β-campholenalkohol | 1727-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-campholenalkohol
• 英文别名: 2-(2,3,3-Trimethylcyclopenten-1-yl)ethanol
• CAS: 1727-77-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DGUXWWRONYUXGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  0.899±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-campholenalkohol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-methyl-4-(2,3,3-trimethyl-cyclopent-1-en-1-yl)butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionen von ?-Campholenverbindungen

  摘要：

  In contrast to the well known alpha-campholenic (B) and fencholenic compounds (C) little is known about beta-campholenic derivatives (A) because of their difficult accessibilitiy. Beta-campholenic compounds (A) can be obtained: (1) by Baeyer-Villiger oxidation of camphor via lactone 7 and beta-dihydrocampholenic lactone (5); (2) by Beckmann fragmentation of camphor oxime via alpha-(2) and beta-campholenic nitril (3) and the lactone 5; and (3) by acid catalysed rearrangement of alpha-campholenic derivatives (B, 17a, b). The beta-analogous brahmanol (14) can be synthesized by the reaction of the beta-campholenic bromide (11) with methyl diethyl malonate or by rearrangement of brahmanol.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350607
• 作为产物：
  描述：

  樟脑 在 过氧乙酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 β-campholenalkohol
  参考文献：
  名称：

  Synthese und Reaktionen von ?-Campholenverbindungen

  摘要：

  In contrast to the well known alpha-campholenic (B) and fencholenic compounds (C) little is known about beta-campholenic derivatives (A) because of their difficult accessibilitiy. Beta-campholenic compounds (A) can be obtained: (1) by Baeyer-Villiger oxidation of camphor via lactone 7 and beta-dihydrocampholenic lactone (5); (2) by Beckmann fragmentation of camphor oxime via alpha-(2) and beta-campholenic nitril (3) and the lactone 5; and (3) by acid catalysed rearrangement of alpha-campholenic derivatives (B, 17a, b). The beta-analogous brahmanol (14) can be synthesized by the reaction of the beta-campholenic bromide (11) with methyl diethyl malonate or by rearrangement of brahmanol.

  DOI：

  10.1002/prac.19933350607

文献信息

• Bicyclic campholenic derivatives
  申请人：V. Mane Fils

  公开号：EP2047758A1

  公开（公告）日：2009-04-15

  A compound of general formula (I) wherein R1, R2, R3, and R4 are, independently, a hydrogen atom or an optionally substituted linear or branched C1-C6 alkyl or C2-C6 alkenyl group, provided that when each of R1, R2, and R3 are a hydrogen atom, R4 is not a phenyl substituted linear or branched C1-C6 alkyl or C2-C6 alkenyl group; and with the proviso that the compound of formula (I) is neither 6,6,6a-trimethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan, 6,6,6a-trimethyl-2-ethyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan, nor 6,6,6a-trimethyl-2-propyl-hexahydro-cyclopenta[b]furan and use thereof in a fragrant and/or flavouring composition.

  通式（I）的一种化合物，其中R1、R2、R3和R4分别是氢原子或可选择地取代的直链或支链C1-C6烷基或C2-C6烯基基团，但当R1、R2和R3中的每一个是氢原子时，R4不是取代的苯基直链或支链C1-C6烷基或C2-C6烯基基团；且在化合物的通式（I）中，除了6,6,6a-三甲基-己氢-环戊[b]呋喃、6,6,6a-三甲基-2-乙基-己氢-环戊[b]呋喃和6,6,6a-三甲基-2-丙基-己氢-环戊[b]呋喃之外，还包括其在香料和/或调味剂组合物中的用途。
• Analogues ofα-Campholenal (= (1R)-2,2,3-Trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde) as Building Blocks for (+)-β-Necrodol (= (1S,3S)-2,2,3-Trimethyl-4-methylenecyclopentanemethanol) and Sandalwood-like Alcohols
  作者：Christian Chapuis、Michel Barthe、Carole Cantatore、Christine Saint-Léger、Patrick Wyss

  DOI：10.1002/hlca.200690236

  日期：2006.11

  relationships (SARs) of sandalwood-like alcohols derived from analogues of α-campholenal (= (1R)-2,2,3-trimethylcyclopent-3-ene-1-acetaldehyde), we isomerized the epoxy-isopropyl-apopinene (−)-2d to the corresponding unreported α-campholenal analogue (+)-4d (Scheme 1). Derived from the known 3-demethyl-α-campholenal (+)-4a, we prepared the saturated analogue (+)-5a by hydrogenation, while the heterocyclic aldehyde

  为了完成我们从α-樟脑醛（=（1 R）-2,2,3-三甲基环戊-3-烯-1-乙醛）类似物衍生的檀香状醇的构效关系（SAR）的全景图，我们进行了异构化将环氧-异丙基-Apopinene（-）- 2d转化为相应的未报告的α- campholenal类似物（+）- 4d（方案 1）。从已知的3-去甲基衍生的α -campholenal（+） - 4a中，我们制备的饱和类似物（+） - 5a中通过氢化，而杂环醛（+） - 5b中获得经由一个拜耳维利格由已知的甲基酮（+）- 6反应。在随后将醇（+）- 9b氧化为酮（+）- 10并进行适当的烷基Grignard反应后，可以将已知的α-樟脑缩醛（-）- 8b进行氧化硼氢化处理，从而获得3,4-二取代的类似物（ +）-脱水和脱保护后的4f，g。（方案 2）。（+）- 4b或其甲基酮（+）- 4h的环氧化，立体选择性地提供了反式-环氧衍生物11a，b，而次要的顺式-立体异构体（+）-
• Schulze, Klaus; Trauer, Heiner, Zeitschrift fur Chemie, 1989, vol. 29, # 2, p. 59 - 60
  作者：Schulze, Klaus、Trauer, Heiner

  DOI：——

  日期：——
• Soloducho,J.; Zabza,A., Polish Journal of Chemistry, 1979, vol. 53, p. 1497 - 1510
  作者：Soloducho,J.、Zabza,A.

  DOI：——

  日期：——
• Behal, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1904, vol. 138, p. 281
  作者：Behal

  DOI：——

  日期：——