methyl 3β-hydroxy-5α-etianate | 10002-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 3β-hydroxy-5α-etianate
• 英文别名: 5alpha-Androstane-17beta-carboxylic acid, 3beta-hydroxy-, methyl ester；methyl (3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylate
• CAS: 10002-85-4
• 化学式: C₂₁H₃₄O₃
• 分子量: 334.499
• InChiKey: NTIDOCUQWIFRTK-VTBMCCKRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3β-hydroxy-5α-etianate 生成 3β-acetoxy-21-nor-5α-pregnanoic acid-(20)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  548.分子旋转差异法在类固醇上的应用。第十三部分。一些胆汁酸衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002596
• 作为产物：
  描述：

  别孕烯醇酮醋酸酯 在 sodium hypobromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 3β-hydroxy-5α-etianate
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Havel, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 9, p. 2443 - 2451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Beweis des Steringerüstes von Ouabagenin. Glykoside und Aglykone, 180. Mitteilung
  作者：Ch Tamm、G. Volpp、G. Baumgartner

  DOI：10.1002/hlca.19570400532

  日期：——

  abgebaut. Dadurch wird das Vorliegen des normalen Steringerüstes und die β-Konfiguration des Butenolidrings an C-17 bewiesen. Aus der Überführung von Tetra-O-acetyl-ouabagenin (II) in das Keto-lacton V folgt, dass die Hydroxylgruppe an C-14 ebenfalls β-ständig angeordnet ist. Auf Grund von diesen und früheren Befunden besitzt Ouabagenin die Konstitution und Konfiguration des 1β,3β,5, 11α, 14, 19-Hexahydr

  瓦巴加宁（I）降解为众所周知的3-甲氧基-17β-碳-甲氧基-雌三烯（1,3,5：10）（XXXI）。这证明了在C-17处存在正常的固醇结构和丁烯内酯环的β-构型。从四-O-乙酰基-ouabagenin（II）转化为酮内酯V，得出的结论是C-14处的羟基也位于β位置。基于这些和先前的发现，哇巴菌素具有1β，3β，5、11α，14、19-六羟基-心烯-（20:22）-寡核苷酸（I）的构造和构型。
• Formolysis of 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl p-toluenesulfonate
  作者：F.B. Hirschmann、D.M. Kautz、S.S. Deshmane、H. Hirschmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91602-3

  日期：1971.1

  In contrast to its 20-epimer, the formolysis of 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl tosylate proceeds predominantly without enlargement of the D ring. The products were identified as 17β-methyl-18-nor-5α, 17α-pregn-13-en-3β-yl acetate (2b), 3β-acetoxy-5α-pregnan-20α-yl formate (13), 3β-acetoxy-17-α-methyl-D-homo-5α-androstan-17αβ-yl formate (14). 5α-pregn-20-en-3β-yl acetate (12b) and 3β-acetoxy-5α-pregnan-20β-yl

  与它的20个末端相反，甲苯磺酸3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲苯磺酸酯的形成主要在不扩大D环的情况下进行。产物鉴定为17β-甲基-18-nor-5α，17α-pregn-13-en-3β-乙酸乙烯酯（2b），3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20α-甲酸甲酸酯（13），3β-乙酰氧基-17-α-甲基-D-homo-5α-雄烷-17αβ-甲酸甲酸酯（14）。5α-pregn-20-en-3β-乙酸乙烯酯（12b）和3β-乙酰氧基-5α-pregnan-20β-甲酸甲酸酯（15）。在2b降解过程中，制备了两种顺式-13,14二醇，其中一种对具有和不参与氢键合的氢的OH拉伸带具有异常大的Δv。这个大值（99厘米-1）归因于13α，14α-二醇的分子变形。该二醇的这种构型和相对产率将表明2b中13,14双键的β面更易于加入OsO 4和其他试剂。据报道该双键的催化氢化。建议了可
• 17-Iso-allopregnan. Steroide, 1. Mitteilung
  作者：R. Casanova、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19490320305

  日期：——

  Die Synthese des 17-Iso-allopregnans wird beschrieben. 17-Iso-ätio-allocholansäure wird über das Säurechlorid in 21-Diazo-17-isoallopregnanon-(20) und dieses in 17-Iso-allopregnansäure-(21) übergeführt, die über drei Stufen zum gesuchten Kohlenwasserstoff reduziert wird. Bei der Wolff'schen Umlagerung des Diazoketons tritt somit keine Isomerisierung an C-17 ein. Aus normaler Ätio-allocholansäure wird

  模具合成17-异allopregnans与beschrieben。21-重氮17-异allopregnanon-（20）中的17-异-分配-羟基-（20）和17-Iso-allopregnansäure-（21）中的去离子死，贝德·沃尔夫夫（Bei der Wolff）的“大革命”（Diazoketons）叔叔凯恩（Kineine）Isomerisierung是C-17的一员。Aus normalerÄtio-allocholansäurewirdüberdas 21-Diazo-allopregnanon-（20）bekannte normaleAllopregnansäure-（21）erhalten，死于Bekannter Weise类似物在Allopregnanüberführenlässt中。
• 3α-Fluoro Analogues of "Allopregnanolone" and Their Binding to GABAA Receptors
  作者：Barbora Slavíková、Alexander Kasal、Hana Chodounská、Zdena Krištofíková

  DOI：10.1135/cccc20020030

  日期：——

  (Diethylamino)sulfur trifluoride (DAST) was used for the preparation of 3α-fluorides (e.g., 3α-fluoro-5α-pregnane-12,20-dione, 3α-fluoro-16α-[(methoxycarbonyl)methyl]-5α-pregnan-20-one, methyl 3α-fluoro-5α-androstane-17β-carboxylate, 3α-fluoro-5β-pregnan-20-one) from the corresponding 3β-alcohols and for the preparation of 3,3-difluorides from 3-ketones (e.g., 3,3-difluoro-5α-pregnan-20-one). Boron trifluoride etherate was used for the conversion of an epoxide into 3α-fluoro-2β-hydroxy-5α-pregnan-20-one. Thein vitrobinding of the 3α-fluorides and the corresponding 3α-alcohols to the GABA_Areceptor was established using [³H]muscimol and [³⁵S]-tert-butylbicyclo[2.2.2]phosphorothionate as ligands.

  (Diethylamino)sulfur trifluoride（DAST）被用于从相应的3β-醇制备3α-氟化物（例如，3α-氟-5α-孕酮-12,20-二酮，3α-氟-16α-[(甲氧羰基)甲基]-5α-孕酮-20-酮，甲基3α-氟-5α-雄烷-17β-羧酸酯，3α-氟-5β-孕酮-20-酮），并用于从3-酮制备3,3-二氟化物（例如，3,3-二氟-5α-孕酮-20-酮）。三氟化硼醚酯用于将环氧化物转化为3α-氟-2β-羟基-5α-孕酮-20-酮。使用[3H]肌肽酒石酸盐和[35S]-tert-丁基双环[2.2.2]磷酸酯作为配体，建立了3α-氟化物和相应的3α-醇对GABA_A受体的in vitro结合。
• 1-Keto-5 ?-�tians�ure-methylester. Steroide, 10. Mitteilung
  作者：F. Sallmann、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19560390522

  日期：——

  Die Synthese des 1-Keto-5α-ätiansäure-methylesters (XXI) wird beschrieben.

  模具合成1-酮-5α-甜菜酸甲酯（XXI）。