Hydroxyoctahydro-1,3,5-metheno-1H-cyclopentapentalen-2-one | 88669-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Hydroxyoctahydro-1,3,5-metheno-1H-cyclopentapentalen-2-one
• 英文别名: syn-7-hydroxypentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]undecane-4-one；7-Hydroxypentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-one；7-hydroxypentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9]undecan-4-one
• CAS: 88669-66-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: NQQPRZBJXMSANX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hydroxyoctahydro-1,3,5-metheno-1H-cyclopentapentalen-2-one 在 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以81%的产率得到pentacyclo<6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9>undecane-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷的单和双衍生物的立体选择性制备 （ D 3 -trishomocubane）

  摘要：

  在氯仿中用氯磺酸将易得的库克森二酮重排，然后进行酸性水解，得到6-氯-7-羟基-二氯五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-4-酮，其 顺式 -立体化学通过X射线晶体结构分析被分配。该关键结构用于 D 3-三嘧菌丁烯衍生物的立体选择性合成， 以及用于制备带有羟基和氨基官能团的潜在药物。开发了 D 3 -trishomocubane的新型多克制备合成 。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0339-8
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-7-hydroxypentacyclo[6.3.0.0^2,6.0^3,10.0^5,9]-undecane-4-one 在 硫酸 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Hydroxyoctahydro-1,3,5-metheno-1H-cyclopentapentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷的单和双衍生物的立体选择性制备 （ D 3 -trishomocubane）

  摘要：

  在氯仿中用氯磺酸将易得的库克森二酮重排，然后进行酸性水解，得到6-氯-7-羟基-二氯五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-4-酮，其 顺式 -立体化学通过X射线晶体结构分析被分配。该关键结构用于 D 3-三嘧菌丁烯衍生物的立体选择性合成， 以及用于制备带有羟基和氨基官能团的潜在药物。开发了 D 3 -trishomocubane的新型多克制备合成 。

  DOI：

  10.2478/s11532-013-0339-8

文献信息

• Carbonylation and valence isomerization of 1,3-dihomocubane derivatives by chlorodicarbonylrhodium dimer
  作者：Chana Zlotogorski、Jochanan Blum、Eiji Osawa、Helmut Schwarz、Gerhard Hoehne

  DOI：10.1021/jo00180a004

  日期：1984.3
• Stereoselective preparation of mono- and bis-derivatives of pentacyclo[6.3.0.02,6.03,10.05,9] undecane (D 3-trishomocubane)
  作者：Anastasiia Mishura、Anna Sklyarova、Dmitriy Sharapa、Igor’ Levandovsky、Michael Serafin、Andrey Fokin、Vladimir Rodionov

  DOI：10.2478/s11532-013-0339-8

  日期：2013.12.1

  -stereochemistry was assigned through the X-ray crystal structure analysis. This key structure was used for the stereoselective synthesis of the D 3-trishomocubane derivatives as well as for the preparation of potential drugs bearing hydroxy- and amino-functional groups. A new multigram preparative synthesis of D 3-trishomocubane was developed.

  在氯仿中用氯磺酸将易得的库克森二酮重排，然后进行酸性水解，得到6-氯-7-羟基-二氯五环[6.3.0.0 2,6 .0 3,10 .0 5,9 ]十一烷-4-酮，其 顺式 -立体化学通过X射线晶体结构分析被分配。该关键结构用于 D 3-三嘧菌丁烯衍生物的立体选择性合成， 以及用于制备带有羟基和氨基官能团的潜在药物。开发了 D 3 -trishomocubane的新型多克制备合成 。