匹伐他汀甲酯 | 849811-78-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 匹伐他汀甲酯
• 英文名称: methyl (3R,5S,6E)-7-{2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl}-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• 英文别名: (3R,5S,E)-Methyl 7-(2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl)-3,5-dihydroxyhept-6-enoate；methyl (E,3R,5S)-7-[2-cyclopropyl-4-(4-fluorophenyl)quinolin-3-yl]-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 849811-78-5
• 化学式: C₂₆H₂₆FNO₄
• 分子量: 435.495
• InChiKey: RJYASJYIIVRJNV-OKLSWEBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  664.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  79.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  匹伐他汀甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到匹伐他汀酸
  参考文献：
  名称：

  使用Suzuki偶联合成[18F]匹伐他汀作为hOATP的示踪剂。

  摘要：

  氟18标记的放射性示踪剂，例如[（18）F]氟脱氧葡萄糖，可以用作正电子发射断层扫描（PET）中的实用诊断剂。此外，通过将氟基团引入它们的原始结构中，可以大大提高药物的性能，并且在过去的三十年中，在开发引入氟的实用程序方面已经取得了重大进展。用放射性（18）F原子代替药物中存在的氟原子是设计新型PET示踪剂的合理方法。作为含氟药剂，匹伐他汀已经引起了生命科学领域研究人员的极大兴趣，因为它既可以作为降血脂药，又可以作为肝有机阴离子转运多肽（hOATP）的底物。考虑到这一点，可以设想[（18）F]匹伐他汀将用作hOATP的出色成像剂，这促使我们研究该剂的合成。本文中，我们报告了一种通过对碘氟苯与喹啉硼酸酯衍生物的Suzuki偶联反应合成[（18）F]匹伐他汀的实用方法，所需的产物以12 +/- 3％的放射化学产率形成（根据[[18] F]氟离子校正的衰减，n = 3）。促使我们研究了这种药剂的

  DOI：

  10.1039/c4ob01953a
• 作为产物：
  描述：

  瑞舒伐他汀杂质121 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 匹伐他汀甲酯
  参考文献：
  名称：

  溴诱导的分子间环化中的基质立体控制：匹伐他汀钙的不对称合成

  摘要：

  据报道一种新颖的合成匹伐他汀钙（1）的新方法，它是一种有效的HMG-CoA还原酶抑制剂，它基于易于获得且功能强​​大的（R）-3-氯-1,2-丙二醇。这项工作突出了分子间非对映选择性溴诱导的均烯丙基碳酸酯的环化反应，以满足他汀类药物合成中的立体化学挑战。还提出了一种新的喹啉核四氟硼酸三苯基bor盐的有效途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.05.053

文献信息

• Process for Preparing Pitavastatin, Intermediates and Pharmaceuctically Acceptable Salts Thereof
  申请人：Satyanarayana Reddy Manne

  公开号：US20120016129A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  Processes for preparing pravastatin, intermediates and pharmaceutically acceptable salts thereof are provided Crystalline forms of pravastatin, intermediates and pharmaceutically acceptable salts thereof are also disclosed.

  提供了制备普伐他汀、中间体和药用可接受盐的工艺。还公开了普伐他汀、中间体和药用可接受盐的结晶形式。
• Process for the preparation of key intermediates for the synthesis of statins or pharmaceutically acceptable salts thereof
  申请人：LEK Pharmaceuticals d.d.

  公开号：EP2423195A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  The invention relates to commercially viable process for the synthesis of key intermediates for the preparation of statins, in particular Rosuvastatin and Pitavastatin or respective pharmaceutically acceptable salts thereof. A new simple and short synthetic route for key intermediates is presented which benefits from the use of cheap and readily available starting materials, by which the conventionally most frequently used DIBAL-H as reducing agent can be avoided.

  该发明涉及一种用于合成他汀类药物的关键中间体的商业可行过程，特别是Rosuvastatin和Pitavastatin，或其相应的药用盐。提供了一种新的简单和短的关键中间体合成路线，利用廉价且易获得的起始原料，避免了传统上最常用的还原剂DIBAL-H的使用。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF KEY INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF STATINS OR PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRES CLÉS POUR LA SYNTHÈSE DE STATINES OU SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES DE CEUX-CI
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2012013325A1

  公开（公告）日：2012-02-02

  The invention relates to commercially viable process for the synthesis of key intermediates for the preparation of statins, in particular Rosuvastatin and Pitavastatin or respective pharmaceutically acceptable salts thereof. A new simple and short synthetic route for key intermediates is presented which benefits from the use of cheap and readily available starting materials, by which the conventionally most frequently used DIBAL-H as reducing agent can be avoided.

  该发明涉及一种用于合成他汀类药物的关键中间体的商业可行工艺，特别是用于制备罗伪司汀和匹伐司汀或其相应的药用盐。提出了一种新的简单和短路的关键中间体合成路线，其受益于使用廉价且易获得的起始原料，从而避免了传统上最常用的DIBAL-H还原剂。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF AN INTERMEDIATE OF HMG-COA REDUCTASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ POUR LA PRÉPARATION D'UN INTERMÉDIAIRE D'INHIBITEURS DE HMG-COA RÉDUCTASE
  申请人：MATRIX LAB LTD

  公开号：WO2011141934A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to an improved process for the preparation of intermediates of HMG-CoA reductase inhibitors of Formulae-IXa or IXb and further conversion to HMG-CoA reductase inhibitors and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明涉及一种改进的方法，用于制备HMG-CoA还原酶抑制剂Formulae-IXa或IXb的中间体，并进一步转化为HMG-CoA还原酶抑制剂及其药用盐。
• PROCESS FOR PREPARING STATINS
  申请人：TADDEI Maurizio

  公开号：US20110269962A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Process for the preparation of β-ketoester synthetic intermediates useful in the preparation of statins, in particular Pitavastatin.

  用于制备β-酮酯合成中间体的方法，该中间体在制备他汀类药物中特别是匹伐他汀中有用。