人参三醇 | 32791-84-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 人参三醇
• 中文别名: 人參三醇
• 英文名称: Panaxatriol
• 英文别名: 20(R)-panaxatriol；20(S)-panoxatriol；panaxotriol；(3S,5R,6R,8R,9R,10R,12R,13R,14R,17S)-4,4,8,10,14-pentamethyl-17-[(2R)-2,6,6-trimethyloxan-2-yl]-2,3,5,6,7,9,11,12,13,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6,12-triol
• CAS: 32791-84-7
• 化学式: C₃₀H₅₂O₄
• 分子量: 476.74
• InChiKey: QFJUYMMIBFBOJY-UXZRXANASA-N

物化性质

• 熔点：
  238-239 °C
• 沸点：
  561.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

生物活性

人参三醇（Panaxatriol）是一种天然产物，能够减轻辐射损伤引起的骨髓抑制。

化学性质

人参三醇为白色结晶粉末，易溶于甲醇而难溶于水。它来源于人参根茎。

用途

主要用于含量测定、鉴定及药理实验等。

药理作用

(20R)-人参三醇是通过微生物转化人参三醇组皂苷得到的成分，具有神经保护和抗高血压等多种作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  人参三醇 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以86.4%的产率得到(20R)-20,25-epoxy-12β-hydroxydammaran-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  人参三醇衍生物对大鼠心肌缺血/再灌注损伤的合成及生物学评价。

  摘要：

  人参三醇（PT）是人参的天然产物，在离体大鼠心脏中具有心脏保护作用。为了开发更有效的天然产物对心肌缺血/再灌注（MI / R）损伤的治疗剂，设计并合成了一系列新的杂环稠环人参三醇衍生物。体外结果表明，在氧-葡萄糖剥夺和再灌注（OGD / R）损伤的心肌细胞模型中，与PT相比，它们中约有一半具有更高的细胞保护活性。此外，还在MI / R损伤的大鼠模型中证实了代表性衍生物化合物18的体外活性。体内结果显示18可以明显减少大鼠心肌梗死面积，减少循环心肌肌钙蛋白I（cTnI）泄漏并减轻大鼠心脏组织损伤。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111729

文献信息

• 一类人参三醇类化合物及其制备方法和医用用途
  申请人：延边大学

  公开号：CN112898371B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开了一类人参三醇类化合物及其制备方法和应用，是一种新的化合物，具有HIF‑1抑制活性的化合物，其是在天然产物人参三醇的基础上进行结构修饰与优化，改善其理化性质，提高其药理活性，增强其成药性。本发明提供的人参三醇类化合物的制备方法，具有原料来源丰富，反应条件温和，反应过程操作简单，所用试剂便宜易得的优点。所制备的新型人参三醇衍生物，具有和人参三醇相类似的作用，荧光素酶报告基因实验表明新型人参三醇衍生物对HIF‑1的转录活性的抑制作用明显强于人参三醇；体外对人肝癌细胞Hep3B的细胞毒性实验表明新型人参三醇衍生物对HIF‑1的转录活性的抑制并不是由于其本身对细胞产生毒性引起的，可应用于抗肿瘤药物的制备。
• Sigma ligands for use in the prevention and/or treatment of postoperative pain
  申请人：Laboratorios del. Dr. Esteve, S.A.

  公开号：EP2353598A1

  公开（公告）日：2011-08-10

  The invention refers to the use of a sigma ligand, particularly a sigma ligand of formulae (I), (II) or (III) to prevent and/or treat acute and chronic pain developed as a consequence of surgery, especially superficial and/or deep pain secondary to surgical tissue injury, and peripheral neuropathic pain, neuralgia, allodynia, causalgia, hyperalgesia, hyperesthesia, hyperpathia, neuritis or neuropathy secondary to surgical procedure.

  本发明涉及使用sigma配体，特别是公式（I），（II）或（III）的sigma配体，以预防和/或治疗由手术引起的急性和慢性疼痛，特别是手术组织损伤引起的表浅和/或深层疼痛，以及周围神经病理性疼痛，神经痛，触痛，烧伤性痛，痛觉过敏，疼痛过敏，神经炎或手术过程引起的神经病变。
• Method of producing ginsenoside 20 (R)-Rh2 and composition of matter thereof
  申请人：Young Jeffrey

  公开号：US20050287230A1

  公开（公告）日：2005-12-29

  The present invention is a method of producing ginsenoside comprising the steps of: (a) producing a predetermined quantity of ginseng dialcohol from an extraction process of ginseng dialcohol; (b) reacting the ginseng dialcohol with a predetermined quantity of acetobromo-α-D-glucose under a predetermined condition; and (c) obtaining a predetermined quantity of ginsenoside Rh 2 . The present invention also provides a composition for enhancing the immune system of a living object comprising a quantity of ginsenoside, a quantity of ursolic acid and a quantity of shikonin. The composition may also comprise a quantity of panaxans, astragalan, and/or lentinan. The ginsenoside 20(R)-Rh 2 , ursolic acid, shikonin, panaxans, astragalan and lentinan have an effective range between 0.001 mg/kg and 0.1 mg/kg, 0.5 mg/kg and 10 mg/kg, 0.5 mg/kg and 10 mg/kg, 0.1 mg/kg and 1 mg/kg, 0.1 mg/kg and 1 mg/kg, and 0.1 mg/kg and 1 mg/kg respectively.

  本发明涉及一种生产人参皂苷的方法，包括以下步骤：（a）从人参二醇的提取过程中生产出预定量的人参二醇；（b）在预定条件下将人参二醇与预定量的乙酰溴-α-D-葡萄糖反应；（c）获得预定量的人参皂苷Rh2。本发明还提供了一种增强生物体免疫系统的组合物，包括一定量的人参皂苷、一定量的熊果酸和一定量的赤芍。该组合物还可以包括一定量的人参皂苷、黄芪苷和/或香菇多糖。人参皂苷20（R）-Rh2、熊果酸、赤芍、人参皂苷、黄芪苷和香菇多糖在0.001 mg/kg至0.1 mg/kg、0.5 mg/kg至10 mg/kg、0.5 mg/kg至10 mg/kg、0.1 mg/kg至1 mg/kg、0.1 mg/kg至1 mg/kg和0.1 mg/kg至1 mg/kg之间具有有效范围。
• COMPOSITION, GLUCOSE METABOLISM-IMPROVING AGENT, AND METHOD FOR IMPROVING GLUCOSE METABOLISM
  申请人：Kambayashi Hiroaki

  公开号：US20140050805A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  A composition, including: (A) Panax notoginseng ; and at least one of (B) a Piper longum extract and (C) vitamin B1, a salt thereof or a derivative thereof.

  一种组合物，包括：(A)三七；以及至少一种(B) 长胡椒提取物和(C) 维生素B1、其盐或衍生物。
• TWO-PHASE FERMENTATION PROCESS FOR THE PRODUCTION OF AN ORGANIC COMPOUND
  申请人：JANSSEN Antonius Cornelis Johannes Matheus

  公开号：US20160168595A1

  公开（公告）日：2016-06-16

  The invention relates to a two phase fermentation process for producing an organic compound, in particular an isoprenoid and to a bioreactor comprising a two phase fermentation system for producing an organic compound.

  本发明涉及一种用于生产有机化合物的两相发酵过程，特别是一种异戊二烯类化合物的生产方法，以及一种包括两相发酵系统的生物反应器，用于生产有机化合物。