别孕甾烷-3beta,20alpha-二醇二乙酸酯 | 6170-08-7

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 别孕甾烷-3beta,20alpha-二醇二乙酸酯
• 英文名称: 5α-Pregnan-3β,20α-diol-3β,20α-diacetat
• 英文别名: 5α-Pregnan-3β,20α-diol diacetat；UC1024；3β,20α_F-diacetoxy-5α-pregnane；3β,20α_F-Diacetoxy-5α-pregnan；(10S)-3c-Acetoxy-10r.13c-dimethyl-17c-((S)-1-acetoxy-aethyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；5α-Pregnandiyl-(3β.20α_F)-diacetat；(3β,5α,20S)-pregnane-3,20-diol, diacetate；(20S)-5α-pregnane-3β,20-diol diacetate；Allopregnane-3beta,20alpha-diol diacetate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-17-[(1S)-1-acetyloxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 6170-08-7
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄
• 分子量: 404.59
• InChiKey: VDZDKQBSTYNFGG-CVDNUPSHSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  461.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶、超声处理）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  别孕甾烷-3beta,20alpha-二醇二乙酸酯 在 氢氧化钾 、 三氟化硼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,4aS,4bR,6aS,8S,10aS,10bS,12aS)-2,10A,12A-三甲基-1,2,3,4,4A,4B,5,6,6A,7,8,9,10,10B,11,12-十六氢屈-1,8-二醇
  参考文献：
  名称：

  Aoyama,S. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1971, vol. 19, p. 1329 - 1336

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-((3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-acetoxy-10,13-dimethylhexadecahydro-17H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ylidene)ethyl acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 别孕甾烷-3beta,20alpha-二醇二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  甾体Δ17 （20）烯醇乙酸酯的顺反异构

  摘要：

  根据甾体Δ17 （20）烯醇乙酸酯的两对几何异构体，通过催化氢化将其转化为已知立体化学产物，将结构分配给它们。讨论了衍生自这些异构体对之一的17,20-环氧化物的结构。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93340-x

文献信息

• Hirschmann; Hirschmann, Journal of Biological Chemistry, 1945, vol. 157, p. 601,610
  作者：Hirschmann、Hirschmann

  DOI：——

  日期：——
• Sterols. XXII. The Pregnandiols and Pregnanolones
  作者：Russell E. Marker、Oliver Kamm、Eugene L. Wittle、Thomas S. Oakwood、Elmer J. Lawson、Joseph F. Laucius

  DOI：10.1021/ja01290a057

  日期：1937.11
• Ercoli; de Ruggieri, Il Farmaco, scienza e tecnica, 1952, vol. 7, p. 11,19
  作者：Ercoli、de Ruggieri

  DOI：——

  日期：——
• Oka; Himizu, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1958, vol. 78, p. 1266
  作者：Oka、Himizu

  DOI：——

  日期：——
• α-Reduction of a Steroidal Δ¹⁶-20-Ketone with Lithium Aluminum Hydride
  作者：Elliot L. Shapiro、David Gould、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01615a086

  日期：1955.5