11-methylenepentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one | 87830-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 11-methylenepentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one
• 英文别名: 11-Methylene pentacyclo(5.4.0.02,6.03,10.05,9)undecan-8-one；11-methylidenepentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one
• CAS: 87830-51-1
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: BBGVKJYPHBWVFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-72 °C(Solvent: Hexane)
• 沸点：
  286.7±9.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-methylenepentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one 在 sodium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aR,3bR,6aS,7aS)-2-methyl-3,3a,3b,4,6,6a,7,7a-octahydrocyclopenta[a]pentalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on the flash vacuum pyrolysis and anomalous course of alkali metal promoted reductions of 8-methylenepentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-11-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00194a042
• 作为产物：
  描述：

  3-trifluoromethanesulfonyloxy-5-methyl-4-oxahexacyclo[5.4.1.0^2,6.0^3,10.0^5,9.0^8,11]dodecane 在 正丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 11-methylenepentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one
  参考文献：
  名称：

  笼环化的 2-甲基-5-(三氟甲磺酰氧基)呋喃与二异丙基氨基锂的反应。LDA 亲核反应性的证据

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-s7

文献信息

• Formation of sulfonium tetrafluoroborates from reactions of .gamma.,.delta.-unsaturated ketones with thiols in the presence of boron trifluoride etherate
  作者：Alan P. Marchand、Riza Kaya、Steven W. Muchmore、Dick Van der Helm

  DOI：10.1021/jo00356a013

  日期：1986.3
• Bishop, Roger, Australian Journal of Chemistry, 1984, vol. 37, # 2, p. 319 - 325
  作者：Bishop, Roger

  DOI：——

  日期：——
• Lewis acid promoted reactions of 11-methylenepentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one and pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one with ethyl diazoacetate
  作者：Alan P. Marchand、S. Pulla Reddy、D. Rajapaksa、Chien Tai Ren、William H. Watson、Ram P. Kashyap

  DOI：10.1021/jo00298a021

  日期：1990.5
• Synthesis and photochemistry of some new pentacycloundecan-8-ones. Probes for hydrogen abstraction in the .pi.-plane
  作者：Ronald R. Sauers、Anthony Scimone、Hoda Shams

  DOI：10.1021/jo00261a018

  日期：1988.12
• Aleksandrov, A. M.; Turov, A. V.; Kornilov, M. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12, p. 2284 - 2289
  作者：Aleksandrov, A. M.、Turov, A. V.、Kornilov, M. Yu.、Kukhar, V. P.

  DOI：——

  日期：——