L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 | 871018-11-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 半胱氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-半胱氨酸甲酯盐酸盐
• 中文别名: L-盐酸半胱氨酸甲酯；L-半胱氨酸乙酯盐酸盐
• 英文名称: (L)-cysteine methyl ester hydrochloride
• 英文别名: cysteine methyl ester hydrochloride；(R)-cysteine methyl ester hydrochloride；methyl L-cysteinate hydrochloride；L-cysteine methyl ester monohydrochloride；(R)-methyl 2-amino-3-mercaptopropanoate hydrochloride；cysteine methyl ester hydrochloride salt；methyl L-cysteine hydrochloride；mecysteine hydrochloride；Acdrile；H-Cys-OMe.HCl；hydron;methyl (2R)-2-amino-3-sulfanylpropanoate;chloride
• CAS: 871018-11-0；18598-63-5
• 化学式: C₄H₁₀NO₂S*Cl
• mdl: MFCD00038985
• 分子量: 171.648
• InChiKey: WHOHXJZQBJXAKL-DFWYDOINSA-N

物化性质

• 熔点：
  142 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -2.25 º (c=5, 1 N HCl)
• 密度：
  1.232 (estimate)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、甲醇、水（少许）
• 物理描述：
  White powder; Sulfur-like odour

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.38
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

生物活性

L-半胱氨酸甲酯盐酸盐是一种镇咳药和黏痰溶解剂，用于缓解因大量黏痰引起的各种呼吸困难。

用途

它主要用于生化试剂和医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 oxovanadium(IV) sulfate 、 edetate disodium 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-胱氨酸
  参考文献：
  名称：

  在氨基聚羧酸盐存在下用半胱氨酸甲酯在水中将钒 (IV) 还原为钒 (III)

  摘要：

  在氨基聚羧酸盐存在下研究了水中几种硫醇盐化合物对钒 (IV) 的还原行为。在 edta 或 cydta 存在下，钒 (IV) 可以被半胱氨酸甲酯还原，分别生成 [VIII(edta 或 cydta)(H2O)]-。

  DOI：

  10.1246/cl.1997.423
• 作为产物：
  描述：

  L-半胱氨酸 以78%的产率得到L-半胱氨酸甲酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Convenient synthesis of 1,4-thiazane-3-carboxylic acid derivatives.

  摘要：

  建立了一种合成 1，4-噻嗪-3-羧酸衍生物的简便方法。L-半胱氨酸甲酯（2a）与一氯丙酮（3a）缩合，然后用硼氢化钠还原，得到(3R, 5S)-5-甲基-1, 4-噻嗪-3-羧酸甲酯（6a）及其(5R)-甲基异构体（7a），两者的比例为 3.1 ：1.使用半胱氨酸异丙酯 (2c) 代替甲酯 (2a)，可以更立体选择性地得到相应的 (5S)- 甲基异构体 (6e)。氯甲基乙基酮（3b）或α-溴苯乙酮（3c）与 2a 反应生成相应的 5-取代-1，4-噻嗪-3-羧酸盐。6a 经水解和氧化后得到环木菠萝苷 (1a)。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1554
• 作为试剂：
  描述：

  siraitiaoside A 在 盐酸 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 、 三甲基硅咪唑 作用下， 以 甲醇 、 吡啶 为溶剂， 生成 可得然胶 、 (E,6S)-6-hydroxy-2-methyl-6-[(8R,9R,10R,13R,14S,17S)-4,13,14-trimethyl-3,11-dioxo-2,6,7,8,9,10,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]hept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.phytochem.2024.114230

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2024.114230

文献信息

• Recent Advances in Electrophilic CF3-Transfer Using Hypervalent Iodine(III) Reagents
  作者：Iris Kieltsch、Patrick Eisenberger、Kyrill Stanek、Antonio Togni

  DOI：10.2533/chimia.2008.260

  日期：——

  The development of new methodologies for an efficient introduction of CF3 groups into complex molecules constitutes one of the most challenging tasks of modern organic chemistry. Recently, we reported the access to a new class of electrophilic CF3-transfer reagents based on hypervalent iodine. The versatile application of these reagents to C-centred nucleophiles, such as ?-keto esters, silyl enol ethers and ?-nitro esters, as well as to thiols and primary and secondary phosphines is described. Experiments with phenols afforded corresponding trifluomethylethers in very low yields.

  新方法学的发展，有效地将三氟甲基基团引入复杂分子中，构成了现代有机化学中最具挑战性的任务之一。最近，我们报道了一种基于高价碘的新型亲电性三氟甲基转移试剂的获取。描述了这些试剂对碳中心亲核试剂（如α-酮酸酯、硅烯醇醚和α-硝基酯）以及对硫醇和一、二级膦的多功能应用。与酚的实验得到了相应的三氟甲基醚，但收率非常低。
• Continuous-flow processes for the <i>S</i>-alkynylation of cysteine-containing peptides and thioglycosides under catalyst-free, oxidant-free and mild conditions
  作者：Long-Zhou Qin、Xin Yuan、Jie Liu、Meng-Yu Wu、Qi Sun、Xiu Duan、Xin-Peng Zhang、Jiang-Kai Qiu、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc01937f

  日期：——

  Selective S-alkynylation of cysteine-containing peptides and 1-thioglycoside residues was developed using continuous flow.

  含半胱氨酸肽和1-硫代糖苷残基的选择性S-炔基化反应已经在连续流条件下开发。
• 一种合成β-S氨基酸的方法
  申请人：上海交通大学

  公开号：CN110963980B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了甲基(R)‑2‑(叔丁基)‑3‑甲酰‑2,3‑二氢噻唑‑4‑甲酸甲酯(I)在制备β‑S氨基酸(II)的中的用途，本发明原料简单易得，通用中间体合成简单；以共同的中间体，可以发散的合成多种不同的β‑S氨基酸，本发明路线短，产率高，可大量合成。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINE CCR5 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR CCR5 A BASE DE QUINOLEINE SUBSTITUES
  申请人：SCHERING AG

  公开号：WO2004002960A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention relates to CCR5 receptor antagonists of formulae (1a) or (1b), enantiomers, diastereomers, salts and solvates thereof wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R7 are as defined herein. The invention further includes a method of CCR5-mediated disorders employing such compounds.

  本发明涉及式（1a）或（1b）的CCR5受体拮抗剂，其对映体、二对映体、盐和溶剂合物，其中R1、R2、R3、R4、R5和R7如本文所定义。该发明还包括一种利用这些化合物治疗CCR5介导的疾病的方法。
• Medicinal Flowers. XXVI. Structures of Acylated Oleanane-Type Triterpene Oligoglycosides, Yuchasaponins A, B, C, and D, from the Flower Buds of &lt;i&gt;Camellia oleifera&lt;/i&gt;&amp;mdash;Gastroprotective, Aldose Reductase Inhibitory, and Radical Scavenging Effects&amp;mdash;
  作者：Sachiko Sugimoto、Guihua Chi、Yasuyo Kato、Seikou Nakamura、Hisashi Matsuda、Masayuki Yoshikawa

  DOI：10.1248/cpb.57.269

  日期：——

  The methanolic extract and its 1-butanol-soluble fraction from the flower buds of Camellia oleifera ABEL were found to exhibit inhibitory effects on ethanol- and indomethacin-induced gastric mucosal lesions in rats. The ethyl acetate- and 1-butanol-soluble fractions also showed inhibitory effects on rat lens aldose reductase and scavenging effects on 1,1-diphenylpicryl-2-hydrazyl radical and superoxide. From the 1-butanol-soluble fraction, four new acylated oleanane-type triterpene oligoglycosides, yuchasaponins A, B, C, and D, were isolated and their structures were elucidated on the basis of chemical and physicochemical evidence. On the other hand, quercetin 3-O-α-L-rhamnopyranoside and kaempferol 3-O-α-L-rhamnopyranoside were isolated from the ethyl acetate- and 1-butanol-soluble fractions as the principal constituents, and their gastroprotective effects were examined.

  山茶花（Camellia oleifera ABEL）花蕾的甲醇提取物及其丁醇可溶部分对大鼠乙醇和吲哚美辛诱导的胃黏膜损伤显示出抑制作用。乙酸乙酯和丁醇可溶部分还表现出对大鼠晶状体醛糖还原酶的抑制作用以及对1,1-二苯基-2-苦基肼自由基和超氧自由基的清除效果。从丁醇可溶部分中分离出四种新的酰化齐墩果烷型三萜寡糖苷，命名为玉茶皂苷A、B、C和D，其结构根据化学和物理化学证据得以阐明。另一方面，从乙酸乙酯和丁醇可溶部分中分离出槲皮素3-O-α-L-鼠李糖苷和山柰酚3-O-α-L-鼠李糖苷作为主要成分，并对其胃保护作用进行了研究。