N-[(N-allyl-N-benzyl)allylglycinoyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: N-[(N-allyl-N-benzyl)allylglycinoyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam
• 英文别名: (2R)-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3lambda6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]pent-4-en-1-one；(2R)-2-[benzyl(prop-2-enyl)amino]-1-[(1R,5S,7S)-10,10-dimethyl-3,3-dioxo-3λ6-thia-4-azatricyclo[5.2.1.01,5]decan-4-yl]pent-4-en-1-one
• 化学式: C₂₅H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 442.623
• InChiKey: XOWGUTYLPMUHPV-MTQWNXOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二烯丙基胺 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-[(N-allyl-N-benzyl)allylglycinoyl]-(1R,2S)-bornane-10,2-sultam
  参考文献：
  名称：

  甘氨酸衍生的烯丙基铵 Ylids 的不对称 [2,3]-重排

  摘要：

  报告了无环烯丙基铵叶立德的高度对映选择性 [2,3]-σ 重排的第一个例子。因此，一系列 N-{2'-[(N'-烯丙基-N',N'-二烷基)铵]}乙酰樟脑 sultams 在 DME 溶液中在 0 摄氏度进行重排，具有高非对映控制（高达 99: 1 dr) 以通常高产率得到烯丙基甘氨酸。该方法的强大功能已在 (R)-烯丙基甘氨酸的快速有效合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ja043768i

文献信息

• Asymmetric [2,3]-Rearrangement of Glycine-Derived Allyl Ammonium Ylids
  作者：James A. Workman、Neil P. Garrido、Julien Sançon、Edward Roberts、Hans Peter Wessel、J. B. Sweeney

  DOI：10.1021/ja043768i

  日期：2005.2.1

  enantioselective [2,3]-sigmatropic rearrangements of acyclic allylic ammonium ylids are reported. Thus, a range of N-2'-[(N'-allyl-N',N'-dialkyl)ammonium]}acetyl camphor sultams undergo rearrangement at 0 degrees C in DME solution with high diastereofacial control (up to 99:1 dr) to give allylglycines in generally high yield. The power of the method has been demonstrated in a rapid and efficient synthesis of (R)-allyl

  报告了无环烯丙基铵叶立德的高度对映选择性 [2,3]-σ 重排的第一个例子。因此，一系列 N-2'-[(N'-烯丙基-N',N'-二烷基)铵]}乙酰樟脑 sultams 在 DME 溶液中在 0 摄氏度进行重排，具有高非对映控制（高达 99: 1 dr) 以通常高产率得到烯丙基甘氨酸。该方法的强大功能已在 (R)-烯丙基甘氨酸的快速有效合成中得到证明。