3β-acetoxy-5α-etianic acid | 15173-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-5α-etianic acid
• 英文别名: 3β-acetoxy-5α-androstane-17β-carboxylic acid；3β-Acetoxy-5α-androstan-17β-carbonsaeure；3β-Acetoxy-21-nor-5α-pregnansaeure-(20)；(3β,5α,17β)-3-(acetyloxy)-androstane-17-carboxylic acid；3-(Acetyloxy)androstane-17-carboxylic acid；(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3-acetyloxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-17-carboxylic acid
• CAS: 15173-56-5
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: SCNWNOJSZNDWCA-QNEXQYMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-5α-etianic acid 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (5S,8R,9S,10S,13R,14S,17S)-10,13-二甲基-3-氧代-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Δ 5 -3-氧- ATIO-cholensäureUND einige ihrer Umwandlungsprodukte

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001150
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxyetienic acid 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 3β-acetoxy-5α-etianic acid
  参考文献：
  名称：

  Δ 5 -3-氧- ATIO-cholensäureUND einige ihrer Umwandlungsprodukte

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193702001150

文献信息

• Neuroactive 13, 24-cyclo-18, 21-dinorcholanes and structurally related pentacyclic steroids
  申请人：Washington University

  公开号：US20040242549A1

  公开（公告）日：2004-12-02

  Novel pentacyclic steroids and pentacyclic D-homosteroids comprising: (i) the tetracyclic steroid ring system or tetracyclic D-homosteroid ring system, respectively; (ii) a C(3) substituent selected from the group consisting of (a) a hydroxyl or carboxyl in the &agr;-configuration and (b) a sulfate or other negatively charged moiety; and (iii) a fused fifth ring, the fused fifth ring comprising a hydrogen bond acceptor, and (a) in the case of the pentacyclic steroid the C(13) and C(17) carbons, or (b) in the case of the pentacyclic D-homosteroid the C(13) and C(17a) carbons, having utility as anesthetics and in the treatment of disorders relating to GABA function and activity.

  新型戊环甾体和戊环D-同系甾体，包括：(i) 分别为四环甾体环系或四环D-同系甾体环系；(ii) 一个C(3)取代基，选自以下组：(a) 在α-构型中的羟基或羧基，和(b) 硫酸根或其他带负电的基团；以及(iii) 一个融合的第五环，该融合的第五环包含一个氢键受体，且在(a) 戊环甾体的情况下为C(13)和C(17)碳原子，或在(b) 戊环D-同系甾体的情况下为C(13)和C(17a)碳原子，可用作麻醉剂和在治疗与GABA功能和活性相关的疾病中有用。
• �ber Steroide. 84. Mitteilung. Abbauprodukte der Cholesterionoxydation V. Konstitutionsaufkl�rung des ?5-3?,17-Dioxy-cholens�ure-Lactons-(24 ? 17)
  作者：J. R. Billeter、K. Miescher

  DOI：10.1002/hlca.19490320226

  日期：1949.3.15

  Der Vergleich einiger Umwandlungsprodukte des bei der Oxydation von Cholesterin-acetat-dibromid entstehenden Lactons mit analogen, synthetisch gewonnenen, in 20-Stellung epimeren 20-Oxy-24,24-dimethyl-allo-cholanen zeigt keine Übereinstimmung ihrer Eigenschaften. In Verbindung mit unseren früheren Befunden ergibt sich daraus für das Lacton die Konstitution eines δ5-3β,17-Dioxy-cholensäure-Lactons-(2417)

  将乙酸二溴胆甾醇的氧化反应中生成的内酯的某些转化产物与合成的20-氧基-24,24-二甲基-邻二氢-胆烷类化合物进行了比较，结果表明它们在20位上是差向异构体。特性。与我们先前的发现连接，这导致了δ的结构5 -3β，17-二氧胆烯酸-lactone-（2417）的内酯。
• Steroids and related natural products. LIV. Bufadienolides. 7. Synthesis of 3.beta.-acetoxy-5.alpha.-l4.alpha.-bufa-20,22-dienolide
  作者：George R. Pettit、Dyral C. Fessler、Kenneth D. Paull、Peter Hofer、John C. Knight

  DOI：10.1021/jo00830a031

  日期：1970.5
• The Total Synthesis of Steroids¹
  作者：R. B. Woodward、Franz Sondheimer、David Taub、Karl Heusler、W. M. McLamore

  DOI：10.1021/ja01137a001

  日期：1952.9
• Takahashi, Thomas T.; Satoh, James Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1980, p. 1916 - 1919
  作者：Takahashi, Thomas T.、Satoh, James Y.

  DOI：——

  日期：——