五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二醇 | 54397-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二醇
• 英文名称: pentacyclo<5.4.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-endo-8-endo-11-diol
• 英文别名: NSC-177461；Pentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecane-8,11-diol
• CAS: 54397-80-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• mdl: MFCD00498115
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RQPANVDSQXLBNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二醇 在 aluminum oxide 、 氘代甲醇 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 11-Deuteriooxypentacyclo[5.4.0.02,6.03,10.05,9]undecan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  通过可滴定同位素位移对分子内 OH/OH 氢键的 1H NMR 研究

  摘要：

  溶解在非极性溶剂如 CD 2 Cl 2和苯-d 6中的部分氘化 1,4- 和 1,3-二醇的甲醇滴定提供了1在质子溶剂浓度增加的条件下，OH/OD 同位素位移的 H NMR 测量，诊断完整的分子内氢键。1,4- 和 1,3- 二醇具有构象有利的分子内 OH/OH 氢键可以滴定到恒定的同位素位移值，尽管具有可变的符号，在过量甲醇当量的存在下，提供了在这些条件下完整的分子内氢键的证据状况。相反，当存在过量甲醇时，具有构象不稳定的分子内氢键的 1,3-二醇中的同位素位移滴定为零，这与这些条件下的分子内氢键断裂一致。此外，in = δOH out )，这是平衡同位素效应所必需的，为同位素效应的内在贡献提供了证据。因此，OH/OD 同位素位移滴定提供了一种了解这些同位素效应的起源和探测分子内 OH/OH 氢键响应质子溶剂提供的分子间氢键的完整或非完整性质的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01910
• 作为产物：
  描述：

  五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 168.0h， 以100%的产率得到五环[5.4.0.02,6.03,10.05,9]十一烷-8,11-二醇
  参考文献：
  名称：

  笼型二烯的立体特异性固态氢硼化钠还原

  摘要：

  已经使用硼氢化钠对三个笼状二酮1a-1c中的羰基进行了固态还原，并将所得结果与在乙醇溶液中进行的相应还原相比较。在每种情况下，固态还原都立体定向进行。氢化物转移仅发生在羰基的表面。相反，相应的均相（溶液相）还原仅显示中等的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82311-5

文献信息

• DONG D. C.; EDWARD J. T., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 13, 1324-1326
  作者：DONG D. C.、 EDWARD J. T.

  DOI：——

  日期：——
• MEHTA G.; CHAUDHURI B., INDIAN J. CHEM., 1979, B 17, NO 5, 421-422
  作者：MEHTA G.、 CHAUDHURI B.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific solid state sodium borohydride reductions of cage dikotenes
  作者：Alan P. Marchand、G.Madhusudhan Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82311-5

  日期：1991.8

  Solid state reductions of carbonyl groups in three cage diketones, 1a-1c, have been performed by using sodium borohydride, and the results thereby obtained have been compared with the corresponding reductions performed in ethanol solution. In each case, the solid state reduction proceeds stereospecifically; hydride transfer occurs exclusively at the face of the carbonyl group. In contrast, the corresponding

  已经使用硼氢化钠对三个笼状二酮1a-1c中的羰基进行了固态还原，并将所得结果与在乙醇溶液中进行的相应还原相比较。在每种情况下，固态还原都立体定向进行。氢化物转移仅发生在羰基的表面。相反，相应的均相（溶液相）还原仅显示中等的立体选择性。
• ¹H NMR Studies of Intramolecular OH/OH Hydrogen Bonds via Titratable Isotope Shifts
  作者：Kavoos Kolahdouzan、O. Maduka Ogba、Daniel J. O’Leary

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01910

  日期：2022.2.4

  the absence of chemical shift differences (δOHin = δOHout) that are necessary for an equilibrium isotope effect, lending evidence for an intrinsic contribution to the isotope effect. OH/OD isotope shift titration thus provides a means for understanding the origins of these isotope effects and for probing the intact or nonintact nature of intramolecular OH/OH hydrogen bonds in response to intermolecular

  溶解在非极性溶剂如 CD 2 Cl 2和苯-d 6中的部分氘化 1,4- 和 1,3-二醇的甲醇滴定提供了1在质子溶剂浓度增加的条件下，OH/OD 同位素位移的 H NMR 测量，诊断完整的分子内氢键。1,4- 和 1,3- 二醇具有构象有利的分子内 OH/OH 氢键可以滴定到恒定的同位素位移值，尽管具有可变的符号，在过量甲醇当量的存在下，提供了在这些条件下完整的分子内氢键的证据状况。相反，当存在过量甲醇时，具有构象不稳定的分子内氢键的 1,3-二醇中的同位素位移滴定为零，这与这些条件下的分子内氢键断裂一致。此外，in = δOH out )，这是平衡同位素效应所必需的，为同位素效应的内在贡献提供了证据。因此，OH/OD 同位素位移滴定提供了一种了解这些同位素效应的起源和探测分子内 OH/OH 氢键响应质子溶剂提供的分子间氢键的完整或非完整性质的方法。