冬绿苷 | 490-67-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 冬绿苷
• 中文别名: 甲基-2-羟基苯甲酸酯,邻羟基苯甲酸甲酯,水杨酸甲酯,柳酸甲酯,冬青油,2-羟基苯甲酸甲酯；冬绿苷(甲基-2-羟基苯甲酸酯,邻羟基苯甲酸甲酯,柳酸甲酯,冬青油,2-羟基苯甲酸甲酯)
• 英文名称: gaultherin
• 英文别名: 2-[(6-O-β-D-xylopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)oxy]benzoic acid methyl ester；methyl salicylate-2-O-β-D-xylopyranosyl (1→6)-O-β-D-glucopyranoside；methyl salicylate 2-O-β-D-xylopyranosyl-(1→6)-β-D-glucopyranoside；methyl salicylate 2-O-β-D-xylosyl-(1->6)-β-D-glucopyranoside；methyl salicylate 2-O-β-D-xylosyl (1→6) β-D-glucopyranoside；methyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 490-67-5
• 化学式: C₁₉H₂₆O₁₂
• 分子量: 446.408
• InChiKey: VHUNCYDAXJGCLO-AHMNSWSSSA-N

物化性质

• 熔点：
  180℃
• 比旋光度：
  D20 -58° (c = 2)
• 沸点：
  709.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 冬绿苷 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Prista; Correia Alves, Garcia de Orta, 1958, vol. 6, p. 131,143, 144

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-D-glucopyranosyl bromide 在 吡啶 、 甲醇 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 冬绿苷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-nociceptive and anti-inflammatory effects of gaultherin and its analogs

  摘要：

  The synthesis of gaultherin (1) and its analogs was carried out to provide 11 glycosides under phase-transfer catalytic conditions. The activities of all synthesized compounds were evaluated by nitric oxide production inhibitory assay in vitro. Methyl 2-O-(4-O-beta-D-galactopyranosyl)-beta-D-glucopyranosylbenzoate (5f) showed significantly antinociceptive and anti-inflammatory effects by the evaluation in vivo. Structure-activity relationships within these compounds were discussed.

  DOI：

  10.1080/10286020.2011.596830

文献信息

• Extraits de Reine des Prés, leur préparation et leurs applications
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：EP0507035A1

  公开（公告）日：1992-10-07

  Extrait de Reine des Prés, caractérisé par le fait qu'il contient de l'acide chlorogénique, de l'acide gallique et des flavonoïdes, et par le fait que la teneur en acide gallique est de 0,2 à 8 % en poids et la teneur en flavonoïdes est de 2 à 5 % en poids, par rapport à la poudre pour un extrait sec et par rapport au résidu sec pour un extrait liquide ou mou. Application en cosmétique.

  绣线菊提取物，其特征在于含有绿原酸、没食子酸和类黄酮，没食子酸含量为 0.2%至 8%（按重量计），类黄酮含量为 2%至 5%（按重量计），干提取物以粉末为基准，液体或软提取物以干残渣为基准。 在化妆品中的应用。
• Recovery of gaultherin from plants
  申请人：——

  公开号：US20020031562A1

  公开（公告）日：2002-03-14

  The present invention provides methods for obtaining gaultherin, a natural salicylate derivative, from plant tissue. The methods involve preventing the hydrolysis of the gaultherin in the plant tissue by disrupting the plant tissue under solvent conditions lacking a drying agent. The invention further provides various forms of plant-derived gaultherin, including alcohol extracts, aqueous solutions and dried preparations, all suitable for use as a natural aspirin substitute.

  本发明提供了从植物组织中获取天然水杨酸衍生物--龙胆紫的方法。这些方法包括在缺乏干燥剂的溶剂条件下破坏植物组织，从而防止植物组织中的花叶苷水解。本发明进一步提供了各种形式的植物提取高卢皂苷，包括醇提取物、水溶液和干燥制剂，所有这些都适合用作天然阿司匹林替代品。
• Methods of administering gaultherin-containing compositions
  申请人：——

  公开号：US20030161898A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present disclosure provides methods for obtaining gaultherin, a natural salicylate derivative, from plant tissue. The methods involve preventing the hydrolysis of the gaultherin in the plant tissue by disrupting the plant tissue under solvent conditions lacking a drying agent. The disclosure further provides various forms of plant-derived gaultherin, including alcoholic extracts, aqueous solutions and dried preparations, all suitable for use as a natural aspirin substitute. Moreover, the disclosure provides methods of using gaultherin-containing compositions to increase serum salicylic acid, to treat cancer cells, to treat cardiovascular (e.g., cardiopulmonary) conditions, to treat anti-inflammatory responses, and to inhibit cyclooxygenase.

  本公开提供了从植物组织中获取天然水杨酸衍生物--龙胆紫的方法。这些方法包括在缺乏干燥剂的溶剂条件下破坏植物组织，从而防止植物组织中的花叶苷水解。本公开进一步提供了各种形式的植物提取高良姜素，包括酒精提取物、水溶液和干燥制剂，所有这些都适合用作天然阿司匹林替代品。此外，本公开还提供了使用含龙胆素组合物增加血清水杨酸、治疗癌细胞、治疗心血管（如心肺）疾病、治疗抗炎反应和抑制环氧化酶的方法。
• Topical formulations and methods of use
  申请人：Morariu Marius

  公开号：US20060216251A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A topical composition comprising a lipoic acid, a carnitine, and a carnosine in a suitable vehicle for topical application and a method for treating skin is provided. The present compositions are useful in improving the appearance of aged skin characterized by wrinkles and loss of elasticity. Preferred components include R-lipoic acid or R-dihydrolipoic acid, acetyl-1-carnitine, and 1-carnosine.

  本发明提供了一种外用组合物，该组合物包含硫辛酸、肉毒碱和肉毒碱，并以适合外用的载体形式存在，还提供了一种治疗皮肤的方法。本组合物有助于改善以皱纹和失去弹性为特征的老化皮肤的外观。优选成分包括 R-硫辛酸或 R-二氢硫辛酸、乙酰基-1-肉碱和 1-肉碱。
• CCLIII.—Syntheses of glucosides. Part VIII. The synthesis of monotropitoside (gaultherin)
  作者：Alexander Robertson、Roy Basil Waters

  DOI：10.1039/jr9310001881

  日期：——