2-(己糖吡喃糖苷氧基)苯甲酸甲酯 | 10019-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(己糖吡喃糖苷氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methylsalicylate 2-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-β-D-glucopyranosylbenzoate；methyl 2-(β-D-glucopyranosyloxy)benzoate；2-Methoxycarbonylphenyl beta-D-glucopyranoside；methyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybenzoate
• CAS: 10019-60-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: ONKIQNFPVXNOBV-YGEZULPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(己糖吡喃糖苷氧基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到2-(Beta-d-吡喃葡萄糖氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Grynkiewicz, G.; Achmatowicz, O.; Hennig, J., Polish Journal of Chemistry, 1993, vol. 67, # 7, p. 1251 - 1254

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲氧基羰基)苯基-2-,3,4,6-四-o-乙酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到2-(己糖吡喃糖苷氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOL GLYCOSIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF UROLITHIASIS
  [FR] GLYCOSIDES PHÉNOLIQUES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE L'UROLITHIASE

  摘要：

  本发明涉及公式（1）的新型多酚糖苷或多醇衍生物，其中R1、R2、R3选自H、OH、C（O）R4、C（0）OR4、0（Gly H3）n的群组，其中n = 0、1、2、3，R4选自H、烷基，Gly是单糖或二糖残基。本发明还涉及糖苷多酚或多醇的新型衍生物，以及包括新型多酚糖苷或多醇的药物组合物，以及新型多酚糖苷或多醇用于治疗尿结石的用途。

  公开号：

  WO2017007346A1

文献信息

• Scope of the DMC mediated glycosylation of unprotected sugars with phenols in aqueous solution
  作者：Xin Qiu、Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1039/d0ob01727b

  日期：——

  sugars in aqueous solution using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and triethylamine in the presence of para-nitrophenol allows direct stereoselective conversion to the corresponding 1,2-trans para-nitrophenyl glycosides without the need for any protecting groups. The reaction is applicable to sulfated and phosphorylated sugars, but not to ketoses or uronic acids or their derivatives

  在对硝基苯酚存在下，使用 2-氯-1,3-二甲基咪唑啉 (DMC) 和三乙胺在水溶液中活化还原糖，可以直接立体选择性转化为相应的 1,2-反式对硝基苯基糖苷，而无需任何保护基团。该反应适用于硫酸化和磷酸化的糖，但不适用于酮糖或糖醛酸或其衍生物。当应用于其他酚类时，发现产物产率取决于 p K a添加的苯酚，并且该方法不太广泛适用于2-乙酰氨基糖。对于 2-乙酰氨基底物，另一种方法是预先形成糖基恶唑啉，将反应混合物冷冻干燥，然后粗产物与添加的苯酚在极性非质子溶剂系统中与微波辐射反应证明是一种有用的简化.
• Molecular Design and Synthesis of Novel Salicyl Glycoconjugates as Elicitors against Plant Diseases
  作者：Zining Cui、Jun Ito、Hirofumi Dohi、Yoshimiki Amemiya、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1371/journal.pone.0108338

  日期：——

  A new series of salicyl glycoconjugates containing hydrazide and hydrazone moieties were designed and synthesized. The bioassay indicated that the novel compounds had no in vitro fungicidal activity but showed significant in vivo antifungal activity against the tested fungal pathogens. Some compounds even had superior activity than the commercial fungicides in greenhouse trial. The results of RT-PCR analysis showed that the designed salicyl glycoconjugates could induce the expression of LOX1 and Cs-AOS2, which are the specific marker genes of jasmonate signaling pathway, to trigger the plant defense resistance.

  一种新的含有肼和肼酮基团的水杨酸糖缀合物系列被设计和合成。生物测定结果表明，这些新化合物在体外没有杀菌活性，但在体内对测试的真菌病原体显示出了显著的抗真菌活性。一些化合物在温室试验中的活性甚至优于商业杀真菌剂。RT-PCR分析结果显示，所设计的水杨酸糖缀合物能够诱导激素信号通路特异性标记基因LOX1和Cs-AOS2的表达，从而触发植物防御抵抗。
• Molecular design, synthesis and bioactivity of glycosyl hydrazine and hydrazone derivatives: Notable effects of the sugar moiety
  作者：Zining Cui、Xinling Yang、Yanxia Shi、Hirotaka Uzawa、Jingrong Cui、Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.068

  日期：2011.12

  hydrazone derivatives would improve after modification with sugars while keeping or modulating their notable biological activities, we designed and synthesized some glycosyl hydrazine and hydrazone derivatives. Bioassay results indicated that the antitumor activity of our previously prepared hydrazones reduced or disappeared after modification with sugars. On the contrary, some glycosyl derivatives displayed

  假设我们先前的derivatives衍生物在用糖修饰后会提高水溶性，同时保持或调节其显着的生物活性，我们设计并合成了一些糖基肼和衍生物。生物测定结果表明，用糖修饰后，我们先前制备的的抗肿瘤活性降低或消失。相反，一些糖基衍生物对选定的真菌表现出更好的抗真菌活性。显然，少量糖可以显着改变的生物活性。
• Glycosylation of phenolic compounds by root culture of Panax ginseng
  作者：Masashi Ushiyama、Tsutomu Furuya

  DOI：10.1016/0031-9422(89)80269-9

  日期：1989.1

  Abstract A root culture of Panax ginseng was able to convert 3,5-dimethoxyphenol (taxicatigenin) into its glucoside (taxicatin), primeveroside and gentiobioside, methyl salicylate into its glucoside and gentiobioside, p-hydroxy-acetophenone into its glucoside (picein), and coniferyl alcohol into dihydroconiferin [3-(3-methoxy-4-O-β- d -glucopyranosylphenyl)propan-1-ol]. The conversion ratio and the

  摘要 人参的根培养能够将 3,5-二甲氧基苯酚（taxicatigenin）转化为葡萄糖苷（taxicatin）、Primeveroside 和龙胆二糖苷，将水杨酸甲酯转化为它的葡萄糖苷和龙胆二糖苷，对羟基苯乙酮转化为它的葡萄糖苷（picein），和松柏醇转化为二氢松柏素[3-(3-甲氧基-4-O-β-d-吡喃葡萄糖基苯基)丙-1-醇]。水杨酸甲酯转化产物的转化率和排泄率高于极性较大的对羟基苯乙酮、3,5-二甲氧基苯酚和松柏醇。在转化产物中，特别是，葡萄糖苷向培养基中的排泄率 (ER) 与底物的 Mr 除以反相 HPLC 上的 RRt 的商 (-ER α Mr/RRt) 成比例降低。
• Phenolic glucosides from the heartwood of Prunus grayana
  作者：Hiroko Shimomura、Yutaka Sashida、Kiyoshi Yoshinari

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)97773-2

  日期：——

  Abstract Two new phenolic glucosides, pruyanaside A and pruyanaside B, have been isolated from the heartwood of Prunus grayana . Their structures have been shown by the spectral evidence to be 2′-β- d -glucopyranosyloxybenzyl 2-(6- O -benzoyl-β- d -glucopyranosyloxy)benzoate and 2′-(6- O -benzoyl-β- d -glucopyranosyloxy)benzyl 2-β- d -glucopyranosyloxy-6-hydroxybenzoate.

  摘要 从李属的心材中分离得到两种新的酚类糖苷，即普鲁亚那苷A和普鲁亚那苷B。它们的结构已通过光谱证据显示为 2'-β-d-吡喃葡萄糖基氧基苄基 2-(6-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖基氧基)苯甲酸酯和 2'-(6-O-苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖氧基)苄基2-β-d-吡喃葡萄糖氧基-6-羟基苯甲酸酯。