十三烯酸甲酯 | 29780-00-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 食品安全 - 脂肪酸、脂肪酸甲酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 十三烯酸甲酯
• 中文别名: 12顺-十三烯酸甲酯
• 英文名称: methyl 12-tridecenoate
• 英文别名: 11-dodecenyl acetate；Tridec-12-en-carbonsaeuremethylester；tridec-12-enoic acid methyl ester；Tridec-12-ensaeure-methylester；Methyl tridec-12-enoate
• CAS: 29780-00-5
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: LCAVRNOMCURXMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -22.4°C (estimate)
• 沸点：
  277.98°C (estimate)
• 密度：
  0.8810

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  十三烯酸甲酯 生成 十三烷醇
  参考文献：
  名称：

  Comeau,D. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4163 - 4170

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  13-溴十三烷酸 在 sodium tetrahydroborate 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 十三烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activities of Acetylenic Fatty Acids and Their Esters

  摘要：

  通过邻硝基苯硒醚合成了 8 种末端炔脂肪酸:从 5-己炔酸到 12-十三炔酸及其甲基、乙基和异丙基酯。这些酸和酯对莴苣种子萌发和幼苗生长均有抑制作用。其作用效果依赖于炔链碳原子数。8-壬炔酸具有强烈的活性,其甲酯在所测试样品中活性最强。此外,这些酸具有抗菌活性,且随碳原子数的增加而增强。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.3535

文献信息

• PROCESS FOR PREPARING SATURATED AMINO ACIDS OR SATURATED AMINO ESTERS COMPRISING A METATHESIS STEP
  申请人：Couturier Jean Luc

  公开号：US20130116458A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  The subject matter of the invention is a process for synthesizing a saturated long-chain o.,0)-amino ester (acid) obtained in a first step by cross-metathesis between an acrylic first compound and a monounsaturated second compound comprising at least one nitrile, acid or ester trivalent function, one of these compounds comprising a nitrile function and the other an acid or ester function, in the presence of a ruthenium carbene metathesis catalyst, and in a second step by hydrogenation of the monounsaturated nitrile ester (acid) obtained in the presence of the metathesis catalyst of the preceding stop, acting as a hydrogenation catalyst.

  发明的主题是一种合成饱和长链O.,0）-氨基酯（酸）的过程，该过程首先通过交叉复分解在丙烯酸第一种化合物和至少含有一种腈、酸或酯三价功能的单不饱和第二种化合物之间进行，其中一种化合物含有腈功能，另一种化合物含有酸或酯功能，在钌卡宾复分解催化剂的存在下，然后在第二步中，通过氢化在前一步中获得的单不饱和腈酯（酸），在前一步中的复分解催化剂作为氢化催化剂的作用下。
• Regioselective Hydroxylation of C₁₂-C₁₅Fatty Acids with Fluorinated Substituents by Cytochrome P450 BM3
  作者：Chih-Hsiang Chiang、Ravirala Ramu、Yi-Jung Tu、Chung-Ling Yang、Kok Yaoh Ng、Wen-I Luo、Charles H. Chen、Yu-Ying Lu、Chen-Lun Liu、Steve S.-F. Yu

  DOI：10.1002/chem.201302402

  日期：2013.10.4

  control of the regioselectivity by the fluorinated terminal methyl groups of the C12–C15 fatty acids has been noted. Despite the fact that residues Arg47/Tyr51/Ser72 exert significant control over the hydroxylation of the subterminal carbon atoms toward the hydrocarbon tail, the fluorine substituent(s) at the ω‐position affects the regioselective hydroxylation. For substrate hydroxylation, we have found

  我们在这里证明野生型细胞色素P450 BM3可以识别非天然底物，例如氟化的C 12 –C 15链长脂肪酸，并对它们的有效转化表现出更好的催化作用。尽管P450 BM3袋中氟化底物的结合亲和力略低于非氟化底物的结合亲和力，但自旋位移测量表明ω位的氟取代基可促进内部重整水网络动态结构的重排。通过微去溶剂化过程将疏水囊袋排出，以排出处于静止状态的血红素铁的水配体。Michaelis-Menten常数（K m），但表明与非氟代脂肪酸相比，氟代脂肪酸确实是更好的底物。周转频率（的增强ķ猫），用于从NADPH电子转移到血红素铁和对C 由化合物I（CPD I），得到产物H键氧化表明，与来自酶-底物去相关联的活化能在氟化基板的情况下，对于两个步骤，从（ES状态）到相应的过渡状态（ES ≠状态）的活性均显着降低。通过C 12 –C 15的氟化末端甲基精确控制区域选择性已经注意到脂肪酸。尽管残基Arg47 /
• Application of chelating diphosphine ligands in the nickel-catalysed hydrocyanation of alk-l-enes and ω-unsaturated fatty acid esters
  作者：Wolfgang Goertz、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen、Dieter Vogt

  DOI：10.1039/a702811c

  日期：——

  The hydrocyanation of alk-l-enes and ω-unsaturated fatty acid esters using zerovalent nickel complexes yields the corresponding nitriles and cyanoesters, which can be useful starting materials in organic synthesis.

  零价镍配合物用于烯烃和α,β-不饱和脂肪酸酯的氢氰化反应，生成相应的腈和氰酯，这些物质可作为有机合成中的有用起始材料。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF OMEGA-UNSATURATED NITRILE-ACID/ESTER IN WHICH TWO TYPES OF CROSS METATHESIS ARE ALTERNATED CONSECUTIVELY, SWING PROCESS
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20150336879A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A process for the synthesis of a monounsaturated nitrile-ester (acid) by cross metathesis starting from an unsaturated compound I including at least one trivalent nitrile, acid or ester functional group, wherein the process includes a stage in which two types of cross metathesis are alternated consecutively: — a first type of cross metathesis cm1 with an acrylic compound II chosen from acrylonitrile, acrylic acid or an acrylic ester, one of the compounds I or II including a nitrile functional group and the other of these compounds II or I including an acid or ester functional group, and—a second type of cross metathesis cm2 with a light C 2 to C 4 alkene compound III. Also, a process for the synthesis of an α,ω-amino ester (acid) obtained by a process including a stage in which the two types of cross metathesis defined above are alternated consecutively, followed by a hydrogenation stage.

  一种通过交叉烯烃反应从不饱和化合物I开始合成单不饱和腈酯（酸）的方法，其中不饱和化合物I包括至少一个三价腈酸，酸或酯官能团，在该过程中包括一个阶段，其中连续交替两种交叉烯烃反应类型：-第一种交叉烯烃反应cm1与丙烯腈，丙烯酸或丙烯酯中选择的一种丙烯化合物II进行反应，其中化合物I或II包括腈官能团，而这两种化合物II或I中的另一种包括酸或酯官能团，-第二种交叉烯烃反应cm2与轻质C2到C4烯烃化合物III进行反应。此外，还提供了一种通过交替进行上述两种交叉烯烃反应的阶段，然后进行氢化阶段而获得的α，ω-氨基酯（酸）的合成方法。
• PROCESS FOR PREPARING AMINO ACIDS OR ESTERS COMPRISING A METATHESIS STEP
  申请人：Couturier Jean-Luc

  公开号：US20140163196A1

  公开（公告）日：2014-06-12

  A process for synthesizing a long-chain saturated α,ω-amino ester (acid) including from 6 to 17 carbon atoms, said process including a first step of cross metathesis between a first acrylic compound chosen from acrylonitrile, acrylic acid or an acrylic ester and a second monounsaturated compound including at least one nitrile, acid or ester trivalent function, one of these compounds including a nitrile function and the other an acid or ester function, in the presence of a ruthenium carbene metathesis catalyst, and a second step of hydrogenation of the monounsaturated nitrile-ester (acid) obtained, wherein said monounsaturated compound including at least one nitrile, acid or ester trivalent function has previously been subjected to a purification by thermal and/or chemical treatment.

  一种合成长链饱和α,ω-氨基酯（酸）的方法，包括6至17个碳原子，该方法包括第一步交叉烯烃基化反应，反应物为从丙烯腈、丙烯酸或丙烯酯中选择的第一丙烯酸化合物和含有至少一个腈、酸或酯三价功能的第二单不饱和化合物，其中这些化合物中一个包括腈功能，另一个包括酸或酯功能，在钌卡宾烯烃交联催化剂的存在下进行，并且第二步对所得的单不饱和腈酯（酸）进行氢化，其中所述含有至少一个腈、酸或酯三价功能的单不饱和化合物已经经过热和/或化学处理的纯化。