4S,5R-12-O-β-D-glucopyranosyl-eremophil-7(11)(Z),9-dien-8-one-12-oic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4S,5R-12-O-β-D-glucopyranosyl-eremophil-7(11)(Z),9-dien-8-one-12-oic acid
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (2Z)-2-[(8S,8aR)-8,8a-dimethyl-3-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-ylidene]propanoate
• 化学式: C₂₁H₃₀O₈
• 分子量: 410.464
• InChiKey: PIMHJPFWJXRTGP-GMCKPHLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4S,5R-12-O-β-D-glucopyranosyl-eremophil-7(11)(Z),9-dien-8-one-12-oic acid 在 盐酸 、 吡啶 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基氯硅烷 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  来自千里光石竹的 Eremophilane 衍生物。

  摘要：

  从千里光石竹的地上部分分离出五种 eremophilane 葡萄糖苷 ( 1 , 2 , 4 – 6 ) 和一种新的 eremophilenolide ( 7 )，以及 16 种已知化合物 ( 3 , 8 – 22 )。在广泛的光谱分析的基础上阐明了它们的结构和相对构型，包括 HR-ESI-MS、X 射线、CD、1D-和 2D-​​NMR 实验。

  DOI：

  10.1007/s11418-012-0728-x

文献信息

• Eremophilane derivatives from Senecio dianthus
  作者：Shuai Huang、Xian-li Zhou、Hong-yan Wang、Cui-juan Wang、Xiao-li Zhou、Feng Xiao、Jie Weng

  DOI：10.1007/s11418-012-0728-x

  日期：2013.10

  From the aerial parts of Senecio dianthus, five eremophilane glucosides (1, 2, 4–6) and one new eremophilenolide (7) were isolated, together with sixteen known compounds (3, 8–22). Their structures and relative configurations were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analysis, including HR-ESI-MS, X-ray, CD, 1D- and 2D-NMR experiments.

  从千里光石竹的地上部分分离出五种 eremophilane 葡萄糖苷 ( 1 , 2 , 4 – 6 ) 和一种新的 eremophilenolide ( 7 )，以及 16 种已知化合物 ( 3 , 8 – 22 )。在广泛的光谱分析的基础上阐明了它们的结构和相对构型，包括 HR-ESI-MS、X 射线、CD、1D-和 2D-​​NMR 实验。