五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8-酮 | 69649-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8-酮
• 英文名称: pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,8]undecane-8-one
• 英文别名: pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecan-8-one；pentacyclo[5.4.0.0^2.6.0^3.10.0^5.9]undecan-8-one；pentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]-undecane-8-one；pentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-8-one；Pentacyclo[6.3.0.0(2,7).0(4,11).0(5,9)]undecan-3-one；pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one
• CAS: 69649-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD00220276
• 分子量: 160.216
• InChiKey: XGWUKTZSTPLHEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8-酮 在 氢氧化钾 、 oxonium 作用下， 反应 6.0h， 生成 (octahydro-1H-2,4,1-(epiethane[1,1,2]triyl)cyclobuta[cd]pentalene-7,7-diyl)dimethanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and acid-promoted ring opening of a novel cage spiro-oxetane

  摘要：

  When heated with glacial HOAc and concentrated H2SO4 (catalytic amount), cage oxetane 1 undergoes ring opening with concomitant skeletal rearrangement, thereby affording a mixture of bis(acetoxy)trishomocubanes, 7a and 8a (ratio 4:1).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88079-k
• 作为产物：
  描述：

  11-hydrazinylidenepentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-ol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  Exploring the Requirements for the Hydrophobic Scaffold and Polar Amine in Inhibitors of M2 from Influenza A Virus

  摘要：

  Inhibitors targeting the influenza A virus M2 (A/M2) proton channel have lost their effectiveness due to widespread resistance. As a first step in the development of new inhibitors that address this problem, we have screened several focused collections of small molecules using two-electrode voltage patch clamp assays (TEVC) on Xenopus laevis oocytes. Diverse head groups and scaffolds of A/M2 inhibitors have been explored. It has been found that not only amine but also hydroxyl, aminooxyl, guanidine, and amidine compounds are active against the A/M2 proton channel. Moreover, the channel is able to accommodate a wide range of structural variation in the apolar scaffold. This study offers information to guide the next generation of A/M2 proton channel inhibitor design.

  DOI：

  10.1021/ml100297w

文献信息

• Photoelimination of nitrogen from adamantane and pentacycloundecane (PCU) diazirines: a spectroscopic study and supramolecular control †
  作者：Tatjana Šumanovac、Marija Alešković、Marina Šekutor、Marija Matković、Thibaut Baron、Kata Mlinarić-Majerski、Cornelia Bohne、Nikola Basarić

  DOI：10.1039/c9pp00124g

  日期：2019.7

  intermolecular reactions and we found a rare singlet carbene pathway in CH3OH involving protonation and formation of a carbocation, detected due to the specific rearrangement of the pentacycloundecane skeleton. Singlet diazirines undergo intersystem crossing and deliver triplet carbenes that react with oxygen to form ketones which were isolated after irradiation. Our main finding is that the formation of diazirine

  通过在不同溶剂中的制备性辐照，激光闪光光解（LFP）和量子化学计算，研究了五环十一烷（PCU）和金刚烷重氮的光化学反应性。此外，通过1 H NMR光谱，等温微量热法和圆二色性光谱研究了瓜子[7]尿素，β-和γ-环糊精（β-和γ-CD）与二嗪类的包合物的形成，然后研究了形成的配合物的光化学反应性。Diazirines经受氮的高效光化学消除（Φ - [R > 0.5），并提供相应的单卡宾。单线态碳烯在分子内和分子间反应中反应，我们在CH 3中发现了罕见的单线态卡宾通路由于五环十一烷骨架的特定重排，检测到涉及质子化和碳正离子形成的OH。单重二叠氮灵经过系统间交换并传递三重碳烯，这些碳三烯与氧反应形成酮，并在辐照后将其分离出来。我们的主要发现是，带有β-CD和γ-CD的二嗪类夹杂物的形成改变了单重态与三重态途径的相对比，单重碳烯产物在受辐照配合物的化学作用中占主导地位。我们的理论和实验研究相结合，
• Syntheses and reactions of halogenated pentacyclo[5.5.0.02,6.03,10.05,9]dodec-11-enes
  作者：Alan P Marchand、Bhasker Reddy Aavula、Simon G Bott

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00250-6

  日期：1998.5

  12-dibromopentacyclo[5.5.0.02,6.03,10.05,9]dodec-11-ene (12). Reaction of 8a with Br2 under a variety of experimental conditions led to the isolation and characterization of 11,11,12-tribromopentacyclo[5.5.0.02,6.03,10.05,9]dodecane (7), 12, and 2,exo-3,exo-12-tribromopentacyclo[7.3.0.02,7.04,11.06,10]dodecane (13). Similarly, reaction of 8b with Br2 under a variety of experimental conditions led to

  将五环[5.5.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ] dodecan-11-one（4）转换为11-Br和11-Cl取代的五环[5.5.0.0 2,6 .0 3的步骤，10 0.0 5,9- ]十二碳-11 -烯（即，图8A和图8B，分别地）进行了描述。此外，将笼型酮4转化为相应的α，α'-二溴衍生物10，随后使其与H 2 N-NH 2和甲醇性CuBr 2 -NEt 3顺序反应，从而得到11,12-二溴五环[5.5] .0.0 2,6.0 3,10 .0 5,9 ] dodec-11-ene（12）。在多种实验条件下8a与Br 2的反应导致分离并表征了11,11,12-三溴五环[5.5.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十二烷（7），12和2，exo -3，exo -12-tribromopentacyclo [7.3.0.0 2,7 .0 4,11 .0 6,10
• Nitric Oxide Synthase Inhibition by Pentacycloundecane Conjugates of Aminoguanidine and Tryptamine
  作者：Dennis K. Wilkes、Armand de Vries、Douglas W. Oliver、Sarel F. Malan

  DOI：10.1002/ardp.200800198

  日期：2009.2

  M) and 8‐imino‐N‐guanidino‐pentacyclo‐undecane 2 (IC50 = 8.803×10–5 M) revealed a more than 26‐fold increase in potency. The ability of tryptamine to inhibit NOS activity was also markedly improved by the various pentacycloundecane substituents. The compounds, 3‐hydroxy‐4‐[3‐(2‐aminoethyl)indole]‐azahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecane 4 and 8‐[3‐(2‐aminoethyl) indole]‐pentacyclo[5.4.02,6

  本文描述了使用大鼠脑匀浆对一氧化氮合酶 (NOS) 的五环十一烷共轭氨基胍和色胺类似物的合成和体外活性。氨基胍和色胺衍生的 NOS 抑制剂均对 NOS 酶的诱导型和神经元同工型显示出选择性，但它们是弱抑制剂，仅在高毫摩尔浓度时才能完全抑制酶。鉴于这些结构的烷基取代观察到的 NOS 失活增加，本研究旨在评估作为烷基取代基的五环十一烷笼部分对氨基胍和色胺化合物的体外 NOS 抑制的影响。氨基胍 (IC50 = 2.306×10–3 M) 和 8-亚氨基-N-胍基-五环十一烷 2 (IC50 = 8. 803×10–5 M) 显示效力增加了 26 倍以上。各种五环十一烷取代基也显着提高了色胺抑制 NOS 活性的能力。化合物，3-羟基-4-[3-(2-氨基乙基)吲哚]-氮杂六环[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]十二烷4和8-[3-(2-氨基乙基)吲哚]-五环[5.4.02,6
• The dimerization and photochemical rearrangement of pentacyclo-[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8-thione
  作者：Colin E. Read、Frans J.C. Martins、Agatha M. Viljoen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.092

  日期：2004.10

  ambient temperature the thione 2 formed the corresponding thio-dimer 3 within 10 days. When the thio-dimer 3 was exposed to oxygen and ultraviolet light an unexpected photochemical oxidation and rearrangement took place to form the stable disulfenate 5.

  五环[5.4.0.0 2,6 0.0 3,10 0.0 5,9- ]十一烷-8-酮1容易硫化成五环[5.4.0.0 2,6 0.0 3,10 0.0 5,9 ]十一烷用Lawesson试剂在无水THF中的8-thione 2溶液。置于环境温度下，硫酮2在10天内形成相应的硫代二聚体3。当硫代二聚体3暴露于氧气和紫外线时，发生了意外的光化学氧化和重排，从而形成了稳定的二磺酸盐5。
• First Synthesis of Thiocarbonyl Derivatives of Cage Ketones<b />
  作者：Jaroslaw Romański、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1055/s-2002-33104

  日期：——

  the P 2 S 5 promoted thionation of pentacyclo[5.4.0.0 2 , 6 .0 3 . 1 0 .0 5 , 8 ]undecane -8,11-dione (1) did not afford the expected dithiocarbonyl derivative. Alternatively, reaction of methanolic 1 with H 2 S(g)/HCl(g) led to the thiocarbonyl derivatives 8 and 9. At longer reaction times (3-5 h), this reaction afforded two unexpected products 10 and 11, both of which are 3,5-disubstituted-4-thiahexacyclo[5

  五环[5.4.0.0 2 , 6 .0 3 . 1 0 .0 5 , 8 ]十一烷-8-酮 (2) 与 P 2 S 5 在吡啶中的反应以良好的产率 (70%) 提供相应的硫酮 7。与该结果相反，P 2 S 5 促进了五环[5.4.0.0 2 , 6 .0 3 的硫化。1 0 .0 5 , 8 ]十一烷-8,11-二酮(1)没有提供预期的二硫代羰基衍生物。或者，甲醇 1 与 H 2 S(g)/HCl(g) 反应生成硫代羰基衍生物 8 和 9。在更长的反应时间 (3-5 小时) 下，该反应得到两种意想不到的产物 10 和 11，两者均为它们是 3,5-二取代-4-噻六环[5.4.1.0 2 , 6 .0 3 , 1 0 .0 5 , 9 ]-十二烷。