3-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-phenyl-2H-indazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-phenyl-2H-indazole
• 英文别名: 2-phenyl-3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydro-2H-indazole；2-Phenyl-3-(trifluoromethyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole
• 化学式: C₁₄H₁₃F₃N₂
• 分子量: 266.266
• InChiKey: JRQXCHCBHJESSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 环己酮 2-苯基腙 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.75h， 以82%的产率得到3-trifluoromethyl-4,5,6,7-tetrahydro-2-phenyl-2H-indazole
  参考文献：
  名称：

  通过二价阴离子环化有效地一锅合成5-全氟烷基吡唑†

  摘要：

  已经开发了一种高度选择性和有效的合成5-三氟甲基化和5-全氟烷基化吡唑的方法，该方法依赖于肼二价阴离子与全氟羧酸乙酯的环化。所制备的吡唑被评估为碱性磷酸酶的潜在抑制剂，即人体组织非特异性碱性磷酸酶（h-TNAP）和组织特异性肠道碱性磷酸酶（IAP）。大多数吡唑衍生物比h-TNAP更明显地抑制h-IAP，并且对核苷酸焦磷酸酶/磷酸二酯酶的影响较小。因此，该化合物显示为h-IAP的潜在选择性抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ob01151e

文献信息

• Regioselective Synthesis of 5-Trifluoromethyl Pyrazoles by the [1+4] Cyclization of Phenylhydrazones with N-Aryl Trifluoroacetimidoyl Iodides
  作者：Hong-Bin Yu、Wei-Yuan Huang

  DOI：10.1055/s-1997-3274

  日期：1997.6

  Treatment of the phenylhydrazone of a methyl ketone (2) or cyclohexanone (3) with N-aryl trifluoroacetimidoyl iodide (1) in the presence of excess sodium hydride resulted in a [1+4] cyclization to give 5-trifluoromethyl pyrazoles (4, 5) regioselectively. The structure of products 4 or 5 was confirmed by the 13C NMR spectra.

  用过量氢化钠处理甲基酮（2）或环己酮（3）的苯肼酮与N-芳基三氟乙酰肟碘化物（1）反应，发生了[1+4]环化反应，选择性地产生5-三氟甲基吡唑（4, 5）。产品4或5的结构通过13C NMR谱得到了确认。
• Novel polyfluoroalkylated pyrazoles from 2-polyfluoroacylcycloalkanones and hydrazines: syntheses and unequivocal molecular structure assignment
  作者：D V Sevenard、O G Khomutov、M I Kodess、K I Pashkevich、I Loop、E Lork、G -V Röschenthaler

  DOI：10.1139/v01-003

  日期：2001.2.1

  The reaction between 2-trifluoroacetylcycloalkanones and methylhydrazine or phenylhydrazine exclusively yields 3-CF3-pyrazoles. When the chain length of the polyfluorinated substituent in RFC(O) gr...

  2-三氟乙酰环烷酮与甲基肼或苯肼之间的反应仅产生 3-CF3-吡唑。当RFC(O)中多氟取代基的链长...