2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid | 864924-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid
• 英文别名: 2-[1,3-Bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetic acid；2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxoindol-3-yl]acetic acid
• CAS: 864924-09-4
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: SSOUMBMKNDDXEW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-methyl-3a,8-bis(3-methyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以87%的产率得到2-[1,3-bis(3-methylbut-2-enyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  合成（图3a š -顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine乙

  摘要：

  所述的合成（3A小号-顺式） - （ - ） -和（3A - [R -顺式） - （+） - debromoflustramine B的对映异构体1被报告。合成包括色谱分离相应的（-）-和（+）- N-苯基乙基内酰胺10和11，方法是将外消旋内酯6与（S）-（-）-1-苯基乙胺反应，然后水解给的两种对映体6具有非常高的对映体过量。（-）- 6的内酰胺化得到（-）- 7，将其转化为（-）- 1通过用LiAlH 4还原而没有外消旋作用。光学活性的（+）- 1类似地由（+）- 6制备。绝对构型通过用（3a的已知负Cotton效应比较建立小号-顺式- （ - ） -毒扁豆碱）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.06.022

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of (−)- and (+)-Debromoflustramine B and Its Analogues as Selective Butyrylcholinesterase Inhibitors
  作者：Ernesto Rivera-Becerril、Pedro Joseph-Nathan、Víctor M. Pérez-Álvarez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.1021/jm800277g

  日期：2008.9.11

  have been synthesized as debromoflustramine B (4a) analogues for their evaluation as cholinesterase inhibitors. Structure-activity studies of this series revealed the optimum pharmacophoric elements required for activity and resulted in the discovery of selective butyrylcholinesterase inhibitors with micromolar potency. Biological testing demonstrated that (-)-4a was 7500 times more potent than its enantiomer

  一系列吡咯烷二氢吲哚已被合成为去溴氟链胺B（4a）类似物，用于评估其作为胆碱酯酶抑制剂。该系列的结构活性研究揭示了活性所需的最佳药效学元素，并导致发现了具有微摩尔效价的选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂。生物测试表明（-）-4a的效能是其对映体（+）-4b的7500倍。该系列中对BChE活性最强的抑制剂是去甲基去溴氟stramine B（5a），IC50值为0.26 microM。介绍了15的X射线晶体学分析以及将所选化合物对接人BChE（PDB 1POI）的过程。分子模型研究表明，π-氢键，经典氢键和阳离子-pi相互作用对于最佳效能至关重要。
• Absolute configuration assignment of 3-oxindolylacetyl-4-phenyloxazolidinone derivatives
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Myriam Meléndez-Rodríguez、Luis E. Castelán-Duarte、Erick A. Zúñiga-Estrada、Julián Cruz-Borbolla、Martha S. Morales-Ríos、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.11.018

  日期：2011.12

  The straightforward determination of the absolute configuration of 2-oxo-3-indolylacetic acid derivatives 5a-e, based on analysis of the H-1 NMR spectra of their oxindolylacetyl-phenyloxazolidinones 6a-e, is described. The conformational preferences for two diastereomeric amides were calculated by DFT, which matched well with the experimental results, while X-ray diffraction analysis allowed us to validate the methodology. Independent absolute configuration evidence was also obtained by vibrational circular dichroism. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.