hyperacmosin J

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: hyperacmosin J
• 英文别名: (1R,3R,8S,10R)-3-(2-hydroxypropan-2-yl)-9,9-dimethyl-6,10-bis(3-methylbut-2-enyl)-8-(2-methylpropanoyl)-4-oxatricyclo[6.3.1.01,5]dodec-5-ene-7,12-dione
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅
• 分子量: 484.676
• InChiKey: UWZUPSXSBAFYHU-RWAVDPJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C₂₀H₃₂O₂ 在 咪唑 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 hyperacmosin J
  参考文献：
  名称：

  (+)-Garsubellin A 的对映选择性全合成

  摘要：

  Garsubellin A 是一种能够增强胆碱乙酰转移酶的类萜，人们认为胆碱乙酰转移酶水平的降低在阿尔茨海默病的症状中发挥着重要作用。由于潜在有用的生物活性以及新颖的桥连和稠合环状分子结构，加苏贝林 A 引起了人们的广泛合成兴趣，但其绝对立体结构尚未确定。我们在这里报告了 (+)-garsubellin A 的第一个对映选择性全合成。我们的合成依赖于环己酮框架的立体选择性形成和 1,2-乙二硫醇的双共轭加成，促进羟醛环化以构建双环 [3.3.1] 骨架。十二步无保护基合成路线使得天然 (-)-garsubellin A 及其非天然 (+)-对映体的合成能够用于生物学评价。

  DOI：

  10.1002/anie.202109193

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)‐Garsubellin A
  作者：Dongseok Jang、Minchul Choi、Jinglong Chen、Chulbom Lee

  DOI：10.1002/anie.202109193

  日期：2021.10.11

  cyclic molecular architecture, garsubellin A has garnered substantial synthetic interest, but its absolute stereostructure has been undetermined. We report here the first enantioselective total synthesis of (+)-garsubellin A. Our synthesis relies on stereoselective fashioning of a cyclohexanone framework and double conjugate addition of 1,2-ethanedithiol that promotes aldol cyclization to build the bicyclic

  Garsubellin A 是一种能够增强胆碱乙酰转移酶的类萜，人们认为胆碱乙酰转移酶水平的降低在阿尔茨海默病的症状中发挥着重要作用。由于潜在有用的生物活性以及新颖的桥连和稠合环状分子结构，加苏贝林 A 引起了人们的广泛合成兴趣，但其绝对立体结构尚未确定。我们在这里报告了 (+)-garsubellin A 的第一个对映选择性全合成。我们的合成依赖于环己酮框架的立体选择性形成和 1,2-乙二硫醇的双共轭加成，促进羟醛环化以构建双环 [3.3.1] 骨架。十二步无保护基合成路线使得天然 (-)-garsubellin A 及其非天然 (+)-对映体的合成能够用于生物学评价。