(±)-debromoflustramine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-debromoflustramine B
• 英文别名: (+/-)-debromoflustramine B；debromoflustramine B；(3aS,8bR)-3-methyl-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂
• 分子量: 310.483
• InChiKey: NUWYFFDZPIGJJO-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(+)-ent-N1-nor-debromoflustramine B	955031-11-5	C20H28N2	296.456
  ——	(3aRS,8aRS)-3a,8-bis(3-methyl-2-butenyl)-1-methyl-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-one	——	C21H28N2O	324.466
  ——	(3aR,8aR,1'S)-(-)-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-2-oxo-1-(1'-phenylethyl)-2,3,3a,8a-tetrahydro-8H-pyrrolo[2,3-b]indole	864924-15-2	C28H34N2O	414.591
  ——	1-[(3aR,8bR)-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-3aH-pyrrolo[2,3-b]indol-3-yl]ethanone	955031-08-0	C22H28N2O	336.477
  ——	(2-sulfanylidenepyridin-1-yl) (2S,3aR,8bR)-3-acetyl-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-2-carboxylate	1027553-18-9	C28H33N3O3S	491.654
  ——	(+)-(3aR,8aS)-1-Methyl-3a-(3-methyl-2-buten-1-yl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole	157989-28-1	C22H26N2O2S	382.527
  ——	(+)-(3aR,8aS)-3a-(3-Methyl-2-buten-1-yl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole	157989-27-0	C21H24N2O2S	368.5
  ——	(+)-(3aR,8aS)-1-(Methoxycarbonyl)-3a-(3-methyl-2-buten-1-yl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole	157989-26-9	C23H26N2O4S	426.536
  ——	[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetonitrile	713510-00-0	C20H24N2O	308.423
  ——	2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid	864924-09-4	C20H25NO3	327.423

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (±)-debromoflustramine B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isotope Labeled Me(3a)-13C-Physostigmine and Debromoflustramine B

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-04-10041

文献信息

• Ru-catalyzed intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols
  作者：Xiao Zhang、Ze-Peng Yang、Chuan Liu、Shu-Li You

  DOI：10.1039/c3sc51313k

  日期：——

  The intermolecular dearomatization reaction of indoles with allylic alcohols has been realized by a Ru-complex in the presence of catalytic amount of TsOH·H2O. The reaction proceeded mainly via a cascade sequence including allylic dearomatization/cyclization/allylic amination reaction, enabling the introduction of an allylic substituent at both the C-3 and N-1 positions of indoles.

  在催化量的TsOH·H 2 O存在下，Ru络合物实现了吲哚与烯丙基醇的分子间脱芳香化反应。该反应主要通过包括烯丙基脱芳香化/环化/烯丙基胺化反应在内的级联序列进行，从而实现了在吲哚的C-3和N-1位置均引入烯丙基取代基。
• Total Synthesis of Debromoflustramine B via Biomimetic Alkylative Cyclization
  作者：Gan Hup Tan、Xiuwen Zhu、A. Ganesan

  DOI：10.1021/ol034516+

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] The hexahydropyrrolo[2,3-b]indoline skeleton is readily accessed by the zinc triflate-mediated alkylation of tryptamine derivatives. The methodology was employed in a three-step total synthesis of debromoflustramine B.

  [反应：见正文]六氢吡咯并[2,3-b]二氢吲哚骨架很容易通过三氟甲磺酸锌介导的色胺胺衍生物烷基化而获得。该方法被用于三氟溴精胺B的三步全合成中。
• Antibacterial activity of (−)-deoxypseudophrynaminol versus its racemate and derivatives
  作者：Andrew V. Dix、Carly M. Meseck、Adam J. Lowe、Miguel O. Mitchell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.01.093

  日期：2006.5

  (-)-Deoxypseudophrynaminol 1 possesses 43-fold greater antibacterial potency than the racemate toward Staphylococcus aureus, indicating that the (-)-enantiomer is the biologically active isomer in this assay. Comparison of the percent growth inhibition by derivatives of 1 indicates that prenylation of N-8 and replacement of N-1-methyl by methyl carbamate are detrimental to antibacterial potency. (-)-1 is a promising lead structure for the development of the novel hexahydropyrrolo[2,3-b]indole class of antibacterial agents. (C) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  (-)-脱氧伪赤美醇1在对抗金黄色葡萄球菌方面显示出比其外消旋体高43倍的抗菌活性，这表明，在本实验中，(-)-构型是具有生物活性的异构体。对1的各种衍生物抗菌活性进行比较，发现N-8位的戊基化和N-1-甲基被甲基羰基的取代都会降低其抗菌活性。(-)-脱氧伪赤美醇1是一种很有前途的先导化合物，有望用于开发新型的六氢吡咯[2,3-b]吲哚类抗菌药物。© 2006 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。
• Synthesis of (3aS-cis)-(−)- and (3aR-cis)-(+)-debromoflustramine B
  作者：Martha S. Morales-Ríos、Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.06.022

  日期：2005.7

  A synthesis of the (3aS-cis)-(−)- and (3aR-cis)-(+)-enantiomers of debromoflustramine B 1 is reported. The synthesis involves the chromatographic separation of the corresponding (−)- and (+)-N-phenylethyl lactams 10 and 11, obtained by the reaction of racemic lactone 6 with (S)-(−)-1-phenylethylamine, followed by hydrolysis to give both enantiomers of 6 with very high enantiomeric excesses. The lactamization

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。