exo-11-bromopentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8-one | 142507-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: exo-11-bromopentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8-one
• 英文别名: exo-11-bromopentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecan-8-one；exo-11-bromopentacyclo[5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecan-8-one；11-Bromopentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-one
• CAS: 142507-18-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: BMBLHKXXRVKSGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-11-bromopentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8-one 在 盐酸 、 氨 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8-酮
  参考文献：
  名称：

  A strategy for the construction of novel tetracyclic lycopodium alkaloids of paniculatine- and magellanine-type

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88910-8
• 作为产物：
  描述：

  Spiro(1,3-dioxolane-2,11'-pentacyclo[5.4.0.0~2,6~.0~3,10~.0~5,9~]undecane)-8'-ol 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到exo-11-bromopentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-8-one
  参考文献：
  名称：

  A strategy for the construction of novel tetracyclic lycopodium alkaloids of paniculatine- and magellanine-type

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88910-8

文献信息

• Synthesis of 4-oxahexacyclo[5.4.1.02,6.03,10.05,9.08,11]dodecane-3-carboxylic acid
  作者：Frans J.C. Martins、Agatha M. Viljoen、Hendrik G. Krugera、Philippus L. Wessels

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80168-x

  日期：1993.1

  11]dodecane-3-carboxylic acid was obtained from hydrolysis of the cyano precurser which was synthesised by a Strecker reaction from exo-11-bromopentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8-one. Endo-11-hydroxypentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8-one has not shown any reactivity towards Strecker reagents at room temperature. The structures of the title compound and corresponding cyano and ester derivatives

  由氰基前体的水解得到4-氧六环[5.4.1.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 .0 8,11 ]十二烷-3-羧酸，其是通过Strecker反应由exo- 11-溴五环[5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-。Endo-11-hydroxypentacyclo [5.4.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-8-在室温下未显示对Strecker试剂的任何反应性。通过广泛的1 H和13 C nmr研究阐明了标题化合物以及相应的氰基和酯衍生物的结构。
• Synthesis of 1-substituted 12-oxahexacyclo[7.2.1.02,8.03,7.04,11.06,10]dodecanes and their transformation into pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecane derivatives
  作者：Alexander M. Aleksandrov、Ram P. Kashyap、Tynis J. Pehk、Alexander E. Petrenko、William H. Watson

  DOI：10.1021/jo00059a039

  日期：1993.3

  The reaction of nucleophilic reagents (organomagnesium and organosodium compounds containing active methylene groups) with exo-11-bromopentacyclo[5.4.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]undecan-8-one leads to the formation of 1-substituted-12-oxahexacyclo[7.2.1.0(2,8).0(3,7).0(4,11).0(6,10)] dodecanes which can be used in the synthesis of trishomocubane derivatives. It is shown, using the 1-methyl- and 1-phenyl-substituted 12-oxadodecanes, that iodotrimethylsilane readily cleaves the ether bond at C(l). The resulting carbonium ions rearrange to form 1,7,11-trisubstituted pentacyclo[6.3.0.0(2,6).0(3,10).0(5,9)]-undecanes.
• Aleksandrov, A. M.; Turov, A. V.; Kornilov, M. Yu., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 12, p. 2284 - 2289
  作者：Aleksandrov, A. M.、Turov, A. V.、Kornilov, M. Yu.、Kukhar, V. P.

  DOI：——

  日期：——