(3α,5α)-3-(acetyloxy)pregnan-20-one | 6003-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α)-3-(acetyloxy)pregnan-20-one
• 英文别名: 3α-acetyloxy-5α-pregnan-20-one；3-α-acetate-pregnanolone；brexanolone acetate；3α-acetoxy-5α-pregnan-20-one；3α-Acetoxy-5α-pregnanon-(20)；3α-Acetoxy-5α-pregnan-20-on；Allopregnan-3alpha-ol-20-one acetate；[(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6003-24-3
• 化学式: C₂₃H₃₆O₃
• 分子量: 360.537
• InChiKey: GFHOQCXDABGYAL-MHFBBLOWSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143.5 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  443.7±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3α,5α)-3-(acetyloxy)pregnan-20-one 在 甲醇 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以2.22 g的产率得到5alpha-孕甾-3alpha-醇-20-酮
  参考文献：
  名称：

  甾体化合物3位羟基构型翻转方法

  摘要：

  本发明公开了一种甾体化合物3位羟基构型翻转方法，具有以下步骤：①含有3位羟基的甾体化合物与酰氯化合物的反应；②步骤①的产物与取代试剂在相转移催化剂的存在下的SN2亲核取代反应；③步骤②的产物的水解反应。本发明的方法相比于Mitsunobu法无需使用价格较高的三苯基膦和偶氮二甲酸酯，从而大大降低了生产成本；而且也无需采用严重影响水体环境的对硝基苯甲酸衍生物，从而对环境更加友好。本发明的方法采用乙酸铯/18‑冠醚‑6体系进行3位羟基构型翻转，能够大大减少副反应的发生，从而获得较高的反应收率，最终适合工业化生产。

  公开号：

  CN108864237B
• 作为产物：
  描述：

  3α,20α_F-diacetoxy-5α-pregnane 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3α,5α)-3-(acetyloxy)pregnan-20-one
  参考文献：
  名称：

  Hirschmann et al., Journal of Biological Chemistry, 1951, vol. 192, p. 115,124

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids
  申请人：Washington University

  公开号：US20040242549A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Novel pentacyclic steroids and pentacyclic D-homosteroids comprising: (i) the tetracyclic steroid ring system or tetracyclic D-homosteroid ring system, respectively; (ii) a C(3) substituent selected from the group consisting of (a) a hydroxyl or carboxyl in the &agr;-configuration and (b) a sulfate or other negatively charged moiety; and (iii) a fused fifth ring, the fused fifth ring comprising a hydrogen bond acceptor, and (a) in the case of the pentacyclic steroid the C(13) and C(17) carbons, or (b) in the case of the pentacyclic D-homosteroid the C(13) and C(17a) carbons, having utility as anesthetics and in the treatment of disorders relating to GABA function and activity.

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。
• Neurosteroid Analogues. 9. Conformationally Constrained Pregnanes:  Structure−Activity Studies of 13,24-Cyclo-18,21-dinorcholane Analogues of the GABA Modulatory and Anesthetic Steroids (3α,5α)- and (3α,5β)-3-Hydroxypregnan-20-one
  作者：Xin Jiang、Brad D. Manion、Ann Benz、Nigam P. Rath、Alex S. Evers、Charles F. Zorumski、Steven Mennerick、Douglas F. Covey

  DOI：10.1021/jm030302m

  日期：2003.12.1

  Likewise, for the enones, the order is delta(22)-24-one > delta(20(22))-23-one > delta(22)-20-one > delta(23)-22-one. Similar relative orders of potencies are also found in the other two bioassays. The activities of the 24-one and delta(22)-24-one compounds were expected to be very low, because the carbonyl group in these compounds is located over the steroid C-ring and oriented toward C-8. Instead, these

  麻醉性类固醇（3alpha，5alpha）-和（3alpha，5beta）-3-hydroxypregan-20-one的D环上17beta-乙酰基中羰基部分的氢键受体性质是重要的部分麻醉类固醇药效团。制备在C-20，C-22，C-23或C-24上具有酮或共轭酮基的13,24-环18,21-二氟胆烷类化合物作为这些麻醉类固醇的构象约束类似物，并用于探测对于D环的氢键接受羰基的替代位置。评价了类似物（1）。在[（35）S]-叔丁基二环磷酸二硫代酸酯结合实验中，（2）。在电生理实验中使用在非洲爪蟾卵母细胞中表达的大鼠alpha（1）beta（2）gamma（2L）GABA（A）受体，以及（3）。作为t麻醉剂。在结合测定中，5alpha和5beta系列类似物的效力相对顺序是相同的。对于酮，顺序为24->> = 23-1> 20- 1> 22-1。同样，对于烯酮，顺序为delta（22）-24-one>
• Die Reduktion von 5α-Pregnen-(1)-dion-(3,20) mit Lithiumaluminiumhydrid. Steroide, 15. Mitteilung
  作者：W. Schütt、Ch. Tamm

  DOI：10.1002/hlca.19580410629

  日期：——

  5α-Pregnen-(1)-diol-(3β, 20β) (VIII), 5α-Pregnen-(1)-on-(3)-ol-(20β) (VII), 5α-Pregnen-(1)-diol-(3α(?), 20α) (IV), 5α-Pregnen-(1)-diol-(3β(?),20α) (I), die noch unbekannt sind, und das bekannte 5α-Pregnan-diol-(3β,20β) (XIII). Nur I wurde in reiner Form isoliert, die restlichen Stoffe wurden über ihre Acetylderivate getrennt und charakterisiert. Dadurch konnte die Konstitution von VI, VII, VIII und XIII bewiesen

  5α-孕烯-（1）-二酮-（3.20）（III）经LiAlH 4还原生成了一种混合物，其中可检测到6种反应产物，即5α-孕烯-（1）-二醇-（3α，20β）（VII ）（主要产物），5α-孕烯-（1）-二醇-（3β，20β）（VIII），5α-孕烯-（1）-一-（3）-醇-（20β）（VII），5α- pregnen-（1）-二醇-（3α（？），20α）（IV），5α-pregnen-（1）-二醇-（3β（？），20α）（I）和井已知的5α-孕二醇-（3β，20β）（XIII）。仅以纯净形式分离出了I，其余的物质则用其乙酰基衍生物进行了分离和表征。这使得有可能证明VI，VII，VIII和XIII的构成，并在很大程度上确保了I和IV的构成。
• Methods, compositions, and compounds for allosteric modulation of the
  申请人：University of Southern California

  公开号：US05232917A1

  公开（公告）日：1993-08-03

  Method, compositions, and compounds for modulating brain excitability to alleviate stress, anxiety, insomnia and seizure activity using certain steroid derivatives that act at a newly identified site on the gamma-aminobutyric acid receptor-chloride ionophore (GR) complex.

  使用某些类固醇衍生物在伽马氨基丁酸受体-氯离子载体（GR）复合物上的新识别位点，调节大脑兴奋性以缓解压力、焦虑、失眠和癫痫活动的方法、组合物和化合物。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING HIGH PURITIY ALLOPREGNANOLONE AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ALLOPRÉGNANOLONE À HAUTE PURETÉ ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2020187965A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention relates to an efficient and industrially applicable process for the preparation and purification of allopregnanolone and intermediates thereof without the assistance of column chromatography.

  该发明涉及一种高效且工业适用的过程，用于制备和纯化羟孕酮和其中间体，无需使用柱层析法的辅助。