利奈唑胺杂质21 | 212325-40-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: 利奈唑胺杂质21
• 英文名称: methyl (3-fluoro-4-morpholinophenyl)carbamate
• 英文别名: methyl-(3-fluoro-4-morpholinophenyl)carbamate；methyl 3-fluoro-4-morpholinophenylcarbamate；N-carbomethoxy-3-fluoro-4-morpholinylaniline；Linezolid impurity 3；methyl N-(3-fluoro-4-morpholin-4-ylphenyl)carbamate
• CAS: 212325-40-1
• 化学式: C₁₂H₁₅FN₂O₃
• 分子量: 254.261
• InChiKey: IKISJVHYIWZBRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-161°C
• 沸点：
  341.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  利奈唑胺杂质21 在 正丁基锂 、 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 10.84h， 生成 利奈唑胺
  参考文献：
  名称：

  制备利奈唑胺，（S）-N-（（3-（3-氟-4-吗啉基苯基）-2-Oxo-5-Oxazolidinyl）甲基）乙酰胺的新方法

  摘要：

  背景：利奈唑胺（I）[（S）-N-（（3-（3-氟-3-吗啉代苯基）-2-氧代-5-恶唑烷二基）甲基）乙酰胺是一种合成抗生素，用于治疗严重感染由抵抗其他抗生素的革兰氏阳性细菌引起。利奈唑胺的经验公式为C16H20FN3O4，分子量为337.35。它对引起疾病的大多数革兰氏阳性细菌具有活性，包括链球菌，耐万古霉素的肠球菌（VRE）和耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）。主要用途是皮​​肤和肺炎的感染，尽管它也可用于多种其他感染。利奈唑胺是由Pharmacia和Upjohn公司的研究小组在1990年代发现的，并于2000年首次批准使用。Lohray等人（1999年）报道了从D-甘露醇开始合成利奈唑胺的合成方法， 方法：描述了一种改进的且经济上可行的方法来制备利奈唑胺，其中在正丁基锂在己烷中的存在下，将3-氟-4-吗啉代苯基氨基甲酸甲酯（V）与R-表氯醇反应以获得（R）-5- （氯甲基）-3-

  DOI：

  10.2174/1570178614666161230163455
• 作为产物：
  描述：

  吗啉 、 3,4-二氟硝基苯 、 氯甲酸甲酯 在 5% palladium on carbon 柠檬酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， -6.0~28.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 利奈唑胺杂质21
  参考文献：
  名称：

  Phthalamide compounds

  摘要：

  本发明包括一些新颖的中间体，例如式（VIIIA）X2—CH2—C*H(OH)—CH2—NH—CO—RN中的（S）-二级醇，以及用于生产药用噁唑烷酮的工艺。

  公开号：

  US06362334B1

文献信息

• [EN] IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉS AMÉLIORÉS POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE PAR UTILISATION DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014174522A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、在工业上具有优势的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。在一个方面，本文提供了一种高效、在工业上具有优势且环保的利用新型中间体制备利奈唑胺的工艺，产率高，纯度高。本文披露的工艺避免了先前工艺中繁琐和繁重的程序，从而解决了与先前技术描述的工艺相关的问题，更方便在实验室规模和商业规模操作中进行操作。
• Methods of producing oxazolidinone compounds
  申请人：——

  公开号：US20020086900A1

  公开（公告）日：2002-07-04

  Methods of synthesizing pharmacologically useful oxazolidinones are disclosed, and, in particular, a method of manufacturing a 5-(tert-butylcarbamoyl)-aminomethyl-oxazolidinone by condensing a carbamate with a tert-butylcarbamoyl protected derivative of glycidylamine or 3-amino-1-halopropanol.

  公开了合成药用氧唑烷酮的方法，特别是一种通过将碳酸酯与甘氨酸酯或3-氨基-1-卤代丙醇的叔丁基氨基羰基保护衍生物进行缩合而制备5-(叔丁基氨基羰基)-氨甲基氧唑烷酮的方法。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID<br/>[FR] PROCÉDÉ PERFECTIONNÉ POUR LA PRÉPARATION DE LINÉZOLIDE
  申请人：OPTIMUS DRUGS PVT LTD

  公开号：WO2017182853A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Linezolid. More specifically, the present invention relates to an improved process for preparing(S)-N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl] phthalimide and (S)-glycidyl phthalimide intermediates, which are used in the preparation of Linezolid.

  本发明涉及一种改进的利奈唑胺制备方法。更具体地说，本发明涉及一种改进的制备(S)-N-[[3-[3-氟-4-[4-吗啉基]苯基]-2-氧代-5-氧唑烷基]甲基]邻苯二甲酰亚胺和(S)-甘油酯邻苯二甲酰亚胺中间体的方法，这些中间体用于制备利奈唑胺。
• Process for the preparation of linezolid
  申请人：Optimus Drugs Private Limited

  公开号：US09643939B1

  公开（公告）日：2017-05-09

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Linezolid. More specifically, the present invention relates to an improved process for preparing (S)—N-[[3-[3-fluoro-4-[4-morpholinyl]phenyl]-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl] phthalimide and (S)-glycidyl phthalimide intermediates, which are used in the preparation of Linezolid.

  本发明涉及一种改进的利奈唑胺制备过程。更具体地说，本发明涉及一种改进的制备(S)-N-[[3-[3-氟-4-[4-吗啉基]苯基]-2-氧代-5-氧杂环己基]甲基]邻苯二甲酰亚胺和(S)-甘氧基邻苯二甲酰亚胺中间体的过程，这些中间体用于制备利奈唑胺。
• IMPROVED PROCESSES FOR THE PREPARATION OF LINEZOLID USING NOVEL INTERMEDIATES
  申请人：SYMED LABS LIMITED

  公开号：US20160102064A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Provided herein are improved, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Linezolid, in high yield and purity, using novel intermediates. In one aspect, provided herein are efficient, industrially advantageous and environmentally friendly processes for the preparation of linezolid, in high yield and with high purity, using novel intermediates. The processes disclosed herein avoid the tedious and cumbersome procedures of the prior processes, thereby resolving the problems associated with the processes described in the prior art, which is more convenient to operate at lab scale and in commercial scale operations.

  本文提供了一种改进的、商业可行的、工业上优越的过程，用于使用新型中间体高产高纯度制备Linezolid。在一个方面，本文提供了一种高效、工业优越、环境友好的过程，用于使用新型中间体高产高纯度制备Linezolid。本文所披露的过程避免了先前过程的繁琐和麻烦程序，从而解决了与先前技术描述的过程相关的问题，更方便地在实验室规模和商业规模操作。