匹伐他汀杂质86 | 34999-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 匹伐他汀杂质86
• 英文名称: (2-aminophenyl)(4-fluorophenyl)methanol
• 英文别名: (2‐aminophenyl)(4‐fluorophenyl)methanol；(2-Aminophenyl)-(4-fluorophenyl)methanol
• CAS: 34999-54-7
• 化学式: C₁₃H₁₂FNO
• 分子量: 217.243
• InChiKey: LOPJSGXBRZTGIN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  匹伐他汀杂质86 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 sodium nitrite 作用下， 以 十二烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (3E)-4-[3-(4-fluorophenyl)-1H-indol-2-yl]but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple Route to Polysubstituted Indoles Exploiting Azide Induced Furan Ring Opening

  摘要：

  A straightforward, efficient indole synthesis based on thermolysis of 2-(2-azidobenzyl)furans with attack of the formed nitrene moiety onto the ipso position of furan ring has been developed. The cyclization is accompanied by furan ring opening and affords indoles with a 2-acylvinyl substituent suitable for further modifications.

  DOI：

  10.1021/ol5018504
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4'-氟二苯甲酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 匹伐他汀杂质86
  参考文献：
  名称：

  铁促进的6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉和新隐油菜衍生物的有效合成†

  摘要：

  在容易获得的三氯化铁的促进下，开发了一种简便实用的制备6 H-吲哚并[2,3- b ]喹啉和新隐油菜碱的方法，从而以中等至良好的收率提供了所需的产物。

  DOI：

  10.1039/c6ob00469e

文献信息

• Intramolecular addition of diarylmethanols to imines promoted by KOt-Bu/DMF: a new synthetic approach to indole derivatives
  作者：Jia-hua Chen、Zi-cong Chen、Hong Zhao、Ting Zhang、Wei-juan Wang、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c6ob00423g

  日期：——

  KOt-Bu/DMF promoted intramolecular addition of diarylmethanols to imines was developed. A series of 2,3-disubstituted indoles was obtained in good yields. A reaction mechanism of radical cyclization and subsequent dehydration is proposed.

  开发了KO t -Bu / DMF促进的二芳基甲醇分子内加成至亚胺。以高收率获得了一系列的2，3-二取代的吲哚。提出了自由基环化和随后脱水的反应机理。
• A Metal-Free Approach Toward Saturated<i>N</i>-Propargyl Heterocycles via an Annulation/Decarboxylative Coupling Sequence
  作者：Huangdi Feng、Huihui Jia、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/adsc.201500044

  日期：2015.8.10

  oxazolidines, 1,3‐oxazinanes and thiazolidine bearing a diverse range of substituents in good yields. The transformation involves a cascade process that begins with an annulation and is followed by the metal‐free decarboxylative coupling.

  开发并研究了1,2-氨基醇或1,3-氨基醇与甲醛溶液和丙酸的三组分反应。这项新策略可以有效地获得具有重要取代基的N-炔丙基恶唑烷，1,3-恶嗪酮和噻唑烷，这些取代基具有多种取代基，且产率高。转变涉及级联过程，该过程从环化开始，然后是无金属的脱羧偶联。
• Intramolecular cyclization of diarylmethanols and α,β-unsaturated amides promoted by KOt-Bu/DMF: a metal-free approach towards 3,4-disubstituted quinolinones
  作者：Jia-hua Chen、Zi-cong Chen、Hong Zhao、Yong Zou、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c6ob02119k

  日期：——

  A facile synthesis of quinolinones through intramolecular addition of diarylmethanols to α,β-unsaturated amides promoted by KOt-Bu/DMF is reported. A series of 3,4-disubstituted quinolinones were obtained in moderate to good yields. A reaction pathway via the ketyl radical is proposed.

  据报道，通过将二芳基甲醇分子内加到由KO t -Bu / DMF促进的α，β-不饱和酰胺上，可以容易地合成喹啉酮。以中等至良好的产率获得了一系列的3，4-二取代的喹啉酮。提出了通过酮基的反应途径。
• 10.1039/d4ob00649f
  作者：Bettoni, Léo、Joly, Nicolas、Mendas, Inès、Moscogiuri, Matteo Maria、Lohier, Jean-François、Gaillard, Sylvain、Poater, Albert、Renaud, Jean-Luc

  DOI：10.1039/d4ob00649f

  日期：——

  Here we report an iron-complex-catalyzed synthesis of various mono- and di-substituted quinolin-2(1H)-ones achieved via the intramolecular acceptorless dehydrogenative cyclization of amido-alcohols. This approach for the synthesis of N-heterocycles has provided access to underdescribed disubstituted quinolinones and represents an alternative to the well-known palladium-catalyzed coupling reactions

  在这里，我们报道了通过酰胺醇的分子内无受体脱氢环化实现的各种单取代和双取代的喹啉-2(1 H )-酮的铁络合物催化合成。这种合成 N-杂环的方法提供了获得未描述的二取代喹啉酮的途径，并且代表了众所周知的钯催化偶联反应的替代方案。
• Lednicer,D.; Emmert,D.E., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1971, vol. 8, p. 903 - 910
  作者：Lednicer,D.、Emmert,D.E.

  DOI：——

  日期：——