六氢姜黄素 - CAS号 36062-05-2

物化性质

熔点：

80-82℃
沸点：

622.6±55.0 °C(Predicted)
密度：

1.226
闪点：

218℃
溶解度：

可溶于氯仿（少量）、乙酸乙酯（少量）、DCM、DMSO

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.7
重原子数：

27
可旋转键数：

10
环数：

2.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.38
拓扑面积：

96.2
氢给体数：

3
氢受体数：

6

安全信息

WGK Germany：

3
海关编码：

2914509090
储存条件：

-20°C

SDS

SDS：3ccec2194a31d464e74128ee4645fa91

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Hexahydrocurcumin
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(RS)-5-Hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物质
: (RS)-5-Hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-heptanone
别名
: C21H26O6
分子式
: 374.43 g/mol
分子量
无

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
使容器保持密闭，储存在干燥通风处。贮存在阴凉处。
7.3 特定用途
无数据资料

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 灰白色或米色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
218 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 2.283
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入吸入可能有害。可能引起呼吸道刺激。
摄入如服入是有害的。
皮肤通过皮肤吸收可能有害。可能引起皮肤刺激。
眼睛可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否国际海运危规国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

Hexahydrocurcumin 是姜黄素的主要代谢产物之一，是一种选择性的口服活性 COX-2 抑制剂，对 COX-1 无活性。Hexahydrocurcumin 具有抗氧化、抗癌和抗炎的作用。

靶点

COX-2

体外研究

Hexahydrocurcumin（0-25 μM；24-48 小时；HT-29 细胞）处理显著减少了 HT-29 结肠癌细胞的活力，呈时间和浓度依赖性。24 和 48 小时时 Hexahydrocurcumin 的 IC₅₀ 值分别为 77.05 μM 和 56.95 μM。

Hexahydrocurcumin（0-25 μM；24-48 小时；HT-29 细胞）与 5-氟尿嘧啶 (5-FU，5 μM) 联合使用显著降低了 COX-2 表达。COX-1 水平未发生变化。

Hexahydrocurcumin（7-14 μM；24 小时）在浓度依赖性地抑制小鼠巨噬细胞 (RAW 264.7) 中脂多糖 (LPS) 引起的前列腺素 E₂(PGE₂) 增加。

细胞活力检测

细胞系：HT-29 细胞
浓度：0 μM，5 μM，10 μM，25 μM
孵育时间：24 小时或 48 小时
结果：显著降低了 HT-29 结肠癌细胞的活力

RT-PCR

细胞系：HT-29 细胞
浓度：25 μM
孵育时间：24 小时
结果：与 5-FU（5 μM）联合使用显著降低了 COX-2 表达

蛋白质印迹分析 (Western Blot)

细胞系：HT-29 细胞
浓度：25 μM
孵育时间：24 小时
结果：与 5-FU（5 μM）联合使用显著降低了 COX-2 蛋白水平

体内研究

Hexahydrocurcumin（50 mg/kg；口服；每日；16 周；雄性 Wistar 大鼠）处理显著减少了结肠癌大鼠的异常隐窝焦点 (ACF) 数量。Hexahydrocurcumin 还明显降低了 COX-2 蛋白表达，COX-1 蛋白水平与正常大鼠无差异。

动物模型

动物：雄性 Wistar 大鼠（体重 100-120 g），注射二甲基肼 (DMH)
剂量：50 mg/kg
给药方式：口服；每日；16 周
结果：显著减少了结肠癌大鼠的 ACF 数量，明显降低了 COX-2 蛋白表达

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
四氢姜黄素	1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-heptane-3,5-dione	36062-04-1	C₂₁H₂₄O₆	372.418
——	(Z)-5-hydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hept-4-en-3-one	426828-40-2	C₂₁H₂₄O₆	372.418
——	dihydrocurcumin	76474-56-1	C₂₁H₂₂O₆	370.402

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
——	Hexahydrocurcumin	36062-05-2	C₂₁H₂₆O₆	374.434
——	hexahydrocurcumin	100667-55-8	C₂₁H₂₆O₆	374.434
——	1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptan-3-one	685530-97-6	C₂₁H₂₆O₅	358.434
八氢姜黄素	octahydrocurcumin	36062-07-4	C₂₁H₂₈O₆	376.45
——	(3S,5S)-3,5-Dihydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane	112494-41-4	C₂₁H₂₈O₆	376.45
——	(3R,5S)-3,5-Dihydroxy-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)heptane	153381-09-0	C₂₁H₂₈O₆	376.45
1,7-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)庚-4-烯-3-酮	1,7-bis-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-hepten-3-one	79067-88-2	C₂₁H₂₄O₅	356.419
姜烯酮 A	gingerenone A	128700-97-0	C₂₁H₂₄O₅	356.419
——	shogasulfonic acid	——	C₂₁H₂₆O₈S	438.499
——	1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,6-heptadien-3-one	685530-96-5	C₂₁H₂₂O₅	354.403

1
2

反应信息

作为反应物：

描述：

六氢姜黄素在吡啶、三氯化铝、对甲苯磺酸作用下，以 1,2-二氯乙烷、苯为溶剂，反应 6.0h，生成 Hirsutenone; (4E)-1,7-双(3,4-二羟基苯基)-4-庚烯-3-酮

参考文献：

名称：

Venkateswarlu; Ramachandra; Rambabu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 495 - 497

摘要：

DOI：
作为产物：

描述：

姜黄素在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、氢气、三氟乙酸作用下，以甲醇、二氯甲烷、乙酸乙酯为溶剂， 14.0~20.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下，反应 84.0h，生成六氢姜黄素

参考文献：

名称：

二芳基庚烷和二芳基庚胺类似物的制备和抗炎活性。

摘要：

从姜黄素（2）制备了结构上与天然抗炎药oregonin（1）相关的七个二芳基庚胺（12a-g）和四个二芳基庚烷类似物（3-5、9），用于评估它们对姜黄素表达的活性。 iNOS和COX-2。二芳基庚胺12b和二芳基庚烷类似物可以抑制LPS的iNOS和COX-2反应，尽管作用不如1。但是，这些化合物对COX-2衍生的PGE2形成的效力比1强，其中六氢姜黄素（4）最强IC50值为0.7 microM的有效药物。

DOI：

10.1016/j.bmc.2005.06.058

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文献信息

Different Curcuminoids Inhibit T-Lymphocyte Proliferation Independently of Their Radical Scavenging Activities

作者：Michael Deters、Heiko Knochenwefel、Daniel Lindhorst、Therese Koal、Hartmut H. Meyer、Wolfram Hänsel、Klaus Resch、Volkhard Kaever

DOI：10.1007/s11095-008-9579-2

日期：2008.8

We investigated the inhibitory effects of curcumin, curcumin derivatives and degradation products on OKT3-induced human peripheral blood mononuclear cell (PBMC) proliferation and the role of their radical scavenging activity. OKT3-induced human PBMC proliferation was determined by measuring 3H-thymidine incorporation. Radical scavenging activity was evaluated by using an in vitro DPPH assay. OKT3-induced PBMC proliferation was inhibited by curcumin, isocurcumin, bisdesmethoxy-, diacetyl-, tetrahydro-, hexahydro-, and octahydrocurcumin as well as by vanillin, ferulic acid, and dihydroferulic acid with IC50-values of 2.8, 2.8, 6.4, 1.0, 25, 38, 82, 729, 457, and >1,000 μM, respectively. The investigated substances with the strongest effect on radical scavenging were tetrahydro-, hexahydro-, and octahydrocurcumin with IC50 values of 10.0, 11.7, and 12.3 μM, respectively. IC50-values of dihydroferulic acid, ferulic acid, and curcumin were 19.5, 37, and 40 μM. The substances with the lowest radical scavenging activities were vanillin, isocurcumin, diacetylcurcumin, and bisdesmethoxycurcumin with IC50 values higher than 100 μM each. Curcuminoid-induced inhibition of OKT3-induced PBMC proliferation depends on the number of carbon atoms and double bonds of the 1,6-heptadiene-3,5-dione structure as well as on the phenolic ring substitutes of the curcuminoids but is not correlated to their respective radical scavenging activity.

我们研究了姜黄素、姜黄素衍生物和降解产物对OKT3诱导的人外周血单个核细胞（PBMC）增殖的抑制作用及其自由基清除活性所扮演的角色。通过测定3H-胸苷掺入量来确定OKT3诱导的人PBMC增殖。使用体外DPPH assay评估自由基清除活性。OKT3诱导的PBMC增殖被姜黄素、异姜黄素、双去甲氧基姜黄素、二乙酰姜黄素、四氢姜黄素、六氢姜黄素、八氢姜黄素、香兰素、阿魏酸和二氢阿魏酸以IC50值分别为2.8、2.8、6.4、1.0、25、38、82、729、457和>1000 μM抑制。研究中自由基清除效果最强的物质是四氢姜黄素、六氢姜黄素和八氢姜黄素，IC50值分别为10.0、11.7和12.3 μM。二氢阿魏酸、阿魏酸和姜黄素的IC50值分别为19.5、37和40 μM。自由基清除活性最低的物质是香兰素、异姜黄素、二乙酰姜黄素和双去甲氧基姜黄素，其IC50值均高于100 μM。姜黄素类化合物诱导的OKT3诱导PBMC增殖抑制依赖于1,6-庚二烯-3,5-二酮结构中的碳原子数目和双键，以及姜黄素类化合物的酚环取代基，但与其各自的自由基清除活性无相关性。
Curcuminoids Form Reactive Glucuronides In Vitro

作者：Erika Pfeiffer、Simone I. Hoehle、Stephan G. Walch、Alexander Riess、Anikó M. Sólyom、Manfred Metzler

DOI：10.1021/jf0623283

日期：2007.1.1

the glucuronic acid moiety at the alcoholic hydroxyl group was formed from the same curcuminoids, but not hexahydro-curcuminoids, by human microsomes. Curcuminoids without a phenolic hydroxyl group gave rise to the aliphatic glucuronide only. The phenolic glucuronides of curcuminoids, but not of hexahydro-curcuminoids, were rather lipophilic and, in part, unstable in aqueous solution, their stability

由于姜黄素具有抗炎，抗癌和抗阿尔茨海默氏病的活性，因此备受关注，但对其药代动力学和代谢命运知之甚少。因此，目前已经对姜黄素及其主要的I相代谢产物六氢姜黄素以及各种天然和人工类似物的葡糖醛酸苷化进行了体外研究。根据LC-MS / MS分析，由大鼠和人类肝脏微粒体由姜黄素，六氢姜黄素和其他具有酚羟基的类似物产生的主要葡萄糖醛酸苷为酚醛酸葡萄糖苷。然而，由人微粒体由相同的姜黄素而不是六氢姜黄素形成了在醇羟基上带有葡糖醛酸部分的第二葡糖醛酸。没有酚羟基的姜黄素仅产生脂族葡糖醛酸。姜黄素类的酚类葡糖醛酸而不是六氢姜黄素类的酚类葡糖醛酸具有相当的亲脂性，并且在水溶液中部分不稳定，其稳定性在很大程度上取决于芳族取代基的类型。姜黄素及其天然同源物的酚醛葡萄糖醛酸苷，而不是母体化合物，明显抑制了无细胞条件下微管蛋白的组装，暗示了葡糖醛酸苷的化学反应性。姜黄素主要II期代谢产物的这些新颖性质值得进一步研究。它
Autoxidative and Cyclooxygenase-2 Catalyzed Transformation of the Dietary Chemopreventive Agent Curcumin

作者：Markus Griesser、Valentina Pistis、Takashi Suzuki、Noemi Tejera、Derek A. Pratt、Claus Schneider

DOI：10.1074/jbc.m110.178806

日期：2011.1

occurred by the peroxidase activity. We propose a mechanism of enzymatic or autoxidative hydrogen abstraction from a phenolic hydroxyl to give a quinone methide and a delocalized radical in the heptadienone chain that undergoes 5-exo cyclization and oxygenation. Hydration of the quinone methide (measured by the incorporation of O-18 from H(2)(18)O) and rearrangement under loss of water gives the final dioxygenated

二酚姜黄素作为癌症化学预防剂的功效受到其化学和代谢不稳定性的限制。非酶促降解已被描述为通过裂解连接酚环的庚二烯酮链产生香草醛、阿魏酸和阿魏酰甲烷。在这里，我们提供了另一种机制的证据，导致庚二烯酮部分的自氧化环化是降解的主要途径。姜黄素的自氧化转化依赖于 pH 值，在 pH 值 8 (2.2 muM/min) 时速率最高，并且与 O(2) 的化学计量吸收相关。氧化也由重组环加氧酶-2 (COX-2) (50 nm; 7.5 muM/min) 催化，并且通过添加 300 muM H(2)O(2)，速率增加了大约 10 倍。COX-2 催化的转化被对乙酰氨基酚而不是吲哚美辛抑制，表明过氧化物酶活性发生了催化作用。我们提出了一种从酚羟基中酶促或自氧化氢提取的机制，以在经历 5-外环化和氧化的庚二烯酮链中产生醌甲基化物和离域自由基。醌甲基化物的水合（通过从 H(2)(18)O 中加入 O-18 来衡
Formulation of Curcumin With Enhanced Bioavailability of Curcumin and Method of Preparation and Treatment Thereof

申请人：Antony Benny

公开号：US20140099390A1

公开（公告）日：2014-04-10

Disclosure provides a formulation of curcuminoid with essential oil of turmeric to enhance the bioavailability of curcumin and to augment the biological activity of curcumin, wherein curcumin is the main constituent of curcuminoid and wherein Ar-turmerone is the main constituent of the essential oil of turmeric. An application of curcuminoid with essential oil of turmeric to enhance the bioavailability of curcumin for oral supplementation against a variety of diseases and method of doing the same is provided.

披露提供了一种将姜黄素与姜黄精油配方结合的方法，以增强姜黄素的生物利用度，并增强姜黄素的生物活性，其中姜黄素是姜黄素的主要成分，Ar-姜黄烯是姜黄精油的主要成分。提供了一种使用姜黄素与姜黄精油来增强姜黄素口服补充剂的生物利用度，以对抗各种疾病的应用和方法。
Curcuminoid analogs inhibit nitric oxide production from LPS-activated microglial cells

作者：Jiraporn Tocharus、Sataporn Jamsuwan、Chainarong Tocharus、Chatchawan Changtam、Apichart Suksamrarn

DOI：10.1007/s11418-011-0599-6

日期：2012.4

The chemically modified analogs, the demethylated analogs 4–6, the tetrahydro analogs 7–9 and the hexahydro analogs 10–12, of curcumin (1), demethoxycurcumin (2) and bisdemethoxycurcumin (3) were evaluated for their inhibitory activity on lipopolysaccharide activated nitric oxide (NO) production in HAPI microglial cells. Di-O-demethylcurcumin (5) and O-demethyldemethoxycurcumin (6) are the two most

对姜黄素 ( 1 )、脱甲氧基姜黄素( 2 ) 和双脱甲氧基姜黄素 ( 3 )的化学修饰类似物、去甲基化类似物4 – 6、四氢类似物7 – 9和六氢类似物10 – 12对脂多糖活化的抑制活性进行了评估HAPI 小胶质细胞中一氧化氮 (NO) 的产生。Di- O-去甲基姜黄素 ( 5 ) 和O-去甲基去甲氧基姜黄素 ( 6 ) 是抑制 NO 生成的两种最有效的化合物。类似物5和6分别比母体姜黄素1和2 的活性高两倍或几乎两倍。此外，这两种化合物抑制了诱导型 NO 合酶的 mRNA 表达水平。类似物5和6的强大神经保护活性提供了潜在的替代化合物，可作为与活化小胶质细胞相关的神经系统疾病的治疗剂进行开发。

六氢姜黄素 | 36062-05-2

物质功能分类

分子结构分类

物化性质

计算性质

安全信息

SDS

制备方法与用途

上下游信息

反应信息

文献信息

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