别孕烯醇酮醋酸酯 | 906-83-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 别孕烯醇酮醋酸酯
• 英文名称: pregnenolone acetate
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-pregnan-20-one；3beta-Acetoxy-5alpha-pregnan-20-one；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 906-83-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: GFHOQCXDABGYAL-POBGKJHXSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  443.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

别孕烯醇酮醋酸酯是一种羧酸酯类衍生物，主要用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  别孕烯醇酮醋酸酯 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 别孕甾烷-3beta,20alpha-二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Klyne; Barton, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1500,1502

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  孕烯醇酮醋酸酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、607.95 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 别孕烯醇酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Oxygen-Functionalization of C13-Angular Methyl Group in Pregnane Steroid by Means of Intramolecular Carbonyl-Mediated Anodic Oxidation.

  摘要：

  对3β-醋酸酯-5α-孕烯-20-酮及其四-O-醋酸β-D-葡萄糖苷衍生物中C13-角甲基的氧官能化已通过在类固醇骨架中C20-羰基残基介导的阳极氧化实现。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1143

文献信息

• <i>N</i>-Ammonium Ylide Mediators for Electrochemical C–H Oxidation
  作者：Masato Saito、Yu Kawamata、Michael Meanwell、Rafael Navratil、Debora Chiodi、Ethan Carlson、Pengfei Hu、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Cian Kingston、Mayank Tanwar、Sameer Tyagi、Bruce P. McKillican、Moses G. Gichinga、Michael A. Schmidt、Martin D. Eastgate、Massimiliano Lamberto、Chi He、Tianhua Tang、Christian A. Malapit、Matthew S. Sigman、Shelley D. Minteer、Matthew Neurock、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/jacs.1c03780

  日期：2021.5.26

  taking a first-principles approach guided by computation, these new mediators were identified and rapidly expanded into a library using ubiquitous building blocks and trivial synthesis techniques. The ylide-based approach to C–H oxidation exhibits tunable selectivity that is often exclusive to this class of oxidants and can be applied to real-world problems in the agricultural and pharmaceutical sectors

  强 C(sp 3 )-H 键的位点特异性氧化在有机合成中具有无可争议的效用。从简化对代谢物的获取和先导化合物的后期多样化到截断逆合成计划，学术界和工业界都越来越需要新的试剂和方法来实现这种转变。当前化学试剂的一个主要缺点是在结构和反应性方面缺乏多样性，这阻碍了用于快速筛选的组合方法的使用。在这方面，定向进化仍然最有希望在各种复杂环境中实现复杂的 C-H 氧化。在此，我们提出了一个设计合理的平台，该平台使用N-铵叶立德作为电化学驱动的氧化剂，用于位点特异性、化学选择性 C(sp 3 )-H 氧化。通过采用以计算为指导的第一性原理方法，这些新的介质被识别出来，并使用无处不在的构建块和简单的合成技术迅速扩展到一个库中。基于叶立德的 C-H 氧化方法表现出可调的选择性，这通常是此类氧化剂独有的，可应用于农业和制药领域的实际问题。
• [EN] PROGESTERONE RECEPTOR ANTAGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA PROGESTÉRONE ET UTILISATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：INST NAT SANTE RECH MED

  公开号：WO2011138460A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The present invention relates to a compound of formula (I): for its use as progesterone receptor antagonist, in particular for its use for the prevention and/or the treatment of cancer or uterine pathologies.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，用作孕激素受体拮抗剂，特别是用于预防和/或治疗癌症或子宫病变。
• An efficient enzymatic preparation of 20-pregnane succinates: chemoenzymatic synthesis of 20β-hemisuccinyloxy-5αH-pregnan-3-one
  作者：Leandro N. Monsalve、Mayra Y. Machado Rada、Alberto A. Ghini、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.tet.2007.12.006

  日期：2008.2

  Lipase-catalyzed transesterification of the 20 hydroxyl group in a series of pregnanes afforded novel 20-ethyl succinates that are not possible to prepare following the traditional synthetic methods. The reaction is stereoselective. The enzyme reacts selectively with the 20β epimers therefore only the 20β-succinyloxy derivatives are obtained. These compounds are obtained in variable yield, depending

  脂肪酶催化的一系列孕烷中20个羟基的酯交换反应提供了新型20-琥珀酸琥珀酸酯，无法按照传统的合成方法制备。该反应是立体选择性的。该酶与20β差向异构体选择性反应，因此仅获得20β-琥珀酰氧基衍生物。在可变产率得到的这些化合物，这取决于在环A的酶促方法所允许的取代，在第一次，20β-hemisuccinyloxy-5α合成ħ -pregnan -3-酮，新型化合物，其前体有用类固醇-蛋白质结合物。
• 甾体化合物3位羟基构型翻转方法
  申请人：江苏佳尔科药业集团股份有限公司

  公开号：CN108864237B

  公开（公告）日：2021-06-11

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。
• Synthesis of some novel steroidal 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Archana M. Das、Manash P. Hazarika

  DOI：10.1039/c5ra00169b

  日期：——

  A facile synthesis of A-ring manipulated C-20 methyl carboxylate steroid derivative with unsymmetrical dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes has been focused herein via acid catalyzed cyclocondensation of bis-epidioxy ketone. Novel stable unsymmetrical steroidal based spirocycloalkane 1,2,4,5 tetraoxane 8 has been developed from 3β-acetoxy-pregn-5(6), 16(17)-diene-20-one (16-dehydropregnenolone acetate, i.e

  本文通过酸催化的双环氧乙烷酮的缩合反应，重点研究了不对称双螺环的1,2,4,5-四恶烷与A环操作的C-20羧酸甲酯固醇衍生物的合成。由3β-乙酰氧基-pregn-5（6），16（17）-二烯-20-一（16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯，即16-DPA ）开发了新型稳定的基于不对称甾体的螺环烷烃1,2,4,5四恶烷8）1通过金属介导的卤化反应为关键反应。