamora、Rubén Gaviño-Ramírez、Juan Navarrete-Bolaños

  DOI：10.3390/molecules16086561

  日期：——

  A comparison was made of the effectiveness of the functionalization reactions of pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-dione (PCU) using sulphated zirconia in protection-deprotection reactions and Mg/Al hydrotalcite in a cyanosilylation reaction, under classical thermal conditions and imposing microwave radiation; improved yields and reaction times were considered.

  比较了五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮（PCU）在保护-脱保护反应中使用硫酸化氧化锆和在氰基硅烷化中使用Mg/Al水滑石的官能化反应的有效性在经典热条件和施加微波辐射下的反应；考虑了改进的产率和反应时间。

表征谱图