α-甲基色氨酸前体 | 136057-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: α-甲基色氨酸前体
• 英文名称: dimethyl (2S,3aR,8aS)-8-benzenesulphonyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3aS,8bR)-4-(benzenesulfonyl)-1,2,3a,8b-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 136057-11-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 416.455
• InChiKey: AKYNJSOECBBYGA-NJAFHUGGSA-N

物化性质

• 熔点：
  160.5-161.5 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  547.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-甲基色氨酸前体 在 偶氮二异丁腈 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到(+)-(2S,3aS,8aS)-3a-Bromo-1,2-bis(methoxycarbonyl)-8-(phenylsulfonyl)-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo<2,3-b>indole
  参考文献：
  名称：

  色氨酸-六氢吡咯并吲哚合成中的正交保护基团

  摘要：

  此处描述了在六氢吡咯并 [2,3-b] 吲哚和吲哚色氨酸之间包含 aC3a-Ni 键的各种多环系统的合成。进行了一系列实验以确定五个正交保护基团的最佳组合和形成所述键的最佳反应条件，这是许多最近发现的海洋天然产物的共同特征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101057
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-L-tryptophan methyl ester 在 磷酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 α-甲基色氨酸前体
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原放射性氟化开发[18F]F-5-OMe-色氨酸：一种获取基于色氨酸的 PET 试剂的新方法

  摘要：

  尽管已经开发出各种放射性标记的色氨酸类似物，用于使用正电子发射断层扫描（PET）监测色氨酸代谢，以治疗包括黑色素瘤和其他癌症在内的各种人类疾病，但由于合成过程复杂，它们的应用可能受到限制。在这项研究中，我们证明光氧化还原放射性氟化代表了一种获取新型色氨酸 PET 试剂的简单方法。简而言之，4-F-5-OMe-色氨酸( l / d -T 13 )和6-F-5-OMe-色氨酸( l / d -T 18 )很容易合成。 18 F标记的类似物通过光氧化还原放射氟化法产生，放射化学收率范围为2.6±0.5%至32.4±4.1%（ 3≤n≤5 ，对映体过量≥99.0%），放射化学纯度超过98.0%。小动物成像显示， l -[ 18 F]T 13在 B16F10 荷瘤小鼠 ( n = 3) 中实现了 9.58 ± 0.26%ID/g 肿瘤摄取和良好的对比度。显然， l -[ 18 F]T 13表现出显着

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01544

文献信息

• Concise, Stereocontrolled Synthesis of the Citrinadin B Core Architecture
  作者：Carlos A. Guerrero、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol2020362

  日期：2011.10.7

  A concise, stereocontrolled synthesis of the citrinadin B core architecture from scalemic, readily available starting materials is disclosed. Highlights include ready access to both cyclic tryptophan tautomer and trans-2,6-disubstituted piperidine fragments, an efficient, stereoretentive mixed Claisen acylation for the coupling of these halves, and further diastereoselective carbonyl addition and oxidative

  公开了一种简洁的、立体控制的、从可容易获得的起始材料合成citrinadin B核心结构的方法。亮点包括容易获得环状色氨酸互变异构体和反式-2,6-二取代哌啶片段，用于偶联这些半部分的高效立体保留混合克莱森酰化，以及进一步的非对映选择性羰基加成和氧化重排以组装核心。
• Automated GMP-production of <i>α</i> -[¹¹ C]methyl-L-tryptophan using a tracer production system (TPS)
  作者：Patrik Nordeman、Ulrika Yngve、Helena Wilking、Sven Åke Gustavsson、Jonas Eriksson、Gunnar Antoni

  DOI：10.1002/jlcr.3648

  日期：2018.12

  The radiosynthesis and GMP validation of [11C]AMT for human use are described. Three consecutive batches were produced giving 940-3790 MBq (4%-17% RCY, decay corrected, based on [11C]CO2) of the tracer. The molar activity at the end of synthesis was 19 to 35 GBq/μmol, the radiochemical purity was ≥98%, and the enantiomeric purity was >99%. While the synthesis method was automated using a new generation of synthesis equipment, tracer production system developed in house, the method should be readily applicable to other synthesis platforms with minor modifications.

  文章描述了用于人体的[11C]AMT的放射合成和GMP验证过程。生产了三个连续批次，每批次获得了940-3790 MBq（4%-17%的回收率，根据[11C]CO2进行衰变校正）的示踪剂。合成结束时的摩尔活性为19至35 GBq/μmol，放射化学纯度≥98%，对映体纯度>99%。尽管合成方法利用了新一代合成设备，即自行开发的示踪剂生产系统实现了自动化，但该方法只需稍作修改即可轻松应用于其他合成平台。
• Facile nucleophilic substitution at the C3a tertiary carbon of the 3a-bromohexahydropyrrolo[2,3-b]indole scaffold
  作者：Isabel Villanueva-Margalef、David E. Thurston、Giovanna Zinzalla

  DOI：10.1039/c0ob00327a

  日期：——

  The synthesis of 3a-substituted hexahydropyrrolo[2,3-b]indole derivatives via nucleophilic substitution at the C3a position is reported. Nitrogen-, oxygen-, sulfur-, fluoro- and carbon-based nucleophiles have been employed, using both conventional organic solvents and ionic liquids. The C3a-substituted derivatives were obtained in good to excellent yields.

  的合成 3a取代的 六氢吡咯并[2,3- b ]吲哚据报道，在C3a位置上通过亲核取代作用得到的衍生物。氮-，氧-， 硫-，氟-和 碳既使用常规有机溶剂又使用离子液体，已经使用了基于核的亲核试剂。C 3a取代的衍生物以良好至优异的产率获得。
• Synthesis of α-[14C]methyl and α-[3H]methyl-L-tryptophan
  作者：T. K. Venkatachalam、S. Mzengeza、M. Diksic

  DOI：10.1002/jlcr.2580331106

  日期：1993.11

  The title compounds were synthesized starting from dimethyl (2S,3aR,8aS)-(+)-8-(phenylsulfonyl)hexahydrophyrrolo[2,3-b]indole-1,2-dicarboxylate. This compound on treatment with LDA followed by reaction with [14C]methyl iodide or [3H]methyl iodide gave the methyl substituted derivative which on treatment with trifloroacetic acid followed by hydrolysis with alkali gave the desired α-[14C]methyl- or [3H]methy-L-tryptophan, respectively, in 50-60% radiochemical yield.

  标题化合物是从二甲基(2S,3aR,8aS)-(+)-8-(苯基磺酰)六氢吡咯并[2,3-b]吲哚-1,2-二羧酸酯合成的。该化合物与LDA反应后，再与[14C]碘甲烷或[3H]碘甲烷反应，得到甲基取代的衍生物。该衍生物与三氟乙酸反应后，再用碱水解，分别得到所需的α-[14C]甲基或[3H]甲基-L-色氨酸，放射化学产率为50-60%。
• ¹¹C-α-甲基-L-色氨酸的制备方法及制备系统
  申请人：田海滨

  公开号：CN110790696A

  公开（公告）日：2020-02-14

  本发明公开了一种 11 C‑α‑甲基‑L‑色氨酸的制备方法及其制备系统。所述制备方法包括：将色氨酸前体与碳11标记的CH 3 I合成获得中间产物；对所述中间产物加入TFA和氢氧化钾溶液进行水解反应，获得反应粗产物；通过高效液相色谱，从所述反应粗产物中提纯获得所述 11 C‑α‑甲基‑L‑色氨酸。以AMT前体和碳11标记的CH 3 I为原料，可以自动化并且可靠的生产制备 11 C‑α‑甲基‑L‑色氨酸供使用。整个方法制备获得的 11 C‑α‑甲基‑L‑色氨酸符合使用标准，系统的自动化程度高，有利于在科研和临床医疗研究中使用。