[1-benzyl-3-(3-methylbuty-3-en-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid | 932042-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [1-benzyl-3-(3-methylbuty-3-en-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[1-Benzyl-3-(3-methylbut-3-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 932042-77-8
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: RXEZVWQCDXBCTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-benzyl-3-(3-methylbuty-3-en-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid 在 Ν,Ν-dimethylethylamine alane 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 8-benzyl-1-methyl-3a-(3-methylbut-2-en-1-yl)-3,3a,8,8a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.002
• 作为产物：
  描述：

  5-(1-Benzyl-2-iodoindol-3-yl)-3-methylpent-1-en-3-ol 在 2-氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 sodium methylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 [1-benzyl-3-(3-methylbuty-3-en-1-yl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement

  摘要：

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.01.002

文献信息

• Total synthesis of (±)-debromoflustramine B and E and (±)-debromoflustramide B based on one-pot intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement
  作者：Hiroshi Miyamoto、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.01.002

  日期：2007.3

  Total syntheses of (+/-)-debromoflustramine B and E and (+/-)-debromoflustramide B were accomplished using a common and versatile intermediate spirocyclic oxindole 14, which was concisely prepared through intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement from iodoindole 13 on a multigram scale. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.