Methyl 3β-Hydroxy-5α-pregnan-21-oate | 83035-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Methyl 3β-Hydroxy-5α-pregnan-21-oate
• 英文别名: methyl 3β-hydroxy-5α-pregnan-17β-acetate；3β-hydroxy-5α-pregnanoic acid-(21)-methyl ester；3β-Hydroxy-5α-pregnansaeure-(21)-methylester；methyl 2-[(3S,5S,8S,9S,10S,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]acetate
• CAS: 83035-84-1
• 化学式: C₂₂H₃₆O₃
• 分子量: 348.526
• InChiKey: UCSNJCLUEXCBAM-UTUVXGNZSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138 °C
• 沸点：
  439.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.060±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3β-Hydroxy-5α-pregnan-21-oate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (22R)-21,26,27-trinor-5α-cholestan-22-ol
  参考文献：
  名称：

  Pouzar, Vladimir; Vasickova, Sona; Drasar, Pavel, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1983, vol. 48, # 8, p. 2423 - 2436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  醋酸去氢表雄酮 在 platinum(IV) oxide 、 β-丙氨酸 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 Methyl 3β-Hydroxy-5α-pregnan-21-oate
  参考文献：
  名称：

  Use of malonic acid derivatives for the construction of substituted side chains in the position 17β of steroids

  摘要：

  使用Knoevenagel反应对3β-乙酰氧基雄烯-5-烯-17-酮与二乙基丙二酸酯、氰乙酸乙酯和丙二腈进行缩合反应，制备了3β-羟基孕酮-5-烯-21-酸衍生物。还研究了一些衍生物中5、6和17、20位置的双键的还原和氧化，以及C₍₁₇₎和C₍₂₀₎原子的立体化学。从23,24-二去甲胆甾-5,17(20)-二烯-21,22-二醇衍生物中制备了侧链中含有1,3-二氧杂环的化合物。

  DOI：

  10.1135/cccc19821240

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Methyl Spongoate, a New Steroid with Potent Antitumor Activities
  作者：Yue-Wei Guo、Jing-Xu Gong、Ze-Hong Miao、Li-Gong Yao、Jian Ding、Tibor Kurtán

  DOI：10.1055/s-0029-1218567

  日期：2010.2

  The stereoselective synthesis of methyl spongoate, a naturally occurring new steroid derivative with an unusual C-20 methoxycarbonyl group and potent antitumor activities, was achieved starting from the commercially available pregnenolone acetate in 11% overall yield.

  海绵酸甲酯是一种天然存在的新型类固醇衍生物，具有不寻常的 C-20 甲氧基羰基和有效的抗肿瘤活性，其立体选择性合成是从市售的孕烯醇酮醋酸酯开始以 11% 的总产率实现的。
• Synthesis of some novel steroidal 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Archana M. Das、Manash P. Hazarika

  DOI：10.1039/c5ra00169b

  日期：——

  A facile synthesis of A-ring manipulated C-20 methyl carboxylate steroid derivative with unsymmetrical dispiro 1,2,4,5-tetraoxanes has been focused herein via acid catalyzed cyclocondensation of bis-epidioxy ketone. Novel stable unsymmetrical steroidal based spirocycloalkane 1,2,4,5 tetraoxane 8 has been developed from 3β-acetoxy-pregn-5(6), 16(17)-diene-20-one (16-dehydropregnenolone acetate, i.e

  本文通过酸催化的双环氧乙烷酮的缩合反应，重点研究了不对称双螺环的1,2,4,5-四恶烷与A环操作的C-20羧酸甲酯固醇衍生物的合成。由3β-乙酰氧基-pregn-5（6），16（17）-二烯-20-一（16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯，即16-DPA ）开发了新型稳定的基于不对称甾体的螺环烷烃1,2,4,5四恶烷8）1通过金属介导的卤化反应为关键反应。
• Über Steroide und Sexualhormone. (103. Mitteilung). Über den sterischen Verlauf der Hydrierung von Doppelbindungen in 17, 20-Stellung der Steroide
  作者：Pl. A. Plattner、H. Bucher、E. Hardegger

  DOI：10.1002/hlca.194402701152

  日期：——
• Synthesis and antitumor evaluation of methyl spongoate analogs
  作者：Cheng-Shi Jiang、Cai-Guo Huang、Bo Feng、Jia Li、Jing-Xu Gong、Tibor Kurtán、Yue-Wei Guo

  DOI：10.1016/j.steroids.2010.08.002

  日期：2010.12

  A series of novel methyl spongoate (1) analogs has been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxic properties. It was found that the nature of the C-20 side chain had significant effects on their bioactivities and some analogs showed higher cytotoxicity than 1 against A549, HCT-116, HepG2, SW-1990, MCF-7 and NCl-H460 tumor cell lines. The pharmacological results confirmed that the alpha,beta-unsaturated carbonyl moiety, a Michael acceptor in ring A, plays a pivotal role in the cytotoxic effect of these derivatives. The compiled pharmacological data may be useful for the design of novel analogous anticancer drugs. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.
• �ber Bestandteile der Nebennierenrinde und verwandte Stoffe. 49. Mitteilung. Teilsynthese von Pregnen-(5)-triol-(3?, 17 ?, 21)-on-(20) und Pregnen-(5)-diol-(3?, 17 ?)-on-(20)
  作者：H. G. Fuchs、T. Reichstein

  DOI：10.1002/hlca.19410240199

  日期：——