2-[1-Benzyl-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indol-3-yl]acetaldehyde | 1026439-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1-Benzyl-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indol-3-yl]acetaldehyde
• CAS: 1026439-10-0
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₃
• 分子量: 335.403
• InChiKey: HTJGDJDLVORMTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Benzyl-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indol-3-yl]acetaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [1-benzyl-3-(3-methylbuty-3-en-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.002
• 作为产物：
  描述：

  1'-benzyl-4-methylspiro[cyclohex-3-ene-1,3'-indol]-2'(1'H)-one 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[1-Benzyl-2-oxo-3-(3-oxobutyl)indol-3-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.002

文献信息

• Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement
  作者：Hiroshi Miyamoto、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.002

  日期：2007.3

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.